Лабораторно-практическое занятие №9

Тема: Спирты; фенолы.

Цель занятия : 1. сформировать представления о реакционной способности

спиртов и фенолов.

2.освоить методы получения и некоторые специфические

реакции спиртов и фенолов.

 

 

Контрольные вопросы:

1. Общая характеристика спиртов. Классификация, номенклатура, изомерия, физические свойства.

2. Способы получения одноатомных спиртов.

3. Химические свойства одноатомных спиртов.

4. Многоатомные спирты. Получение. Химические свойства.

5. Непредельные спирты. Прототропная таутомерия енолов.

6. Метанол, этанол, бутанол, бензиловый спирт, этиленгликоль, глицерин.

7. Фенолы. Классификация. Физические свойства.

8. Способы получения фенолов.

9. Химические свойства фенолов. Реакции электрофильного замещения.

10. Фенолформальдегидные смолы.

11. 2,4,6 – тринитрофенол (пикриновая кислота), α- и β-нафтолы, резорцин, пирокатехин, гидрохинон, пираголлол. Идентификация фенолов.

 

 

Общая характеристика спиртов. Классификация

 

Спирты– это производные углеводородов, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных ОН – групп, связанных с насыщенным атомом углерода.

Номенклатура: систематическая – к названию соответствующего углеводорода добавляют окончание – ол, цифрой указывают положение ОН-группы; применяют тривиальные названия.

 

КЛАССИФИКАЦИЯ

По числу ОН – групп спирты делятся на

● одноатомные

● двухатомные (диолы)

● трехатомные (триолы)

● многоатомные (полиолы)

 

В зависимости от положения ОН-групп различают

● первичные

● вторичные

 

● третичные

 

В зависимости от природы радикала R различают

● насыщенные

● ненасыщенные

● ароматические

● алициклические

 

Изомерия

 

1. Углеродного скелета

2. Положение функциональной группы:

3. Межклассовая изомерия (спирты изомерны классу простых эфиров)

 

§3. Способы получения одноатомных спиртов.

 

1. Гидратация алкенов

В зависимости от строения непредельного углеводорода могут образовываться первичные, вторичные и третичные спирты:

этилен этанол

пропилен 2-пропанол

метилпропен 2-метил-2-пропанол

 

2. Гидролиз галогенпроизводных; осуществляется под действием водного р-ра щелочи:

3. Гидролиз сложных эфиров:

 

4. Восстановление карбонильных соединений:

 

5. Некоторые специфические методы получения:

а) получение метанола из синтез-газа ( давление – 50 – 150атм, температура – 200 - 300°С, катализаторы – оксиды цинка, хрома, алюминия):

б) получение этанола брожением сахаров:

 

Физические свойства

 

Метиловый спирт – бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом,

Т_кип.= 64,7^оС, горит бледным пламенем. Сильно ядовит.

Этиловый спирт – бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом,

Т_кип.=78,3^оС

Спирты С₁ – С₁₁ – жидкости, С₁₂ и выше – твердые вещества.

спирты С₄ – С₅ имеют удушливый сладковатый запах;

высшие спирты запаха не имеют.

Относительная плотность меньше 1, т.е. легче воды.

Низшие спирты (до С₃) с водой смешиваются в любых соотношениях.

С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде уменьшается, возрастает гидрофобность молекулы.

Спирты способны к межмолекулярной ассоциации:

 

В связи с этим температуры кипения и плавления у спиртов выше, чем у соответствующих углеводородов и галогенпроизводных.

Способность этилового спирта к образованию водородных связей лежит в основе его антисептических свойств.

 

§5. Химические свойства одноатомных спиртов.

 

Характерные реакции спиртов определяются наличием в их молекуле гидроксильной группы, которая обуславливает их значительную реакционную способность.

1. Взаимодействие с щелочными металлами:

 

Алкоголяты металлов R-ОМе – бесцветные твердые вещества, легко гидролизуются водой. Являются сильными основаниями.

2.Основные свойства

 

 

3.Образование простых эфиров :

 

4.Образование сложных эфиров

с неорганическими кислотами:

с органическими кислотами:

5.Реакция спиртов с галогенводородами:

 

 

Использование галогенидов фосфора:

 

6. Реакции дегидратации спиртов.

Отщепление воды от спиртов происходит в присутствии кислот или над катализаторами при повышенной температуре.

Дегидратация спиртов протекает согласно эмпирическому правилу Зайцева: предпочтительно водород отщепляется от наименее гидрогенизированного β-углеродного атома.

1) Дегидратация первичных спиртов протекает в жестких условиях:

2) Дегидратация вторичных спиртов:

3) Дегидратация третичных спиртов:

 

7.Окисление (окислители – КМnО₄, К₂Сr₂О₇ в кислой среде)

 

 

8.Дегидрирование спиртов: