Примеры реакций электрофильного присоединения
Гомологический ряд этена. Неразветвлённые алкены составляют гомологический ряд этена (этилена): C2H4 - ЭТЕН, C3H6 - БУТЕН, C5H10 - ПЕНТЕН, C6H12 - -ГЕКСЕН, C7H14 - ГЕПТЕН ит.д. Изомерия алкенов. Для алкенов характерна структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкен, для которого характерны структурные изомеры, - это бутен: Особым видом структурной изомерии является положения двойной связи: Реакция протекает при нагревании, повышенном давлении и в присутствии катализаторов Ni, Pt или Pd. Эта реакция не является электрофильным присоединением. Механизм электрофильного присоединения Электрофильное присоединение (АЕ) Электрофильные реакции – реакции, начинающиеся с атаки электрофила на кратную связь. Электрофил – положительно заряженная частица, которая притягивается к электронной плотности и тем самым инициирует реакцию. Реакция алкена с хлороводородом начинается с того, что полярная молекула галогеноводорода притягивается положительно заряженной частью, т.е. атомом Н, к двойной связи (p-комплекс): Затем атом водорода образует s-связь с одним из атомов углерода за счет двух электронов двойной связи. Другой атом углерода при этом приобретает положительный заряд. Получается положительно заряженная частица – карбкатион (s-комплекс): Сl- Рядом с карбкатионом остается хлорид-анион, который быстро образует связь с положительно заряженным атомом углерода: Сравним два катиона, которые могут образоваться при присоединении иона Н+ к двойной связи: В катионе I положительно заряженный атом углерода с двух сторон окружен CH3-группами. Притягивая их электронную плотность, он частично компенсирует свой заряд. У катиона II рядом только одна такая группа. Поэтому катион I более устойчив, чем катион II, и реакция будет протекать через его образование. Правило Марковникова Правило Марковникова:Атом водорода присоединяется к тому атому углерода двойной связи, у которого больше атомов водорода. Далее хлорид-анион быстро образует связь с положительно заряженным атомом углерода: Примеры реакций электрофильного присоединения 1. Галогенирование. Непредельные соединения быстро обесцвечивают раствор брома в воде – бромную воду. Это – качественная реакция на кратные связи. 2. Гидрогалогенирование. 3. Присоединение серной кислоты. Серная кислота обязательно должна быть концентрированной. 4. Гидратация. Реакция алкена с разбавленным раствором серной кислоты приводит к образованию спирта. Кислота в этой реакции является катализатором присоединения воды к алкену.
2
3
Популярное: Организация как механизм и форма жизни коллектива: Организация не сможет достичь поставленных целей без соответствующей внутренней... Генезис конфликтологии как науки в древней Греции: Для уяснения предыстории конфликтологии существенное значение имеет обращение к античной... Почему люди поддаются рекламе?: Только не надо искать ответы в качестве или количестве рекламы... ©2015-2020 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (458)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |