Классификация аминокислот
БИОЛОГИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Методический материал для самоподготовки)
Петрозаводск ТЕМА 1. СТРОЕНИЕ, КЛАССИФИКАЦИЯ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ АМИНОКИСЛОТ Задание: 1. Выучить предложенный теоретический материал. 2. Ознакомиться с вариантами контрольной работы по теме. (Выполнение контрольной работы по этой теме проводится на первом лабораторном занятии в 6-м семестре, во время летней сессии).
Аминокислотный состав белков Историческая справка. Первая аминокислота – глицин была выделена в 1820 г. методом кислотного гидролиза желатины,полностью расшифрован аминокислотный состав белков в 1938 г., когда была идентифицирована последняя аминокислота – треонин (Имеются данные, что первым был выделен аспарагин из аспарагуса в 1806 г.). Функции аминокислот. В настоящее время известно более 300 аминокислот, они могут выполнять разные функции: · входят в состав всех белков – их 20, и такие аминокислоты называют стандартными, или протеиногенными; · входят в состав только редких, или определённых, белков (например, оксипролин, 5-оксилизин входят в состав коллагена; десмозин – в состав эластина); · входят в состав других соединений (например, b-аланин входит в состав витамина В3, который необходим для синтеза КоА-SH); · являются промежуточными метаболитами обменных процессов (например, орнитин, цитруллин); · необходимы для синтеза биологически активных соединений, например, биогенных аминов, нейромедиаторов; · необходимы для синтеза азотсодержащих соединений (полиаминов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот); · углеродный скелет аминокислот может использоваться для синтеза других соединений: а) глюкозы – такие аминокислоты называются глюкогенными (большинство из протеиногенных); б) липидов – кетогенными (вал, лей, иле, фен, тир); · аминокислоты могут быть источником определенных функциональных групп – сульфатной (цистеин), одноуглеродных фрагментов (метионин, глицин и серин), аминогруппы (глутамин, аспарат). Номенклатура аминокислот. Аминокислоты – производные карбо-новых кислот, в молекуле которых атом водорода у С, стоящего в a-положении, замещён аминогруппой. Общая формула L-изомеров аминокислот: Отличаются аминокислоты между собой функциональными группами в боковой цепи (R). Каждая аминокислота имеет тривиальное, рациональное и сокращенное трех- или однобуквенное обозначение, например, глицин, аминоуксусная, гли. Тривиальное название чаще всего связано с источником выделения или свойствами аминокислоты: · серин входит в состав фиброина шелка (от лат. serius – шелковистый), · тирозин впервые выделен из сыра (от греч. tyros – сыр), · глутамин выделен из клейковины злаковых (от лат. gluten – клей), · цистин – из камней мочевого пузыря (от греч. kystis – пузырь), · аспарагиновая кислота – ростков спаржи (от лат. asparagus – спаржа), · глицин от греч. glykos – сладкий. Рациональное название складывается исходя из того, что каждая аминокислота является производной соответствующей карбоновой кислоты. Сокращенное обозначение используют для написания аминокислотного состава и последовательности аминокислот в цепи. В биохимии чаще всего применяют тривиальное и сокращенное обозначение. Классификация аминокислот. Существует несколько классификаций: 1) по химической природе боковой цепи (R), 2) рациональная классификация (по степени полярности радикала, по Ленинджеру), 3) по способности синтезироваться в организме. По химической природе боковой цепи (R) все аминокислоты делятся на: Ациклические (алифатические): · моноаминомонокарбоновые (содержат 1 -NH2 и 1 -СООН группы); · моноаминодикарбоновые (содержат 1 -NH2 и 2 -СООН группы); · диаминомонокарбоновые (содержат 2 -NH2 и 1 -СООН группы); · диаминодикарбоновые (содержат 2 -NH2 и 2 -СООН группы). Циклические: 1) гомоциклические (фен, тир); 2) гетероциклические: · аминокислоты (гис, три); · иминокислоты (про). По Ленинджеру (по способности радикала взаимодействовать с водой) все аминокислоты делят на 4 группы: · неполярные, незаряженные (гидрофобные) – их 8: ала, вал, лей, иле, мет, фен, три, про; · полярные, незаряженные (гидрофильные) – их 7: сер, тре, глн, асн, цис, тир, гли; · отрицательно-заряженные – их 2: асп, глу; · положительно-заряженные – их 3: гис, арг, лиз. По способности синтезироваться в организмеаминокислоты могут быть: · заменимыми, которые могут синтезироваться в организме; · незаменимыми, которые не могут синтезироваться в орга-низме и должны поступать с пищей. Понятие «незаменимые» относительно для каждого вида – у человека и свиней их 10 (вал, лей, иле, тре, мет, фен, три, арг, гис, лиз), у животных с четырехкамерным желудком – 2 серосодержащие (цис, мет), у птиц – 1 (гли). Физико-химические свойства аминокислот: 1. Растворимы в воде (лучше растворимы положительно- и отрицательно заряженные аминокислоты, затем гидрофиль-ные, хуже – гидрофобные). 2. Имеют высокую точку плавления (обусловлено тем, что в кристаллическом виде находятся в виде биполярных ионов). 3. Обладают оптической активностью, которая обусловлена наличием асимметрического атома углерода(за исключением гли). В связи с этим аминокислоты: · существуют в виде L- и D-стереоизомеров, но в состав белков высших животных входят в основном аминокислоты L-ряда; количество стереоизомеров зависит от количестваасимметрических атомов углерода и рассчитывается по формуле 2n, где n – количество асимметрических атомов С; · способны вращать плоскость поляризованного света вправо или влево; величина удельного вращения у разных аминокислот варьирует от 10 до 30º. 4. Амфотерные свойства (аминокислоты, кроме гли, при физиологических значениях рН и в кристаллическом виде находятся в виде биполярных ионов). Величина рН, при которой суммарный заряд аминокислоты равен 0, называется изоэлектрической точкой. Для моноаминомонокарбоновых аминокислот она лежит в интервале 5,5-6,3, диаминомоно-карбоновых – больше 7, для дикарбоновых – меньше 7. 5. Химические свойства: · кислотные свойства, обусловленные наличием карбоксильной группы; · основные свойства, обусловленные наличием аминогруппы; · свойства, обусловленные взаимодействием амино- и карбоксильной групп между собой; · свойства, обусловленные наличием функциональных групп в боковой цепи.
Популярное: Как распознать напряжение: Говоря о мышечном напряжении, мы в первую очередь имеем в виду мускулы, прикрепленные к костям ... Личность ребенка как объект и субъект в образовательной технологии: В настоящее время в России идет становление новой системы образования, ориентированного на вхождение... Как вы ведете себя при стрессе?: Вы можете самостоятельно управлять стрессом! Каждый из нас имеет право и возможность уменьшить его воздействие на нас... ©2015-2024 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (3641)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |