ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ ПО ТЕМЕ «ФЕНОЛОКИСЛОТЫ»

Фенолокислоты – ароматические гидроксикислоты, у которых гидроксигруппа непосредственно связана с ароматическим кольцом.

ИЗОМЕРИЯ – структурная (положение –СООН и –ОН групп) ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА: белые кристаллические

порошки, плохо растворимые в холодной воде, хорошо

в горячей воде и органических растворителях ( спирт).

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

 

КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА – взаимодействие с NaOH, NaHCO₃.

 

РЕАКЦИИ КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ (нуклеофильное замещение):

- этерификация, взаимодействие со спиртами (ОБРАЗОВАНИЕ МЕТИЛСАЛИЦИЛАТА),

фенолами (ОБРАЗОВАНИЕ ФЕНИЛСАЛИЦИЛАТА).

 

РЕАКЦИИ ФЕНОЛЬНОЙ ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ (нуклеофильное замещение):

- взаимодействие с галогенангидридами (ОБРАЗОВАНИЕ АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ),

-декарбоксилирование ( реакция при нагревании, образование фенолов).

 

РЕАКЦИИ ПО АРОМАТИЧЕСКОМУ КОЛЬЦУ (электрофильное замещение):

- галогенирование ,

- нитрование, ДЛЯ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

- алкилирование, ОРИЕНТАЦИЯ СОГЛАСОВАННАЯ

- сульфирование,

 

КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА САЛИЦИЛОВУЮ КИСЛОТУ: с раствором хлорида железа (III) – появляется сине-фиолетовое окрашивание.

 

АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА НЕ ДАЕТ ТАКОЙ ЭФФЕКТ РЕАКЦИИ.

 

ПРИМЕНИЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ: салициловая кислота, салицилат натрия, метилсалицилат, фенилсалицилат, ацетилсалициловая кислота, галловая кислота.

 

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «УГЛЕВОДЫ. ГЛЮКОЗА»

УГЛЕВОДЫ – группа природных веществ, состоящие из атомов С, Н и О, причем отношение последних атомов как в воде. Общая формула углеводов С_п(Н₂О)_м.

КЛАССИФИКАЦИЯ

 

Моносахариды дисахариды полисахариды

глюкоза сахароза целлюлоза (клетчатка)

галактоза лактоза крахмал

фруктоза мальтоза

манноза

О ПОДВЕРГАЮТСЯ ГИДРОЛИЗУ

ФОРМУЛА ГЛЮКОЗЫ //

СН₂ – СН – СН – С(ОН) – СН – С

I I I I I \

ОН ОН ОН Н ОН Н - белый кристаллический порошок, сладкий на вкус, хорошо растворяется в воде.

 

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГЛЮКОЗЫ:

РЕАКЦИИ ПО КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЕ РЕАКЦИИ ПО СПИРТОВОЙ ГРУППЕ

 

окисление – глюкоза – восстановитель- взаимодействие с Сu(ОН)₂ – многоатомный спирт

- бромной водой - образование простых эфиров

- реактивом Толленса (см. тему АЛЬДЕГИДЫ) - образование сложных эфиров (см. тему СПИРТЫ)

- реактивом Фелинга

РЕАКЦИИ БРОЖЕНИЯ

- спиртовое

- молочнокислое

- маслянокислое

- лимоннокислое

НА ХОЛОДЕ В ПРИСУТСТВИИ ЩЕЛОЧЕЙ:

глюкоза манноза

ПРИМЕНЕНИЕ ГЛЮКОЗЫ: для инъекции

в составе плазмозамещающих, кровоостанавливающих,

фруктоза противошоковых жидкостей, для парэнтерального

питания, как коррегирующее вкус лекарств,

наполнитель порошков.

 

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ОДНИМ И ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ»

 

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ – органические соединения циклического строения, содержащие в цикле не только атомы углерода, но и другие атомы – азот, кислород, сера.

 

СН - СН СН – СН СН – СН СН – СН СН – N

// \\ // \\ // \\ // \\ // \\

СН СН СН СН СН СН СН N СН СН

\ / \ / \ / \ / \ /

О S N N N

I I I

H H H

Фуран тиофен пиррол пиразол имидазол

Взаимопревращаются по циклу Юрьева кислотные свойства

(Т*, А1₂О₃)(+Nа, NаН,NаОН)

реагенты - Н₂О, Н₂S, NН₃ основные свойства

(+НС1, НВг)

π –избыточные системы

 

ХАРАКТЕРНЫ РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ:

- галогенирования

- ацилирования (+(СН₃ – СО)₂О) фуран, тиофен, пиррол → замещение во 2 положении

- нитрования (+ СН₃ – СООNО₂)

- сульфирования (+ R – SО₃Н) пиразол и имидазол → замещение в 4 положении

 

 

фуран и пиррол - ацидофобны (боязнь кислоты) с кислотами не взаимодействуют в реакциях электрофильного замещения.