Двухатомные и трехатомные спирты

Получение алканов.

1)Из солей органических кислот

СН3СOONa + NaOH →CH4 + Na2CO3

2). Синтез Вюрца

СН3-СН2J + 2Na+JCН3= 2NaJ+CH3-CН2-СН3

3)синтез гриньяра

CH3Br+Mg=CH3MgBr+HOH=CH4+Mg(OH)Br

4)Синтез Бертло

СН3-СН2J+НJ=C2H6+J2

5)из алкенов

СН2=СН2 + Н2 →СН3-СН3

6)Галогенопроизводные углеводородов.Это производные углеводородов, у которых 1 или несколько атомов Н замещены на галогены .

Получение:

1)Галагенирование акланов

СН4 + Cl2 →CHCl3 + HCl;

2) галогенирование непредельных углеводородов

3) гидрогалогенирование непредел углеводородов

4) замещение ОН в спиртах

Хим св-ва: Синтез Вьюрца, реакция Греньяра, в ароматич С6Н5-Вr +Мg→С6Н5-МgВr

 

Алкены.Хим. свойства.,

СnН2n,(изомер циклоалканов) имеется одна двойная связь.

Химические св-ва:

1. Реакция гидрирования , гидротация, гидрогалогенироване(H к наиболее гидрогенизированному-Марковникова)

2. обесцвечивание бромной воды

CH2=CH2 + Вr2 →СH2Br-CH2Br

3. горение

4. католитическое ок CH2=CH2 =( KMnO4,НОН,{O}=CH2OH-CH2OH этандиол(этиленгликоль)

5. полимеризация CH2=CH2 + CH2=CH2 => CH3-CH2-CH2=CH3 или n CH2=CH2 => (-CH2-CH2-)n (полиэтилен)

Алкодиены. Особенности реакций присоединения .

Это непредельные углеводороды СnH2n-2 ,. Если две двойные связи рядом- кумулированные связи, разделены одной простой — сопряженными, двумя и более изолированные

присоединения.

Присоединение может протекать не только по месту одной или двух отдельных двойных связей (1,2-присоединение), но и к крайним углеродным атомам(1,4) когда вначале происходит разрыв двух двойных связей, а затем присоединение атомов реагента к крайним ненасыщенным углеродным атомам (C₁ и C₄). Между атомами С₂ и С₃ устанавливается двойная связь.

Алкины. Свойства ацетилена

CnH2n-2 . СН≡СН - ацетилен (этин )

1.Гидрирование, галогенироваие(идут ступенчато)

2.реакция Кучерова(присоединение воды) СН≡СН + HOH —— H₂C=CH—OH виниловый спирт --- H₃C—CH=O уксусный альдегид

3.горение

4)каталитическое окисл СН≡СН =>(KMnO4{O})=>НOOC-COOН щавелевая кислота

3) Тримеризация

4)замещения (кач реакц на 3ую св)

СН≡СН+ 2[Ag(NH₃)₂]OH=> Ag-C ≡ C-Ag + 4NH₃ + 2H₂O

Получение непредельных углеводородов

-Дегидрирование алканов, пиролиз метана

- СаС2(карбит кальция) + Н2О=>C2H2 + Ca(OH)2гашенная известь

-Разложением ацетиленидов кислотами СаС2 + 2HCl =>C2H2 + CaCl2

правило Зайцева(отщепление H от наименее гидрогенизированного C)

-из галоген произв акланов CH3-CH2Br + KOH =(t) =>CH2=CH2 + KBr + H2O

-дигалагенопрозводных алкановCH2Br-CH2Br + Zn =>CH2=CH2 + ZnBr2

- из спиртов CH3-CH2-OH=(t*,Н2SО4) = CH2=CH2 + H2O

Алкодиенов-из алканов CH3-CH2-CH2-CH3 =(t*,кат)>СH2=CH-CH=CH2 + 2H2

Качественные реакции на двойную и тройную связь.

На двойную

а)обесцвечивание бромной воды

CH2=CH2 + Вr2 →СH2Br-CH2Br

б) Обесцвечивание перманганата калия в водной и кислой среде при пропускании через неё алкена.(окисление алкенов) CH2=CH2 =( KMnO4,НОН,{O}=>CH2OH-CH2OH этандиол

На тройную

а)2CuCl+HC≡CH+=> Сu-C ≡C-Cu+HСl коричневое окрашивание.

б)галагинирование

Ароматические соединения .Бензол и его хим.св-ва.

Арены - это циклические соединения. простейшее- бензол С6Н6

Св-ва.

1.замещение. Нитрирование(+HNO3), галогенирование, алкилорование+C2H5Cl (AlCl3)

2.присоединение +3H2(Ni); +3Cl(свет)

сущ-ют заместители I и II порядка.

I-галогены(HCl –OH NH2) Являются донорами электронов, вступая в реакцию реагент направляется в орто- или паро- положение.(1,2\1,4) -доноры

II -NO2 –COH (альд.) –COOH (карб гр.) SO3 (сульфо) мета (1,3) акцепторы

3.Реакции окисления. (легко гомологи, трудно бензол) C6H5CH3=(KMnO4)> C6H5COOH безойная к

 

13)Гомологи бензола. получение и свойства.

1. Радикал при удалении Н- фенил

Гомологи: толуол (метилбензол), этилбензол, ксилол(диметилбензол),стирол (винилбензол) - С6Н5-СН=СН2, изопропилбензол (кумол) - С6Н5-СН-(СН3)2

Получение гомологов бензола.

1. Алкилирование (12 вопр)

2. Из галогенпроизводных по реакции Вюрца-Фиттига

C6H5-Br + Br-C2H5 + 2Na =>C6H5-C2H5 + 2NaBr

3. Толуол получают дегидрированием метилциклогексана

Свойства – Окисление толуола(12 вопр).

С длинной бок цепью C6H5C2H5 + 4KMnO4 = C6H5COOK + K2CO3 + 4MnO2 + KOH + 2H2O

Особенности замещения в бензойном кольце.Правило ори ентации второго заместителя.

12 вопр

I-одинарные связи

II-двойные и тройн

Механизм нитрования бензола

протекает энергично, с большим выходом продукта, если обр-ся нитрующая смесь.
HNO3 + H2SO4 ---> NO2(+) + H2SO4(-) + H3O
Стадии:
1) КОЛЬЦО + NO2 -> ПИ-комплекс
2) кольцо разрушается, NO2 вытягивает из 6 р-электронов 2 для обр-я ков.связи -> сигма-комплекс.
3) Н отрывается от сигма-комплекса и идет на связь с аммонием H2SO4, что приводит к обр-ю нитробензола.

Спирты одноатомные и многоатомные. Первичные, вторичные, третичные спирты. Получение спиртов

различают одноатомные и многоатомные спирты (кол-во OH) В зависимости от того с каким атомом С связана OH-первичные, вторичные и третичные.

Получение спиртов:

а) одноатомных

-Гидролиз сложных эфиров

СН3-O-СО-C2H5 + HOH →C2H5OH + СН3СООН

-. из галогепроизв

R-Cl + NaOH=>R-OH + NaCl;

СН2Сl-СН2Cl + 2NaOH =>СН2OH-СН2OH(этиленгликоль)+ 2NaCl

-. Восстановление альдегидов ведет к образованию первичных спиртов, а

восстановление кетонов - ко вторичным (катализатор - Pt, Ni, Pd).

CH3COH + H2 =>CH3CH2OH;

CH3-CO-CH3 + H2 →CH3-CHOH-CH3

-реакция Гриньяра

СH3-COH +C2H5MgBr=> CH3-CH(O-MgBr)-C2H5=+HBr>CH3-CH(OH)-C2H5+ MgBr2

Для кет –третичн

-гидр алкенов

Б) двухатомные\гликоли

-из алкенов. +Cl=>+2NaOH

В)трехатомные\гликоли

из пропилена CH2=CH-CH3+Cl2=500> CH2=CH-CH2Cl=+HOH

г) фенолы

из галоненпр

Хим.св-ва спритов

1.замещение H в гироксиле

2C2H5OH + 2Na →2C2H5ONa+ H2; C2H5ONa + H2O=> C2H5OH + NaOH

2.замещение на радикал

R-OH+ClR=> R-O-R+HCl

2. обусловл –OH

-Дегиратация(h2so4), дегидрирование

- галогенирование (CH2BrOH)

-замещение OH… +HBr

-Окисл первичн

CH3CH2OH + «O» →CH3COH + H2O

-окисл вторичных(обр кетоны) CH3CHOH-CH3 + «O» →CH3-CO-CH3 + H2O

Двухатомные и трехатомные спирты.

Глицерин=пропантриол1,2,3

Получение

Гидролиз жиров+NaOH=глицирин+C17H35COONa

Гидролиз ди- и тригалогеналканов. ,.

СH2Cl-CH2Cl + 2NaOH →CH2OH-CH2OH + 2NaCl

этиленгликоль

Свойства

-Разложение при нагр.

СH2OH-CHOH-CH2OH = -2H2O> CH2=C=CHOH =>CH2=CH-COH акролеин

-обр сложных эфиров

Глицерин+3HONO2=> 3 H2O+ CH2-O-NO2 CH-O-NO2 CH2-O-NO2

Фенолы и их свойства.

Свойства Кислотные

1)диссоц

C6H5OH =>С6Н5O- + H+

2) c щелочами и Na, обр феноляты

2C6H5OH + 2Na →2С6Н5ONa + H2;

С6H5OH + NaOH →С6Н5ONa + H2O

+3)галогенир, нитр

4)обр эфиров

С6H5ONa +ClCH3=> C6H5OCH3+NaCl3

С6H5ONa +ClC(O)CH3=>