Факторы, влияющие на основность
1. Природа гетероатома в основном центре Н3С - NH2 > Н3С - OH Н3С - OH > Н3С – SH Сила оснований зависит от электроотрицательности гетероатома в основном центре. Чем больше ЭО атома, тем слабее основные свойства, поэтому спирты и простые эфиры являются более слабыми основаниями по сравнению с аминами. 2. Строение радикала, связанного с основным центром. анилин Н3С → СН2 → NH2 этиламин
Алифатические амины проявляют более сильные основные свойства, чем ароматические. Объясняется это тем, что алкильные радикалы являются электронодонорами (электронная плотность на атоме азота повышается, что облегчает присоединение протона), а бензольное кольцо электроноакцептором (электронная плотность на атоме азота понижается, что затрудняет присоединение протона). Электронодонорые заместители усиливают основные свойства, а электроноакцепторные – уменьшают, например: 4-хлоранилин анилин 4-нитроанилин РКВН+ 5,1 4,6 1,0 уменьшение основности
3. Влияние растворителя В водной среде важную роль играет уменьшение пространственных препятствий для гидратации, поэтому вторичные амины лучше гидратируются, чем третичные, которые пространственно труднодоступны. H3C - NH – CH3 > H3C – NH2 > H3C - N – CH3 CH3 основность уменьшается
В газовой среде основность возрастает с увеличением углеводородных радикалов, так как усиливается их стабилизирующее действие за счет +I-эффекта на катион сопряженной кислоты, поэтому третичные амины проявляют более сильные основные свойства по сравнению с другими аминами. H3C - N – CH3 > H3C - NH – CH3 > H3C – NH2 CH3 основность уменьшается
Вопросы для самоконтроля 1. Теория Бренстеда - Лоури. Сопряженные кислоты и основания. 2. Кислотные свойства органических соединений с водородосодержащими функциональными группами (спирты, фенолы, тиолы, карбоновые кислоты, амины). 3. Основные свойства органических соединений. 4. Факторы, влияющие на реакционную способность кислот и оснований. Упражнения 1. Объясните, какое из соединений проявляет более сильные кислотные свойства и почему? а) CH3 -SH, б) CH3-NH2, в) CH3-OH. 2. Какая кислота является более сильной и почему? а) СH3COOH, б) Сl-CH2COOH, в) Cl2- CH – COOH. 3. Объясните, почему анилин проявляет более слабые основные свойства, по сравнению с этиламином. 4. Напишите реакцию, которая доказывает более сильные кислотные свойства фенола по сравнению со спиртами. 5. В качестве антидота при отравлении солями мышьяка был предложен 2,3-димеркаптопропанол. Объясните, чем определяется его большая кислотность в сравнении с пропантриолом.
Популярное: Как вы ведете себя при стрессе?: Вы можете самостоятельно управлять стрессом! Каждый из нас имеет право и возможность уменьшить его воздействие на нас... Личность ребенка как объект и субъект в образовательной технологии: В настоящее время в России идет становление новой системы образования, ориентированного на вхождение... ©2015-2024 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (1664)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |