Мегаобучалка Главная | О нас | Обратная связь


Реакционная способность арилгалогенидов



2016-09-16 1133 Обсуждений (0)
Реакционная способность арилгалогенидов 0.00 из 5.00 0 оценок




Лабораторно-практическое занятие №8

Тема: Галогенпроизводные углеводородов

Цельзанятия : 1. ознакомиться с основными методами синтеза

галогенпроизводных углеводородов;

2.изучить особенности химического строения и

реакционной направленности галогенпроизводных

углеводородов;

3. ознакомиться с химическими свойствами галогеналканов,

галогеналкенов, галогенаренов;

4. научиться анализировать качественный состав

галогеналкилов.

 

 

Контрольные вопросы

1. Галогенпроизводные углеводородов; классификация в зависимости от расположения и числа галогенов в углеводороде, от строения радикала. Номенклатура.

2. Галогеналканы. Физические свойства. Способы получения.

3. Химические свойства галогеналканов. Реакции нуклеофильного замещения.

4. Реакции отщепления (элиминирование). Правило Зайцева.

5. Галогеналкены. Аллил- и винилгалогениды. Причины различной реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения.

6. Галогенарены. Нуклеофильное замещение галогена в ядре. Дезактивирующее влияние и ориентирующее влияние галогена в реакциях электрофильного замещения.

 

§1. Галогенпроизводные углеводородов; классификация в зависимости от расположения и числа галогенов в углеводороде, от строения радикала. Номенклатура.

 

Галогенпроизводные углеводородов – это органические вещества, в молекулах которых содержатся атомы галогенов, связанных с углеводородным радикалом.

 

Классификация

 

І. По природе у/в радикала:

1. алифатические (насыщенные и ненасыщенные):

 

2. ароматические

 

1. алициклические

 

II. По количеству атомов галогена:

1. моногалогенпроизводные

2. дигалогенпроизводные

3. три- и полигалогенпроизводные

 

III. По положению атома галогена и характера атома углерода

 

 

§2. Галогеналканы. Физические свойства. Способы получения.

 

Физические свойства.

В чистом состоянии галогенуглеводороды – бесцветные соединения, низшие представители имеют сладковатый запах. В воде практически не растворимы, растворяются в эфирах, спиртах; сами являются хорошими растворителями.

Ткип. и плотность алифатических галогенуглеводородов с одинаковым числом атомов углерода уменьшается в ряду

первичные > вторичные > третичные

С увеличением числа атомов галогенов в молекуле Ткип. и плотность возрастают.

 

Способы получения.

1. Галогенирование алканов, алкенов, алкинов, аренов

хлористый метил

хлористый метилен

хлороформ

четыреххлористый углерод

 

 

2. Гидрогалогенирование ненасыщенных углеводородов

 

 

3. Из спиртов:

 

4. Галогенирование альдегидов и кетонов:

 

§3. Химические свойства галогеналканов.

 

В молекуле галогеналкила присутствуют два реакционных центра

 

І. Реакции нуклеофильного замещения ( по электрофильному центру)

 

1. Гидролиз ( осуществляется под действием водного р-ра щелочи):

2. Реакция с алкоголятами металлов (метод получения простых эфиров):

 

 

3. Реакция с солями карбоновых кислот ( метод получения сложных эфиров):

4. Получение серосодержащих производных (тиолов и сульфидов):

 

5. Реакция с аммиаком и аминами (алкилирование аммиака и аминов):

6. Взаимодействие с нитритами металлов (получение нитросоединений):

 

7. Взаимодействие с нитрилами:

 

8. Реакция с ацетиленидами (галогеналкилы как алкилирующие реагенты):

 

9. Реакция с галогенсодержащими нуклеофилами ( замена Сl или Br на I или F):

ІІ. Реакции отщепления (элиминирования):

1. Отщепление галогенводородов осуществляется в присутствии сильного основания (алкоголяты металлов или спиртовые растворы щелочей):

 

Правило Зайцева: атом водорода отщепляется от соседнего наименее гидрогенизированного атома углерода.

2. Дегалогенирование:

3. Реакция Вюрца:

4. Взаимодействие с магнием ( образование реактива Гриньяра):

5. Восстановление галолгенпроизводных:

ІІІ. Галогеналкилы как алкилирующие реагенты:

 

 

IV. Полимеризация:

 

§4. Галогеналкены. Аллил- и винилгалогениды.

 

Реакционная способность аллил- и бензилгалогенидов: легко вступают в реакции нуклеофильного замещения

 

 

 

Реакционная способность арилгалогенидов

 

1. Гидролиз (только в жестких условиях):

 

Введение ЭА-заместителя облегчает реакции замещения:

2. Реакция замещения галогена на аминогруппу:

 

 



2016-09-16 1133 Обсуждений (0)
Реакционная способность арилгалогенидов 0.00 из 5.00 0 оценок









Обсуждение в статье: Реакционная способность арилгалогенидов

Обсуждений еще не было, будьте первым... ↓↓↓

Отправить сообщение

Популярное:
Личность ребенка как объект и субъект в образовательной технологии: В настоящее время в России идет становление новой системы образования, ориентированного на вхождение...
Почему человек чувствует себя несчастным?: Для начала определим, что такое несчастье. Несчастьем мы будем считать психологическое состояние...
Организация как механизм и форма жизни коллектива: Организация не сможет достичь поставленных целей без соответствующей внутренней...



©2015-2020 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (1133)

Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку...

Система поиска информации

Мобильная версия сайта

Удобная навигация

Нет шокирующей рекламы



(0.006 сек.)