Бромирование непредельных соединений

В пробирку поместите 4-5 капель смеси предельных и непредельных углеводородов (керосин) и добавьте при встряхивании 4-5 капель бромной воды. Интенсивно встряхивайте пробирку в течение 10-15 секунд. Отметьте наблюдаемые изменения. Запишите схему протекающей реакции на примере гексена-1.

Окисление алкенов в мягких условиях (реакция Вагнера)

В пробирку поместите 4-5 капель смеси предельных и непредельных углеводородов (керосин) и добавьте 2-3 капли разбавленного раствора перманганата калия. Несколько раз встряхните пробирку. Отметьте наблюдаемые изменения. Запишите схему протекающей реакции на примере гексена-1.

Результаты лабораторных работ оформите в виде таблицы:

 

Название опыта	Схема реакции с указанием механизма	Условия реакции (температура, катализатор и т.п.)	Наблюдения (изменение окраски, выпадение или растворение осадка, появление характерного запаха)	Выводы

 

Блок информации

Таблица 6

Типы химических связей атомов в молекулах органических
соединений

Ковалентная	Электровалентная (ионная)
Неполярная	Полярная	Донорно-акцепторная
		нитрометан (семиполярная связь)

 

 

Таблица 7

Характеристика ковалентных связей

Связь	Длина, нм	Энергия, кДж/моль (ккал/моль)	Полярность*, Д
C-C C=C C-N C=N C-O C=O C-F C-Cl C-Br C-I H-C	0,154 0,133 0,120 0,147 0,127 0,115 0,143 0,123 0,140 0,177 0,191 0,212 0,112	347 (83) 606 (145) 828 (198) 305 (73) 615 (147) 876 (210) 334 (80) 694 (166) 426 (102) 326 (78) 284 (68) 213 (51) 414 (99)	0,5 0,9 3,5 0,8 2,7 1,8 1,6 1,5 1,5 0,3

 

Граф 3

Свойства насыщенных углеводородов (алканов)

 

[O],t^o t^o

 

БОЛЕЕ НИЗ-КОМОЛЕКУ-ЛЯРНЫЕ УГ-ЛЕВОДОРОДЫ (насыщенные, ненасыщенные)

Cl, hν p,t^o HNO₃ SO₂,O₂

ГАЛОГЕН-АЛКАНЫ R-Cl

ПРОДУКТЫ ОКИСЛЕНИЯ (спирты, альдегиды, кетоны, кислоты)

разб. hn

	НИТРО-АЛКАНЫ R-NO2		АЛКАН-СУЛЬФО-КИСЛОТЫ R-SO3H

 

Граф 4

Свойства ненасыщенных углеводородов ряда этилена (алкенов)

 

гидрирование

 

H₂, Ni

O,HOH

(KMnO₄)

галогенирова-

ние, Cl₂

 

O₂, Ag

t^o

гидрогалогени-

рование, HCl

гидратация O₃

H₂O, H⁺

KMnO₄

H₂SO₄

 

 

Рисунок 1

Примеры сопряженных систем

Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения

 

 

Система с замкнутой цепью сопряжения

Указания по выполнению самостоятельной работы

Раздел для самостоятельного изучения: Конформационное строение молекул органических соединений. Конформации открытых цепей и их энергетическая характеристика.

Актуальность изучаемого раздела:Пространственное строение молекул тесно связано с физическими и химическими свойствами органических соединений. Особенно важно представление о конформационном строении углеродной цепи при решении вопроса о возможности внутримолекулярного взаимодействия функциональных групп.

План изучения

1. Конформация как геометрическая форма молекулы и как явление. Определение.

2. Проекционные формулы Ньюмена как способ отображения относительного расположения заместителей у соседних атомов углерода. Правила построения проекционной формулы Ньюмена.

3. Энергетический барьер вращения и его причины. Торсионное напряжение, ван-дер-ваальсово напряжение.

4. Энергетические характеристики конформационных состояний: заслонённые, заторможенные, скошенные конформации.

5. Конформации углеродной цепи. Пространственное сближение определённых участков как одна из причин преимущественного образования пяти- и шестичленных циклов.

Вопросы для самоконтроля

1. Изобразите строение и различные конформации, возникающие при вращении вокруг σ-связи C²-C³ в 3-гидроксипропановой кислоте, схематически указав их положение на энергетической кривой.

2. Изобразите в пространстве и на плоскости конфигурацию молекулы этилендиамина (1,2-этандиамина).

3. На одной из стадий цикла Кребса (цикл трикарбоновых кислот) образуется янтарная (бутандиовая) кислота. С помощью проекционных формул Ньюмена изобразите конформации янтарной кислоты по связи
C²-C³. Какая из них энергетически более выгодна?

Форма контроля. Проверка упражнений, тестовый контроль на занятии.

Блок информации для выполнения
самостоятельной работы

Таблица 8