Пространственная изомерия

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

Галогенопроизводные углеводородов являются продуктами замещения атомов водорода в углеводородах на атомы галогенов: фтора, хлора, брома или йода.

Строение и классификация галогенопроизводных

Атомы галогенов связаны с атомом углерода одинарной связью. Как и другие органические соединения, строение галогенопроизводных может быть выражено несколькими структурными формулами, например:

бромэтан (этилбромид)

Классифицировать галогенопроизводные можно несколькими способами:

1) в соответствии с общей классификацией углеводородов (т.е. алифатические, алициклические, ароматические, предельные или непредельные галогенопроизводные)

2) по количеству и качеству атомов галогенов

3) по типу атома углерода, к которому присоединён атом галогена: первичные, вторичные, третичные галогенопроизводные.

Атомы галогенов являются более электроотрицательными, чем углерод, поэтому они являются электроноакцепторными заместителями, проявляя отрицательный индуктивный эффект (-I):

При наличии p,p-сопряжения атомы галогена проявляют также и мезомерный эффект:

хлорэтен (винилхлорид) хлорбензол

Как видно из рисунка, атом галогена подаёт электроны по системе сопряжения, проявляя положительный мезомерный эффект (+M). Таким образом, атомы галогенов проявляют и –I-эффект, и +M-эффект, причём индуктивный эффект в данном случае более выражен, чем мезомерный (–I > +M), поэтому атомы галогена всегда являются электроноакцепторными заместителями.

Номенклатура

По номенклатуре ИЮПАК положение и название галогена указывается в приставке. Нумерация начинается с того конца молекулы, к которому ближе расположен атом галогена. Если присутствует двойная или тройная связь, то именно она определяет начало нумерации, а не атом галогена:

3-метил-1-хлорбутан 3-бромпропен

До сих пор широко используется т.н. “рациональная номенклатура” для составления названий галогенопроизводных. В этом случае название строится следующим образом: углеводородный радикал + галогенид.

этилхлорид бутилбромид винилхлорид

(ИЮПАК: хлорэтан 1-бромбутан хлорэтен)

Некоторые галогенопроизводные имеют тривиальные названия, например ингаляционный анестетик 1,1,1-трифтор-2-бром-2-хлорэтан (CF₃-CBrClH) имеет тривиальное название фторотан.

Тригалогенметаны обычно называются галоформами:

хлороформ бромоформ йодоформ

Изомерия

3.1. Cтруктурная изомерия
3.1.1. Изомерия положения заместителей

1-бромбутан 2-бромбутан

3.1.2. Изомерия углеродного скелета

1-хлорбутан 2-метил-1-хлорпропан

Пространственная изомерия

Стереоизомерия может проявляться при наличии четырёх разных заместителей у одного атома углерода (энантиомерия) или при наличии разных заместителей при двойной связи, например:

транс-1,2-дихлорэтен цис-1,2-дихлорэтен