Реакционная способность арилгалогенидов
Лабораторно-практическое занятие №8 Тема: Галогенпроизводные углеводородов Цельзанятия : 1. ознакомиться с основными методами синтеза галогенпроизводных углеводородов; 2.изучить особенности химического строения и реакционной направленности галогенпроизводных углеводородов; 3. ознакомиться с химическими свойствами галогеналканов, галогеналкенов, галогенаренов; 4. научиться анализировать качественный состав галогеналкилов.
Контрольные вопросы 1. Галогенпроизводные углеводородов; классификация в зависимости от расположения и числа галогенов в углеводороде, от строения радикала. Номенклатура. 2. Галогеналканы. Физические свойства. Способы получения. 3. Химические свойства галогеналканов. Реакции нуклеофильного замещения. 4. Реакции отщепления (элиминирование). Правило Зайцева. 5. Галогеналкены. Аллил- и винилгалогениды. Причины различной реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения. 6. Галогенарены. Нуклеофильное замещение галогена в ядре. Дезактивирующее влияние и ориентирующее влияние галогена в реакциях электрофильного замещения.
§1. Галогенпроизводные углеводородов; классификация в зависимости от расположения и числа галогенов в углеводороде, от строения радикала. Номенклатура.
Галогенпроизводные углеводородов – это органические вещества, в молекулах которых содержатся атомы галогенов, связанных с углеводородным радикалом.
Классификация
І. По природе у/в радикала: 1. алифатические (насыщенные и ненасыщенные):
2. ароматические
1. алициклические
II. По количеству атомов галогена: 1. моногалогенпроизводные 2. дигалогенпроизводные 3. три- и полигалогенпроизводные
III. По положению атома галогена и характера атома углерода
§2. Галогеналканы. Физические свойства. Способы получения.
Физические свойства. В чистом состоянии галогенуглеводороды – бесцветные соединения, низшие представители имеют сладковатый запах. В воде практически не растворимы, растворяются в эфирах, спиртах; сами являются хорошими растворителями. Ткип. и плотность алифатических галогенуглеводородов с одинаковым числом атомов углерода уменьшается в ряду первичные > вторичные > третичные С увеличением числа атомов галогенов в молекуле Ткип. и плотность возрастают.
Способы получения. 1. Галогенирование алканов, алкенов, алкинов, аренов хлористый метил
хлористый метилен хлороформ четыреххлористый углерод
2. Гидрогалогенирование ненасыщенных углеводородов
3. Из спиртов:
4. Галогенирование альдегидов и кетонов:
§3. Химические свойства галогеналканов.
В молекуле галогеналкила присутствуют два реакционных центра
І. Реакции нуклеофильного замещения ( по электрофильному центру)
1. Гидролиз ( осуществляется под действием водного р-ра щелочи): 2. Реакция с алкоголятами металлов (метод получения простых эфиров):
3. Реакция с солями карбоновых кислот ( метод получения сложных эфиров): 4. Получение серосодержащих производных (тиолов и сульфидов):
5. Реакция с аммиаком и аминами (алкилирование аммиака и аминов): 6. Взаимодействие с нитритами металлов (получение нитросоединений):
7. Взаимодействие с нитрилами:
8. Реакция с ацетиленидами (галогеналкилы как алкилирующие реагенты):
9. Реакция с галогенсодержащими нуклеофилами ( замена Сl или Br на I или F): ІІ. Реакции отщепления (элиминирования): 1. Отщепление галогенводородов осуществляется в присутствии сильного основания (алкоголяты металлов или спиртовые растворы щелочей):
Правило Зайцева: атом водорода отщепляется от соседнего наименее гидрогенизированного атома углерода. 2. Дегалогенирование: 3. Реакция Вюрца: 4. Взаимодействие с магнием ( образование реактива Гриньяра): 5. Восстановление галолгенпроизводных: ІІІ. Галогеналкилы как алкилирующие реагенты:
IV. Полимеризация:
§4. Галогеналкены. Аллил- и винилгалогениды.
Реакционная способность аллил- и бензилгалогенидов: легко вступают в реакции нуклеофильного замещения
Реакционная способность арилгалогенидов
1. Гидролиз (только в жестких условиях):
Введение ЭА-заместителя облегчает реакции замещения: 2. Реакция замещения галогена на аминогруппу:
Популярное: Личность ребенка как объект и субъект в образовательной технологии: В настоящее время в России идет становление новой системы образования, ориентированного на вхождение... Почему человек чувствует себя несчастным?: Для начала определим, что такое несчастье. Несчастьем мы будем считать психологическое состояние... Организация как механизм и форма жизни коллектива: Организация не сможет достичь поставленных целей без соответствующей внутренней... ©2015-2020 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (1133)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |