Характеристики химических связей в молекуле алкинов
Особый интерес представляет связь ºС-Н. Эта связь короче и прочнее аналогичных связей углерод-водород в алкенах и алканах (табл. 5.2).
Таблица 5.2 Характеристики связей С-Н в алканах, алкенах и алкинах
Связь ºС–Н имеет заметную полярность, связанную с большей долей s-состояния гибридной орбитали и, вследствие этого, с большей близостью электронной пары связи ºС–Н к углероду. В результате смещения электронного облака s-связи от атома водорода к атому углерода атом водорода становится отчасти положительно заряженным - кислотным. Энергия диссоциации связи углерод-водород в ацетилене ºС–Н больше, чем в этилене; sp-гибридизация затрудняет гомолитический разрыв связи ºС–Н с образованием радикалов, но облегчает гетеролитический разрыв этой связи с образованием ионов. Физические свойства
Алкины малополярные соединения, их физические свойства сходны со свойствами алканов и алкенов: они также нерастворимы в воде, но растворимы в таких органических растворителях, как эфир, четырёххлористый углерод, бензол; плотность их меньше плотности воды. Низшие алкины - газы; температуры кипения алкинов повышаются с увеличением числа атомов углерода; разветвление цепи в молекуле изомера понижает температуру кипения. Отличительным свойством ацетилена и его гомологов с одной алкильной группой является поглощение в области 3300 см-1 , соответствующее валентным колебаниям n (ºС–Н). Увеличение частоты в ряду n (Сsp3–H), n (Сsp2–H), n (Сsp –H) объясняется увеличением доли s-состояния гибридных орбиталей атомов углерода, образующих связи С–Н, при этом связь ºС–Н становится более короткой, прочной и более жёсткой. Благодаря наличию частичных положительных зарядов на атомах водорода групп ºС–Н между атомом водорода ацетилена и атомами кислорода и азота других органических соединений (кетонов, эфиров, аминов) возникает сильное диполь-дипольное взаимодействие. Поэтому ацетилен достаточно хорошо растворим в полярных органических растворителях.
Химические свойства
Химические свойства алкинов обусловлены их способностью реагировать двумя путями: 1). Посредством раскрытия кратной связи - реакции присоединения; 2). Посредством замещения атома водорода при углероде с тройной связью.
Реакции присоединеня
Популярное: Почему люди поддаются рекламе?: Только не надо искать ответы в качестве или количестве рекламы... Организация как механизм и форма жизни коллектива: Организация не сможет достичь поставленных целей без соответствующей внутренней... ©2015-2024 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (949)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |