Углеводороды с двумя двойными связями (алкадиены)

Три типа диеновых углеводородов: с кумулированными, сопряженными и изолированными связями. Бутадиен, изопрен. Особенности химического поведения углеводородов с сопряженными двойными связями. Продукты полимеризации диеновых углеводородов. Натуральный и синтетические каучуки (бутадиеновый, изопреновый), их практическое значение. Промышленные способы получения бутадиеновых каучуков из спирта и из бутадие­новой фракции крекинга нефти.

Ацетиленовые углеводороды (алкины)

Изомерия и номенклатура алкинов. Строение молекулы ацетилена, sр-гибридизация. Получение алкинов. Химические свойства ацетилена и его гомологов. Реакции присоединения водорода, галогенов, спиртов, уксусной кислоты, воды. Образование ацетиленидов. Продукты полимеризации ацетилена. Ацетилен как исходный продукт для промышленного синтеза хлоропрена, акрилонитрила-1, уксусной кислоты, спиртов, винилацетата.

Галогенпроизводные предельных и непредельных углеводородов

Изомерия и номенклатура галогенпроизводных. Получение галогенпроизводных. Получение галогеналкилов из спиртов, алканов и алкенов. Подвижность атомов галогена в галогеналкилах и способность последних вступать в реакции нуклеофильного замещения. Использование галогеналкилов для синтеза спиртов, аминов, нитросоединений; магнийорганические соединения.

Спирты

Предельные одноатомные спирты. Гомологический ряд спиртов, их изомерия и номенклатура. Способы получения спиртов из непредельных со­единений, из галогенпроизводных реакцией Гриньяра.

Водородная связь в спиртах. Характерные реакции спиртов. Образова­ние алкоголятов. Взаимодействие с галогенводородными кислотами и галогенидами фосфора, дегидратация, окисление. Практическое применение ме­танола и этанола. Промышленные способы получения простейших спиртов. Производные спиртов - простые эфиры. Номенклатура, химические свойства.

Непредельные спирты. Производные винилового спирта и их свойства. Поливиниловый спирт, поливинилацетат.

Многоатомные спирты - этиленгликоль и глицерин, их свойства. Ис­пользование глицерина и этиленгликоля. Производные этиленгликоля, окись этилена. Получение, свойства, применение.

Альдегиды и кетоны алифатического ряда

Общие сведения об альдегидах и кетонах, строение карбонильной группы, изомерия и номенклатура. Основные способы получения: окисление и дегидрирование первичных и, вторичных спиртов, оксосинтез, гидратация алкинов. Реакции присоединения водорода, синильной кислоты, гидросуль­фита натрия, магнийорганических соединений. Образование полуацеталей и ацеталей. Реакция присоединения-отщепления аммиака, гидроксиламина, гидразина. Замещение карбонильного кислорода на галогены. Окисление альдегидов и кетонов. Качественные реакции на альдегидную группу: реак­ция серебряного зеркала, восстановление фелинговой жидкости. Альдольная и кротоновая конденсации.

Замещение водорода в алкильном радикале. Использование муравьи­ного альдегида для синтеза полимерных материалов. Ацетон как раствори­тель, используемый в производстве лаков и ацетатного волокна.

Карбоновые кислоты и их производные

Одноосновные карбоновые кислоты. Гомологический ряд и номенкла­тура предельных одноосновных кислот. Строение карбоксильной группы и причины проявления кислотных свойств.

Способы получения одноосновных кислот: окисление предельных уг­леводородов, альдегидов и спиртов; гидролиз нитрилов, тригалогенпроизводных углеводородов, ортоэфиров, ангидридов кислот; синтезы с использованием металлорганических соединений. Химические свойства кислот. Производные кислот: хлорангидриды, ангидриды, амиды, сложные эфиры, нитрилы. Реакции омыления сложных эфиров. Жиры, масла, мыла.

Предельные двухосновные кислоты.

Непредельные одноосновные кислоты – акриловая и метакриловая. Сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот. Акрилонитрил. Продук­ты полимеризации; органическое стекло, нитрон.

Алифатические амины

Амины как производные аммиака. Строение аминогруппы и её основ­ность. Получение аминов из галоидных алкилов, нитрилов и нитросоединений. Свойства аминов: взаимодействие с кислотами, ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот, галоидными алкилами. Реакция с азотистой кислотой.

Соединения со смешанными функциями

Номенклатура соединений со смешанными функциями. Старшинство функциональных групп, принятое в систематической номенклатуре. Оптиче­ская изомерия. Стереохимическая гипотеза Вант-Гоффа и Лебедя. Проекционные формулы. Рацематы.

Аминокислоты и белки

Изомерия и классификация аминокислот. Получение аминокислот из белков и из галогензамещенных кислот, из альдегидов методом Штрекера - Зелинского.

Амфотерные свойства аминокислот. Биполярные ионы. Реакции с ки­слотами и щелочами.

Полипептиды, белки. Понятие о строении белков. Первичная, вторич­ная, третичная и четвертичная структуры. Свойства белков. Отношение бел­ков к кислотам и щелочам.