ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ, КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Органическая химия – это химия углеводородов и их производных. Биоорганическая химия как раздел органической химии изучает строение и свойства веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности, в непосредственной связи с познанием их биологических функций. Биоорганическая химия как учебная дисциплина основное внимание уделяет вопросам строения и реакционной способности биологически значимых соединений.

Особенности органических веществ:

• Многообразие в природе: около 27 млн. (неорганических веществ – около 100 тысяч).

• Образуются небольшим количеством атомов-неметаллов, которые получили названия органогены: С, Н, О, N (реже S, Р, галогены).

Атомы в составе молекулы соединены между собой в определенном порядке, в соответствии с их валентностью. Атом углерода четырехвалентен.

Порядок соединения атомов называется химическим строением молекулы и отображается с помощью структурных формул.

Основные связи – ковалентные:

По полярности различают:

• С–С – неполярные ковалентные связи;

• С–Н – малополярные ковалентные связи;

• С–О; С–N – полярные ковалентные связи.

По симметрии орбиталей различают:

• σ-Cвязь –ковалентная связь, образованная при перекрывании атомных орбиталей вдоль оси, соединяющей ядра атомов:

• π-Связь –ковалентная связь, возникающая при боковом перекрывании негибридных p-орбиталей. При этом локализованные p-атомные орбитали делокализуются, образуя π-орбитали:

По порядку связи различают:

• Одинарные (1 σ-связь), например, в молекуле этана (длина связи 0,154 нм):

• Двойные (1 σ-связь и 1 π-связь), например, в молекуле этилена (0,134 нм):

• Тройные(1 σ-связь и 2 π-связи), как например, в молекуле ацетилена (0,120 нм):

Ионная связь встречается в органических соединениях редко:

Водородные связи поддерживают вторичную структуру белков. В α-структуре белков каждый первый и пятый остатки аминокислот образуют между собой водородные связи, формируя спираль:

В основном органические вещества имеют молекулярное строение.

Для них характерна низкая температура плавления, соединения непрочные.

Атом углерода образует связи в состоянии:

• sp³-гибридизации (характерна для алканов): H₃С–СH₃;

• sp²-гибридизации (характерна для алкенов): H₂С=СH₂;

• sp-гибридизации (характерна для алкинов): HС≡СH.

Гибридизация – процесс выравнивания энергии и образование равноценных по форме и энергии орбиталей.

Электронное строение атома углерода в основном состоянии: 1s²2s²2p². При возбуждении происходит распаривание электронов 2s-орбитали, в результате образуется четыре неспаренных электрона:

•

• sp³-Гибридизация.В этом случае выравниваются энергии одной 2s- и трёх 2p-орбиталей, при этом образуются 4 одинаковые sp³-орбитали:

• sp²-Гибридизация. Энергии одной 2s- и двух 2p-орбиталей выравниваются, при этом образуются 3 одинаковые sp²-орбитали и остаётся одна негибридная p-орбиталь:

Гибридные орбитали отталкиваются друг от друга, образуя треугольную (тригональную) структуру, поэтому атом углерода в состоянии sp²-гибридизации называется тригональным:

Негибридная p-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости, проходящей через три гибридные орбитали:

Три sp²-гибридные орбитали участвуют в образовании трёх σ-связей: например в этилене:

Две негибридные орбитали перекрываются с образованием π-связи:

• sp-Гибридизация.В этом случае выравниваются энергии одной 2-s и одной 2р-орбиталей, при этом образуются 2 одинаковые sp-орбитали и остаются негибридными две p-орбитали.

Две sp-гибридные орбитали отталкиваются друг от друга, при этом максимумы электронной плотности располагаются на одной прямой:

Две негибридные p-орбитали располагаются перпендикулярно друг другу в одной плоскости, которая перпендикулярна этой прямой x: