Моноаминодикарбоновые кислоты и их амиды

Классификация аминокислот.

Аминокислотами называются органические кислоты, содержащие одну или несколько аминогрупп. В зависимости от природы кислотной функции аминокислоты подразделяют на аминокарбоновые, например H₂N(CH₂)₅COOH, аминосульфоновые, например H₂N(CH₂)₂SO₃H, аминофосфоновые, H₂NCH[P(O)(OH)₂]₂, аминоарсиновые, например, H₂NC₆H₄AsO₃H₂.

Согласно правилам ИЮПАК название аминокислот производят от названия соответствующей кислоты; взаимное расположение в углеродной цепи карбоксильной и аминной групп обозначают обычно цифрами, в некоторых случаях - греческими буквами. Однако, как правило, пользуются тривиальными названиями аминокислот. ( см. таблицу 1.) .

В зависимости от положения аминогруппы по отношению к карбоксилу различают ,  и - аминокислоты:

	CH3CH2­CHCOOH           ç          NH2 -аминомасляная       кислота		CH2CH2COOH  ç NH2 -аминопропионовая                                        кислота		CH2CH2­CH2COOH  ç NH2 -аминомасляная          кислота

Все - аминокислоты, кроме аминоуксусной (глицина), имеют асимметрический - углеродный атом и существуют в виде двух энантиомеров. За редким исключением, природные -аминокислоты относятся к L- ряду (S-конфигурация) и имеют следующее пространственное строение:

По физическим и ряду химических свойств аминокислоты резко отличаются от соответствующих кислот и оснований. Они лучше растворяются в воде, чем в органических растворителях; хорошо кристаллизуются; имеют высокую плотность и исключительно высокие температуры плавления. Эти свойства указывают на взаимодействие аминных и кислотных групп, вследствие чего аминокислоты в твёрдом состоянии и в растворе (в широком интервале pH) находятся в цвиттер-ионной форме (т.е. как внутренние соли). Взаимное влияние групп особенно ярко проявляется у -аминокислот, где обе группы находятся в непосредственной близости.

Цвиттер-ионная структура аминокислот подтверждается их большим дипольным моментом (не менее 50×10^-30 Кл × м), а также полосой поглощения в ИК- спектре твердой аминокислоты или её раствора. 

Таблица 1. Важнейшие аминокислоты.

Тривиальное название	Сокр.название ос- татка ами нок-ты	Формула	Температура плавления, 0С.	Растворимость в воде при 250С, г/100г.
Моноаминомонокарбоновые кислоты
Гликокол или глицин	Gly	H2NCH2COOH	262	25
Аланин	Ala	H2NCH(CH3) COOH	297	16,6
Валин	Val	H2NCHCOOH ï         CH(CH3)2	315	8,85
Лейцин	Leu	H2NCHCOOH ï                 CH2CH(CH3)2	337	2,2
Изолейцин	He	H2NCHCOOH ï CH3 ─ CH ─ C2H5	284	4,12
Фенилаланин	Phe	H2NCHCOOH ï         CH2C6H5	283 (разл.)	―
Моноаминодикарбоновые кислоты и их амиды
Аспарагиновая кислота	Asp(D)	H2NCHCOOH ï            CH2COOH	270	0,5
Аспарагин	Asn(N)	H2NCHCOOH ï             CH2CONH2	236	2,5
Глутаминовая кислота	Glu(E)	H2NCHCOOH ï    CH2CH2COOH	249	0,84
Глутамин	Gln(Q)	H2NCHCOOH ï      CH2CH2CONH2	185	4,2

2019-08-13

415

Обсуждений (0)

Моноаминодикарбоновые кислоты и их амиды 0.00 из 5.00 0 оценок

Скачать документ

---

Обсуждение в статье: Моноаминодикарбоновые кислоты и их амиды

Обсуждений еще не было, будьте первым... ↓↓↓

Имя * Email (необязательно) Комментарий * Отправить сообщение

Популярное:

Как построить свою речь (словесное оформление): При подготовке публичного выступления перед оратором возникает вопрос, как лучше словесно оформить свою...

Почему двоичная система счисления так распространена?: Каждая цифра должна быть как-то представлена на физическом носителе...

Почему наличие хронического атрофического гастрита способствует возникновению и развитию опухоли желудка?

Как распознать напряжение: Говоря о мышечном напряжении, мы в первую очередь имеем в виду мускулы, прикрепленные к костям ...