РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ СПИРТОВ

тип спирта продукт окисления

1. первичный а) альдегид

2. вторичный б) кетон

3. третичный в) сложный эфир

г) не подвергается окислению

 

28.

спирт продукт окисления

1. метанол

2. пропанол-2

 

29.

спирт результат окисления

 

30.

продукт окисления исходный спирт

а) пропанол-1

б) пропанол-2

в) 2-метилпропанол-1

г) 2-метилпропанол-2

д) бутанол-1

е) бутанол-2

 

31. ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!

(вставьте в квадраты номера нужных ответов)

ВОЗРАСТАНИЕ СПОСОБНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ К ОКИСЛЕНИЮ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. этанол 3. пирокатехин

2. фенол

 

32. ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА!

 

РЕАКЦИИ ЭЛИМИНИРОВАНИЯ В СПИРТАХ ПРОТЕКАЮТ ПО ПРАВИЛУ ___________________: ПРОТОН ВОДОРОДА ОТЩЕПЛЯЕТСЯ ОТ _____________________ ГИДРИРОВАННОГО АТОМА УГЛЕРОДА, СОСЕДНЕГО С ТЕМ, КОТОРЫЙ ОТЩЕПЛЯЕТ OH-ГРУППУ.

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

 

33.

ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ГЛИЦЕРИНА С Cu(OH)₂ НАБЛЮДАЕТСЯ

ОБРАЗОВАНИЕ:

1. белого осадка 3. ярко-синего раствора

2. голубого осадка 4. фиолетового раствора

 

34.

В РЕАКЦИИ ЭТЕРИФИКАЦИИ ЭТАНОЛА МУРАВЬИНОЙ (МЕТАНОВОЙ)

КИСЛОТОЙ ОБРАЗУЕТСЯ:

 

35.

РЕАГЕНТОМ ДЛЯ КАЧЕСТВЕННОГО ОБНАРУЖЕНИЯ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ ЯВЛЯЕТСЯ:

 

1. FeCl₃ 3. Cu(OH)₂ 5. I₂, NaOH

2. Br₂, H₂O 4. K₂Cr₂O₇, H₂SO₄

 

 

36. УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

соединение реагент для качественного обнаружения

_1. глицерин а) K₂Cr₂O₇, H₂SO₄ в) FeCl₃

2. фенол б) Cu(OH)₂ г) I₂, NaOH

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЕ ОТВЕТЫ!

37.

ЙОДОФОРМНАЯ РЕАКЦИЯ ХАРАКТЕРНА ДЛЯ СЛЕДУЮЩИХ СОЕДИНЕНИЙ:

1. CH₃OH 3. CH₃-CH₂-CH₂-OH

2. C₂H₅OH 4. CH₃-CH-CH₃ 5.

|

OH

 

38.

C₂H₅OH + K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄

 

ОСНОВНЫМИ ПРОДУКТАМИ ДАННОЙ РЕАКЦИИ ЯВЛЯЮТСЯ:

 

39.

ПРИ ОКИСЛЕНИИ ФЕНОЛА ОБРАЗУЮТСЯ:

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

40. формула название

а) пирокатехин

б) резорцин

в) гидрохинон

г) п-хинон

 

 

41.

 

42.

название формула

1. гидрохинон

2. пирокатехин

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

43.

реакция видимый результат

 

а) сине-фиолетовое окрашивание

б) жёлто-коричневый осадок

в) белый осадок

г) желтоватый осадок, «больничный» запах

д) запах перезревших яблок

 

44.

 

. ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА!

 

 

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА!

 

45.

ФЕНОЛ __________________, ЧЕМ БЕНЗОЛ, ВСТУПАЕТ В РЕАКЦИИ S_E, ТАК КАК ГИДРОКСИЛЬНАЯ ГРУППА ЯВЛЯЕТСЯ ЭЛЕКТРОНО____________________ ЗАМЕСТИТЕЛЕМ.

 

46.

НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ СВОЙСТВА ФЕНОЛОВ ______________________ В СРАВНЕНИИ СО СПИРТАМИ, ТАК КАК НЕПОДЕЛЕННАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ ПАРА КИСЛОРОДА УЧАСТВУЕТ В __, π-СОПРЯЖЕНИИ.

 

47.

ЗА СЧЁТ АРОМАТИЧЕСКОГО КОЛЬЦА ДЛЯ ФЕНОЛОВ ХАРАКТЕРНЫ РЕАКЦИИ ______________________ ________________________ .

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

48.

ПРИ ОКИСЛЕНИИ ГИДРОХИНОНА ОБРАЗУЕТСЯ:

 

49.

КАЧЕСТВЕННЫМ ПРИЗНАКОМ РЕАКЦИИ ФЕНОЛА С БРОМНОЙ ВОДОЙ
ЯВЛЯЕТСЯ ОБРАЗОВАНИЕ:

1. жёлто-коричневого осадка 4. «больничного» запаха

2. белого осадка 5. запах перезревших яблок

3. синего раствора

 

50.

ДЛЯ АЦИЛИРОВАНИЯ ФЕНОЛА ИСПОЛЬЗУЮТ:

 

51.

ПРИ РЕАКЦИИ 1-ХЛОРПРОПАНА С ВОДНЫМ РАСТВОРОМ ГИДРОКСИДА
НАТРИЯ ОБРАЗУЕТСЯ:

1. спирт 3. алкен

2. альдегид 4. алкадиен

ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!

(вставьте в квадраты номера нужных ответов)

 

52.

ВОЗРАСТАНИЕ СПОСОБНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ К ОКИСЛЕНИЮ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. гидрохинон 3. бензиловый

2. фенол спирт

 

53.

ВОЗРАСТАНИЕ СПОСОБНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ К ОКИСЛЕНИЮ:

 

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. этанол 3. пирокатехин

2. фенол

Занятие № 5

КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АМИНОВ

Мотивация цели. Кислотные и основные свойства органических соединений являются важным аспектом их реакционной способности. Знание кислотно-основных свойств необходимо для понимания механизмов химических реакций, роли кислотного и основного катализа, взаимосвязи строения и особенностей химического поведения органических веществ in vivo и in vitro. Амины являются одним из важнейших в биологическом отношении классов органических соединений. Аминогруппа содержится в таких биологически важных соединениях, как α-аминокислоты, нуклеиновые основания, ацетилхолин, адреналин. Многие лекарственные препараты являются аминами по своей структуре.

Цель самоподготовки. Необходимо усвоить понятие кислотности и основности по Бренстеду-Лоури, зависимость силы кислотных и основных свойств от строения, научиться сравнивать кислотные и основные свойства различных соединений, реакционную способность аминов.

План изучения темы

1. Определение кислот и оснований по Бренстеду-Лоури. Общая схема кислотно-основного взаимодействия. Понятия «сопряжённая кислота» и «сопряжённое основание». Количественное выражение силы кислоты (pKa) и основания (pK_BH+),

2. Кислотные свойства органических соединений.

2.1. Классификация органических кислот по природе кислотного центра (примеры).

2.2. Факторы, влияющие на силу кислот (стабильность сопряжённого основания):

- природа кислотного центра (его электроотрицательность и поляризуемость);

- влияние заместителей на степень делокализации заряда.

2.3. Сравнение кислотных свойств одноатомных и многоатомных спиртов; спиртов и тиолов; спиртов и фенолов; фенолов и карбоновых кислот; карбоновых кислот и минеральных кислот; фенолов и карбоновых кислот с электронодонорными и электроноакцепторными заместителями в радикале.

3. Основные свойства органических соединений.

3.1. Типы оснований по Бренстеду-Лоури (примеры).

3.2. Факторы, влияющие на основные свойства соединений:

- природа основного центра (электроотрицательность и поляризуемость);

- влияние заместителей

3.3. Сравнение основных свойств спиртов и аминов; первичных, вторичных и третичных аминов; алифатических и ароматических аминов; ароматических аминов с электронодонорными и электроноакцепторными заместителями в кольце.

4. Реакционная способность аминов.

4.1. Определение аминов. Классификация по количеству и характеру радикалов. Номенклатура.

4.2. Основные свойства аминов (см. 3.3).

4.3. Нуклеофильные свойства аминов. Реакции ацилирования и алкилирования. Сравнение нуклеофильных свойств алифатических и ароматических аминов.

4.4. Реакции ароматических аминов по кольцу. Сравнение активности бензола и анилина в реакциях S_E.

Рекомендуемая литература

А - с. 100-113, 115, 163-167.

А* - с. 100-113, 116, 162-166.

А** - с. 113-123, 168-169.

Б – тема 1.3, обучающие задачи 1 и 2 (с. 42-48).

Вопросы для самоконтроля(вопросы, обозначенные*, выполняются письменно)

1. Запишите формулы аминов и классифицируйте их по количеству радикалов и их характеру: метиламин, метилэтиламин, циклогексиламин, N,N-диметиланилин, 3-метиланилин, изопропиламин, бензиламин.

2. Сравните кислотные свойства следующих соединений:

- фенол, метанол, уксусная кислота;

- уксусная, хлоруксусная и дихлоруксусная кислоты;

- уксусная, бромуксусная, хлоруксусная кислоты;

- пропановая, 2-хлорпропановая, 3-хлорпропановая кислоты.

3. Сравните основные свойства следующих соединений:

- метиламин, диметиламин, триметиламин;

- метиламин, диметиламин, анилин;

- этиламин, анилин, п-хлоранилин;

- анилин, метиламин, п-нитроанилин.

4. Сравните нуклеофильные свойства следующих аминов:

- метиламин, диметиламин, анилин;

- анилин, п-нитроанилин, п-метиланилин;

- аммиак, метиламин, диметиламин.

5*. Приведите схемы взаимодействия диметиламина с а) соляной кислотой; б) водой; в) уксусным ангидридом; г) метилйодидом.

6*. Приведите схемы реакций анилина с конц. серной кислотой при комнатной температуре и при нагревании (170^оС).

План работы на предстоящем занятии

1. Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль).

2. Разбор основных вопросов темы.

3. Выполнение лабораторной работы:

- Получение этиленгликолята меди (II);

- Образование фенолята натрия и разложение его кислотой;

- Сравнение основности алифатических и ароматических аминов.

4. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.

Лабораторная работа