Реакции электрофильного замещения для ароматических галогенпроизводных
-реакция гидролиза с водным раствором щелочи (Т = 300*, р = 150 атм) →образование фенола -нитрование -сульфирование - галогенирование 5. качественная реакция - проба Бельштейна – моногалогензамещенные (С1- и Вг-) горят пламенем с зеленной каймой. ПРИМЕНЕНИЕ: ХЛОРЭТАН –для местной анестезии (вскрытие фурункулов и т.д.) ХЛОРОФОРМ (трихлорметан) – хлороформенный наркоз, растворитель, внутрь при рвоте – ХЛОРОФОРМЕННАЯ ВОДА ИОДОФОРМ (трииодметан) – наружно как антисептик в мазях, присыпках, при хирургических повязках. ФТОРОТАН – для ингаляционного наркоза ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «КИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ»
КИСЛОТА – вещество, способное отдавать протон ОСНОВАНИЕ – вещество, способное принимать протон (НС1, NН4+, НSО4- и т.д.) (соединения, имеющие гетероатом с неподеленной парой электронов – С2Н5ОН, R – NН2 и т.д.) АМФОТЕРНЫЕ - нейтральные молекулы или заряженные частицы, которые в зависимости от условий проявляют как свойства кислот, так и свойства оснований (Н2О, спирты, тиолы и т.д.).
ЦЕНТР КИСЛОТНОСТИ - ЦЕНТР ОСНОВНОСТИ - элемент и связанный с ним атом водорода гетероатом, присоединяющий протон
СИЛА КИСЛОТЫ определяется стабильностью аниона (сопряженного основания), стабильность определяется: - электроотрицательностью элемента, отдающего протон (чем больше ЭО элемента в кислотном центре, тем сильнее он притягивает к себе электронную пару => легче происходит разрыв этой связи); - поляризуемостью атома, отдающего протон (чем больше электронная оболочка гетероатома, тем легче распределяется заряд, => тем более сильная кислота); - электронных эффектов УВ - радикалов и заместителей в них (электроноакцепторные заместители усиливают кислотные свойства); - способностью анионов к сольватации, т.е. взаимодействии с молекулами растворителя (чем активней растворяется анион, тем он устойчивей, => сильные кислотные свойства).
СИЛА ОСНОВАНИЯ определяется стабильностью образующегося катиона (сопряженной кислоты), стабильность определяется теми же факторами, но они оказывают противоположное действие.
УВЕЛИЧЕНИЕ ЭЛЕКТРООТРИЦАТЕЛЬНОСТИ ----------------------> С, N, O, F.
УВЕЛИЧЕНИЕ ЭО АТОМОВ С -----------------------> С (sp3) , С(sp2), С(sp)
КИСЛОТНОСТЬ ПАДАЕТ В РЯДУ SH-кислоты, OH-кислоты, NH-кислоты, CH-кислоты (не учитываются карбоновые кислоты).
ОСНОВНОСТЬ В УВЕЛИЧИВАЕТСЯ В РЯДУ SH-основания, OH-основания, NH-основания.
ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «СПИРТЫ» ОБЩАЯ ФОРМУЛА: R-OH - одноатомные; R - - - (OH)n- многоатомные (алканолы, диолы, триолы)
Классифицируют по положению ОН - группы: первичные (ОН у первичного углерода), вторичные, третичные). Изомерия: положения ОН группы Физические свойства: наличие водородных связейà высокие to кипения углеродной цепи с увеличением числа ОН групп ↑ вязкость Химические свойства: кислотные – наличие полярной группы ОН (реагенты Na, K, NaOH ); основные - наличие НЭП :O-H (реагенты –кислоты);
реакции нуклеофильного замещения δ+ δ- - - - R à OH (реагенты НCl , PCl3 , PCl5)
спирты – нуклеофильные реагенты: наличие н\ф центра R-O - ; требуется активизация (+ Na, К) (реагенты:R-Hal, к-ты –этерификация) спирты – нуклеофилы и электрофилы:межмолекулярная дегидратация à простые эфиры;
спирты – восстановители: à альдегиды à кислоты ( окислители: О2, KMnO4, K2Cr2O7 и др.);
Популярное: Как выбрать специалиста по управлению гостиницей: Понятно, что управление гостиницей невозможно без специальных знаний. Соответственно, важна квалификация... Организация как механизм и форма жизни коллектива: Организация не сможет достичь поставленных целей без соответствующей внутренней... ©2015-2024 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (526)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |