Способы получения алкенов
Низшие алкены (С2 - С5), в промышленных масштабах получают из газов, образующихся при термической переработке нефти и нефтепродуктов. Алкены можно также получить, используя лабораторные методы синтеза.
4.5.1. Дегидрогалогенирование
При обработке галогеналканов основаниями в безводных растворителях, например, спиртовым раствором едкого кали, происходит отщепление галогеноводорода.
4.5.2. Дегидратация
При нагревании спиртов с серной или фосфорной кислотами происходит внутримолекулярная дегидратация (b-элиминирование). Преобладающее направление реакции, как и в случае дегидрогалогенирования, - образование наиболее устойчивого алкена (правило Зайцева). Дегидратацию спиртов можно провести, пропуская пары спирта над катализатором (оксиды алюминия или тория) при 300 - 350 оС.
4.5.3. Дегалогенирование вицинальных дигалогенидов
Действием цинка в спирте дибромиды, содержащие галогены у соседних атомов (вицинальные), могут быть превращены в алкены. Гидрирование алкинов При гидрировании алкинов в присутствии платинового или никелевого катализаторов, активность которых уменьшена добавлением небольшого количества соединений свинца (каталитический яд), образуется алкен, который не подвергается дальнейшему восстановлению.
Восстановительное сочетание альдегидов и кетонов При обработке алюмогидридом лития и хлоридом титана(III) из двух молекул альдегида или кетона с хорошими выходами образуются ди- или соответственно тетразамещённые алкены.
АЛКИНЫ
Алкинами называются углеводороды, содержащие тройную углерод-углеродную связь –СºС–. Общая формула простых алкинов СnH2n-2. Простейшим представителем класса алкинов является ацетилен H–СºС–H, поэтому алкины называют также ацетиленовыми углеводородами.
Строение ацетилена
Атомы углерода ацетилена находятся в sp-гибридном состоянии. Изобразим орбитальную конфигурацию такого атома. При гибридизации 2s-орбитали и 2р-орбитали образуются две равноценные sp-гибридные орбитали, расположенные на одной прямой, и остаются две негибридизованные р-орбитали. Рис. 5.1 Схема формирования sp-гибридных орбиталей атома углерода Направления и формы орбиталей sр-гибридизованного атома углерода: гибридизованные орбитали эквивалентны, максимально удалены друг от друга В молекуле ацетилена простая связь (s-связь) между атомами углерода образована перекрыванием двух sp-гибридизованных орбиталей. Две взаимно перпендикулярные p-связи возникают при боковом перекрывании двух пар негибридизованных 2р-орбиталей, p-электронные облака охватывают скелет так, что электронное облако имеет симметрию, близкую к цилиндрической. Связи с атомами водорода образуются за счёт sp-гибридных орбиталей атома углерода и 1s-орбитали атома водорода, молекула ацетилена линейна. Рис. 5.2 Молекула ацетилена а - боковое перекрывание 2р орбиталей дает две p -связи; б - молекула линейна, p -облако имеет цилиндрическую форму В пропине простая связь (s-связь) Сsp-Сsp3короче аналогичной связи Сsp-Сsp2в алкенах, это объясняется тем, что sp-орбиталь ближе к ядру, чем sp2- орбиталь . Тройная углерод-углеродная связь С º С короче двойной связи, а общая энергия тройной связи приблизительно равна сумме энергий одной простой связи С–С (347 кДж/моль) и двух p-связей (259·2 кДж/моль) (табл. 5.1).
Таблица 5.1
Популярное: Личность ребенка как объект и субъект в образовательной технологии: В настоящее время в России идет становление новой системы образования, ориентированного на вхождение... Генезис конфликтологии как науки в древней Греции: Для уяснения предыстории конфликтологии существенное значение имеет обращение к античной... Как построить свою речь (словесное оформление):
При подготовке публичного выступления перед оратором возникает вопрос, как лучше словесно оформить свою... Как распознать напряжение: Говоря о мышечном напряжении, мы в первую очередь имеем в виду мускулы, прикрепленные к костям ... ©2015-2024 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (1465)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |