Ароматические соединения

Углеводороды

Бензол и его строение. Формула Кекуле. Современные представления о строении бензола. Ароматический характер бензольного кольца. Гомологи бензола: толуол, ксилол. Правила замещения в бензольном ядре. Классификация заместителей, активирующих и дезактивирующих; орто-, пара- и мета- положения. Получение и химические свойства ароматических углеводоро­дов.

Стирол. Стирол как исходный продукт для получения пластических масс. Бутадиенстирольный каучук.

II Самостоятельная работа студентов над курсом

При изучении большого фактического материала дисциплины следует сосредоточить внимание на более важных моментах. В органической химии – это понимание строения веществ, их свойств и способов получения, генетическая связь между классами соединений, целесообразно вести по следующему плану:

1. особенности строения данного класса соединений (характеристика функциональной группы);

2. гомология соединений данного типа;

3. изомерия данного гомологического ряда;

4. номенклатура;

5. основные промышленные и лабораторные способы получения;

6. основные физические и химические свойства;

7. важнейшие представители данного класса соединений, их получение и применение.

К выполнению контрольной работы студент должен приступить только после проработки той или иной темы задания. Изучать каждую тему следует последовательно, в том порядке, как это указано в программе.

При изложении ответов на вопросы задач следует избегать сокращений, например, «в-ва», вместо вещества, «р-ция», вместо реакция и т.д. Химическую формулу соединения в уравнениях следует записывать не в молекулярном, а в упрощенном структурном виде, указывая связи между атомами углерода и строение функциональной группы. Это связано с тем, что одной молекулой формуле может соответствовать несколько изомеров, например, формуле С₃Н₈О удовлетворят следующие размеры.

CH₃ – CH₂ – CH₂OH CH₃ – CH – CH₃ CH₃ – CH₂ – O – CH₃

|

OH

1-пропанол 2 – пропанол метоксиэтан

Для ароматических соединений структурные формулы изображаются с помощью циклов, например, формулу анилина C₆H₅NH₂ следует писать:

Структурные формулы органических соединений нельзя переносить с одной строки на другую. Все уравнения реакций следует записывать с указанием условий их прохождения (температура, давление, наличие катализатора, характер растворителя и т.д.)

Для каждого соединения в уравнениях реакций желательно приводить их химические названия по систематической номенклатуре и одной из двух наиболее часто применяемых для данного класса соединений номенклатур – радикально-функциональной, рациональной и тривиальной.

Если решение задачи может быть предложено несколькими вариантами, то преимущественно остается за тем из них, при котором в наименьшей мере происходит образование побочных продуктов или цель достигается более коротким путем.

В конце каждой работы необходимо привести список использованных учебников и пособий (с указанием года издания), поставить дату и подпись.

Контрольная работа оформляется в отдельной тетради. При этом перед решением задачи необходимо приводить ее условие. На каждой странице необходимы поля не менее трех сантиметров. На первой странице необходимо полностью написать фамилию, имя, отчество студента и номера задач выбранного варианта.

Если при рецензировании работа не зачтена, следует внести исправления. Исправления и пояснения оформляются в одной тетради с прорецензированной работой, но не в тексте самой работы, а на последних страницах.

На повторное рецензирование направляется первичная контрольная работа и работа над ошибками.

III Таблица вариантов контрольных заданий

 

Номер варианта	Номер темы

 

 

 

Тема: Углеводороды

Углеводороды – это простейшие органические вещества, молекулы которых состоят из атомов только двух элементов: C и H.

Предельными называют углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) связью, а все остальные валентности насыщены атомами водорода.

Предельные углеводороды имеют общую формулу C_nH_2n+2. Все углеродные атомы предельных углеводородов находятся в состоянии гибридизации, дают одинарные σ-связи.

Простейшим представителем предельных углеводородов является метан СH₄. Группы органических соединений можно объединить в гомологические ряды. Каждый член гомологического ряда отличается на группу -CH_2-, называемую гомологический разностью. Для названия углеводорода по международной номенклатуре ИЮПАК (эта система применяется и для других классов органических соединений) выбирается наиболее длинная цепь углеродных атомов и нумеруется начиная с того конца, к которому ближе расположен радикал. Затем называется номер углеродного атома, с которым связан заместитель (начиная с простейшего); в конце пишется название углеводорода, которому соответствует длинная цепь. Если один и тот же радикал в боковой цепи встречается несколько раз, то перед ним ставят приставку ди-, три-, тетра- и т.д., чтобы указать число этих радикалов, а положение каждого из них обозначают цифрами.

Схема, отображающая химические свойства предельных углеводородов:

 

 

Галагенирование

Г (Cl₂, Br₂) C_nH_2n+1Г + HГ

 

Термическое разложение

C_nH_2n+2 C_mH_2m+2 + C_pH_2p (где n = m + p)

Дегидрирование

- H₂ H₂ + RCH = CHR' (R – радикал)

Горение

+ O₂ nCO₂ + (n+1)H₂O

 

Непредельными называют такие углеводороды, в молекулах которых не все связи атомов углерода насыщены, т.е. между ними имеются двойные и тройные связи.

Непредельные углеводороды с одной двойной связью – алкены (этиленовые углеводороды, олефины). Гомологический ряд непредельных углеводородов ряда этилена имеет общую формулу C_nH_2n.

По международной номенклатуре окончание –ан для предельных углеводородов заменяют в названиях непредельных углеводородов на –ен. Выбирают углеводородную цепь, включающую двойную связь (если даже она не является самой длинной), и нумеруют начиная с того конца, где ближе всего расположена двойная связь. В конце названия ставят цифру, указывающую углеродный атом при двойной связи.

 

Схемы, отражающие химические свойства и получение этиленовых углеводородов:

 

Горение

+ O₂ nCO₂ + nH₂O

 

Гидрирование

H₂ C_nH_2n+2

 

Галогенирование

Г₂ C_nH_2nГ₂ (Г₂ — Сl, Br, I)

 

Гидрогалогенирование

C_nH_2n HГ C_nH_2n+1Г

 

Гидратация

H₂O (катализатор) C_nH_2n+1OH

 

Дегидрирование

катализатор C_nH_2n-2 + H₂

 

Полимеризация | |

p, t⁰, катализатор (— C — C — )_n

| |

 

 

 

Дегидрирование

C_nH_2n+2 - H₂, катализатор

 

Дегидрогалогенирование

C_nH_2n+1Г - HГ (спирт, р-р KOH) C_nH_2n

 

C_nH_2n+1OH Дегидратация

- H₂O (H₂SO₄ (конц.))

 

Непредельные углеводороды с двумя двойными связями, или диеновые углеводороды.

В молекулах диеновых углеводородов возможно различное расположение двух двойных связей: у одного углеродного атома (= С =) — так называемые кумулированные двойные связи; две двойные связи в молекуле разделены одной простой (— С = С — С = С —) — сопряженная связь. Характерной особенностью углеводородов этого ряда является их способность легко полимеризоваться. Свойства этих полимеров во многом похожи на свойства натурального каучука.

Для диеновых углеводородов с сопряженными связями характерны следующие реакции:

 

 

1,2 присоединение CH₃ — CH₂ — CH = CH₂

гидрирование

1,4 присоединение CH₃ — CH = CH — CH₃

 

 

1,2 присоединение СН₂ — СH — CH = CH₂

CH₂ = CH — CH = CH₂ галогенирование | |

Г₂ Г Г

1,4 присоединение CH₂ — CH = CH — CH₂

полимеризация Г Г

1,4 положение (— CH₂ — CH = CH —CH₂ —)_n

 

 

Непредельные углеводороды с тройной связью — алкины.

Простейшим представителем ряда алкинов является ацетилен C₂H₂ или H — C ≡ C — H. Из ацетилена путем замещения в его молекуле атомов водорода можно получить другие члены гомологического ряда углеводородов с одной тройной связью. Их общая формула C_nH_2n-2.

По международной номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов происходят от названия соответствующих алканов, в которых окончание -ан заменяется на -ин, положение тройной связи обозначается в конце.

Схема, отражающая химические свойства ацетиленовых углеводородов:

 

Гидрирование H₂

H₂ R — CH = CH₂ → R — CH₂ — CH₃

Г Г

Галогенирование Г₂ | |

Г₂ R — C = CH →R — C — CH

| |

Г Г

Г

Гидрогалагенирование HГ |

HГ R — C = CH₂ → R — C — CH₃

R — C ≡ CH | |

Г Г

H₂O [Hg²⁺]

R — C — CH₃

||

O

 

R

Тримеризация

 

R R

Замещение

[Ag(NH₃)₂]OH R — C ≡ CAg