Мегаобучалка Главная | О нас | Обратная связь  


Диазотирование, азосочетание




Поможем в ✍️ написании учебной работы
Поможем с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой

Диазосоединения и соли диазония, их строение. Реакция диазотирования, условия проведения реакции, ее механизм. Зависимость условий и скорости реакции диазотирования от основности амина. Превращение диазосоединений в зависимости от рН-среды.

Реакции солей диазония без выделения азота. Восстановление солей диазония. Реакция азосочетания. Азосоединения, их строение. Активность диазокатиона как электрофильного реагента в реакции азосочетания. Зависимость реакционной способности диазокатиона от природы заместителя в ароматическом ядре. Условия проведения реакции азосочетания солей диазония с амином и фенолами: рН-среды, температура, соотношение компонентов.

Азокрасители. Связь строения с цветностью органических соединений. Хромофоры и ауксохромы. Изменение цвета азокрасителей в зависимости от рН среды. Ледяное крашение.

Синтез 2-нафтолоранжевого красителя

Уравнения основных реакций:

а) Диазотирование

б) Азосочетание

Реактивы

Основные

Сульфаниловая кислота 4,3 г
Натрий азотистокислый 2,1 г
Нафтол-2 3,6 г

Вспомогательные

Едкий натр, 2н раствор 12,5 см3
Соляная кислота, 2н раствор 12,5 см3
Едкий натр (порошок) 2 г
Натрий хлорид 25 г
Бумага лакмусовая
Лед

Посуда и приборы.



Стаканы химические (100 и 500 см3) 2 шт.
Установка для вакуум-фильтрования 1 шт.
Стеклянная палочка 1 шт.

Выполнение синтеза

Диазотирование

В стакане емкостью 100 см3 растворяют при легком нагревании 4,3 г кристаллической сульфаниловой кислоты в 12,5 см3 2н раствора едкого натра. (Поскольку сульфаниловая кислота плохо растворима в воде, ее переводят в водо-растворимую натриевую соль).

После растворения всей кислоты жидкость должна иметь щелочную реакцию (по лакмусу). Полученный раствор охлаждают водой, добавляют 2,1 г азотистокислого натрия в 25 см3 воды и перемешивают до полного его растворения. Далее раствор охлаждают льдом и приливают его при помешивании в стакан емкостью 500 см3 , содержащий 12,5 см3 2н раствора соляной кислоты. Через несколько минут выделяется белый порошкообразный осадок соли диазония в виде биполярного иона: диазотированная сульфаниловая кислота.

Полученный продукт не отделяют, а используют в виде взвеси. Он более устойчив, чем другие соли диазония, и может храниться несколько часов.

Азосочетание

В стакане растворяют 2 г едкого натра в 40 см3 воды, в полученный раствор вносят 3,6 г 2-нафтола и приливают при перемешивании взвесь диазотированной сульфаниловой кислоты. Перемешивание продолжают в течение 30 минут. Затем для уменьшения растворимости красителя прибавляют 25 г хлористого натрия и оставляют стоять стакан на льду 1 час, время от времени перемешивая смесь. Выпавший краситель отфильтровывают на установке для вакуум-фильтрования (Приложение В, рис.4), промывают небольшим количеством холодной воды, плотно отжимают на воронке, снимают с фильтра и сушат на воздухе.

Выход красителя 2- нафтолоранжевого 8 г.

2-Нафтолоранж - кристаллическое вещество ярко-оранжевого цвета, хорошо растворимое в воде.

Ледяное крашение

Для ледяного крашения ткани используется 2-нафтолоранж. Диазосоставляющую красителя - диазобензолсульфокислоту - получают диазотированием сульфаниловой кислоты. 0,75 г сульфаниловой кислоты и 0,38 г нитрита натрия растворяют в нескольких миллилитрах разбавленной щелочи. Этот раствор вливают при помешивании в стаканчик со смесью 0.75 см3 концентрированной серной кислоты и 10 г льда или снега. Быстро выделяется белый осадок диазобензолсульфокислоты.

Для получения красителя азосоставляющую – 2-нафтол - в количестве 0,1 г растворяют в 2-3 см3 щелочи. Полученный щелочной раствор разбавляют в 3-5 раз водой и погружают в него на несколько минут полоски белой ткани. Вынув пропитанные щелочным раствором полоски ткани, слегка отжимают и погружают в подготовленный раствор соли диазония, в который предварительно помещают 1-2 кусочка льда и добавляют 1-2 см3 насыщенного раствора уксуснокислого натрия. Полоски сразу окрашиваются в ярко-оранжевый цвет. Через 5-6 минут вынимают окрасившиеся полоски, хорошо промывают в воде и сушат. Отмечают, что краситель фиксируется на ткани и почти не смывается водой при промывке.

G Техника безопасности.В синтезе красителя используют достаточно концентрированные растворы едкого натра, которые при попадании на кожу или слизистые оболочки могут вызвать сильное раздражение и даже химические ожоги. В этом случае места поражения следует промыть обильно струей воды, затем 1%-ным раствором уксусной кислоты (находится в уголке по технике безопасности) и опять обильно водой. Сульфаниловая кислота и нафтол также могут вызвать раздражение кожи при небрежном с ними обращении.




Читайте также:
Организация как механизм и форма жизни коллектива: Организация не сможет достичь поставленных целей без соответствующей внутренней...
Как выбрать специалиста по управлению гостиницей: Понятно, что управление гостиницей невозможно без специальных знаний. Соответственно, важна квалификация...
Генезис конфликтологии как науки в древней Греции: Для уяснения предыстории конфликтологии существенное значение имеет обращение к античной...
Личность ребенка как объект и субъект в образовательной технологии: В настоящее время в России идет становление новой системы образования, ориентированного на вхождение...



©2015-2020 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (1436)

Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку...

Система поиска информации

Мобильная версия сайта

Удобная навигация

Нет шокирующей рекламы



(0.014 сек.)
Поможем в написании
> Курсовые, контрольные, дипломные и другие работы со скидкой до 25%
3 569 лучших специалисов, готовы оказать помощь 24/7