Моноциклические монотерпеноиды

Два изопреновых фрагмента могут образовывать разнообразные циклические структуры. Большинство моноциклических монотерпеноидов имеет углеродный скелет п-ментана, который образован за счет 4-1 и 4-3 связей между изопреновыми звеньями, и составляют ряд п-ментана.

Связи изопреновых фрагментов по типу 4-4 и 1-3 образуют структуру м-ментана. Терпеноиды ряда м-ментана в природе встречаются реже.

Известны также терпеноиды ряда сафранана, где изопреновые звенья соединены по типу 4-1 и 3-2.

п-ментан м-ментан сафранан

В природе встречаются монотерпеноиды и с пятизвенным циклом, но подобные структуры более редки.

Моноциклические монотерпеноиды весьма разнообразны и широко представлены в составе натуральных душистых веществ.

Углеводороды

Моноциклические углеводороды имеют две двойные связи, расположение которых определяет название соединения.

лимонен терпинолен

(п-1,8-ментадиен) (п-1,4(8)-ментадиен)

α-терпинен β-терпинен γ-терпинен

(п-1,3-ментадиен) (п-1(7),3-ментадиен) (п-1,4-ментадиен)

α-фелландрен β-фелландрен сильвестрен

(п-1,5-ментадиен ) (п-1(7),2-ментадиен ) ( м-1,8-ментадиен)

Лимонен один из самых распространенных в природе монотерпеноидов. В составе эфирных масел встречаются как (+), так и (-)-энантиомеры, а также рацемическая смесь, которая известна под названием дипентен.

(+)-Лимонен является главным компонентом лимонного (до 80 %), тминного, сельдерейного масел, а в масле апельсина его доля может достигать 97 %.

(-)-Лимонен и дипентен найдены в эфирных маслах хвойных.

В отличие от многих других углеводородов (+)-лимонен обладает приятным запахом лимонного направления и находит применение как компонент парфюмерных композиций, отдушек для мыла.

(-) – Лимонен и дипентен имеют скипидарный запах.

Терпиноленнайден в кориандровом эфирном масле и в маслах ряда других растений. Имеет запах, характерный для углеводородов.

Среди терпиненовв природе распространены α- и γ-изомеры: в кориандровом, лимонном, ажгоновом маслах, в скипидарах. Терпинены обладают скипидарным запахом и особой ценности как душистые вещества не представляют.

Фелландрены, как и лимонен, имеют хиральный атом углерода и существуют в двух энантиомерных формах и в виде рацемической смеси. Содержатся в фенхелевом, эвкалиптовом, гераниевом и др. маслах, а также в скипидаре. Имеются сведения, что запах хорошо очищенных фелландренов, особенно β-изомера, приятный, с цитрусовой нотой.

Сильвестрен, в отличие от всех названных углеводородов, относится к ряду м-ментана. Входит в состав скипидара, имеет обычный запах углеводородов.