D- и L-Стереохимические ряды
Вопросы к теме №10
1. Определение, биологическая роль Термин «углеводы введен профессором Тартуского университета К. Шмидтом, в 1844 г. Углеводы (сахара)– это обширный класс органических соединений, к котору относятся полиоксикарбонильные соединения и их производные. В растениях УГ составляют до 80% сухой массы, а в животных организмах – не более 2% сухой массы.
Биологическая роль
Классификация углеводов Углеводы подразделяют по способности к гидролизу (моносахариды не гидрализуются).
По физико-химическим свойствам углеводы делят на: ◊ нейтральные содержащие только гидроксильные и карбонильные группы; ◊ основные включающие кроме названных аминогруппу (аминосахара) – см ниже; ◊ кислые, ее держащие кроме гидроксильных и карбонильных групп карбоксильные группы. Моносахариды (простые углеводы) 4.1. Моносахариды-гетерополифункциональные соединения, содержащие карбонильную и несколько гидроксильных групп. Общая молекулярная формула: (где n=3,4,5 и т.д). 4.2. Классификация.Классифицируют с учетом двух признаков: ◊ природы карбонильной группы открытой формы: альдозы — полигидроксиальдегиды и кетозы — полигидроксикетоны. ◊ длины углеродной цепи (т.е. от числа атомов углерода в цепи): триозы (С-3), тетрозы (С-4), пентозы, гексозы, гептозы, октозы нонозы, декозы. Полная классификация учитывает оба признака — длину углеродной цепи и характер карбонильной группы 4.3. Номенклатура. В основу международной номенклатуры сахаров положены тривиальныеназвания. Для альдоз характерно окончание или суффикс – оза (ксилоза, рибоза, глюкоза, и др. ), а для кетоз- улоза ( рибулоза, ксилулоза). Производные моносахаридов
Например:
Стереоизомерия В молекулах открытых форм пентоз и гексоз содержится от двух до четырех асимметрических атомов углерода (показаны звездочками на схеме ___), поэтому одной и той же структурной формуле соответствуют несколько стереоизомеров — энантиомеров и диастереомеров. Так, число стереоизомеров альдопентоз равно 8 ( , где п = 3), среди которых 4 пары энантиомеров. У альдогексоз будет уже 16 стереоизомеров, т. е. 8 пар энантиомеров, так как в их углеродной цепи содержится четыре асимметрических атома углерода (т.е. 4 разных заместителя).
Альдопентоза Альдогексоза
D- и L-Стереохимические ряды Отнесение моносахарида к D- или L-стереохимическому ряду проводят по конфигурации хирального центра, наиболее удаленного от оксогруппы, независимо от конфигурации остальных центров. Для пентоз таким «определяющим» центром будет атом С-4, а для гексоз — атом С-5 (углеродная цепь нумеруется с того конца, ближе к которому находится старшая функциональная группа, а именно карбонильная группа). Структуры открытых форм моносахаридов записывают в виде проекционных формул Фишера, располагая углеродную цепь вертикально с атомом С-1 наверху.
Положение гидроксильной группы у последнего центра хиральности справа свидетельствует о принадлежности моносахарида к D-ряду, слева — к L-ряду, т. е. так же, как и в стереохимическом стандарте — глицериновом альдегиде.
Популярное: Личность ребенка как объект и субъект в образовательной технологии: В настоящее время в России идет становление новой системы образования, ориентированного на вхождение... Генезис конфликтологии как науки в древней Греции: Для уяснения предыстории конфликтологии существенное значение имеет обращение к античной... ©2015-2024 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (14141)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |