Характеристика отдельных аминокислот, входящих в белки

Моноаминомонокарбоновые аминокислоты.

Глицин - гликокол, α-аминоуксусная кислота

NH₂

I

Н—С—СООН

I

Н

Единственная оптически неактивная аминокислота. Имеет сладкий привкус и является одной из самых распространенных. Особенно много ее в желатине. Является предшественником при биосинтезе пуринов, порфириновой части гемоглобина, хлорофилла, геминовых ферментов. Участвует в образовании клеточных стенок бактерий. Функционирует как тормозной медиатор в спинном мозге и в большинстве структур ствола мозга, где находится в высоких концентрациях.

L-Аланин -α-аминопропионовая кислота

NH₂

I

Н₃С—С—СООН

I

H

Содержится практически во всех белках. Играет большую роль в обмене азотистых соединений. Может быть исходным продуктом для синтеза каротиноидов, каучука, жиров и углеводов.

L-Валин - α-аминоизовалериановая кислота

СН₃ NH₂

I I

H₃C—CH—С—СООН

I

H

Обладает способностью к гидрофобным взаимодействиям, что важно при создании и стабилизации структуры белковой молекулы. Содержится во многих белках, но обычно в небольших количествах. Участвует в синтезе алкалоидов, некоторых циклопептидов, пантотеновой кислоты, пенициллина.

L-Лейцин - α-аминоизокапроновая кислота

СН₃ NH₂

I I

Н₃С—СН—СН₂—C—СООН

I

Н

L-Изолейцин - α~амино-β-этил~β-метилпропионовая кислота

NH₂

I

Н₃С—СН2—СН—С—СООН

I I

CH₃ H

Обе аминокислоты плохо растворимы в воде. В белках содержатся в незначительных количествах, способны к гидрофобным взаимодействиям. Являются источником сивушных масел при брожении.

L-Серин - α-амино-β-оксипропионовая кислота

NH₃

I

НО—СН2— С—СООН

I

H

Играет большую роль в обмене веществ любого организма. Входит в состав фосфолипидов (фосфатидилсерины), полипептидов брадикинина и каллидина, участвует в построении активного центра некоторых протеолитических ферментов, синтезе аминоспирта сфингозина (компонент сфинголипидов). В некоторых белках, таких, как казеин молока или вителлин яичного желтка, содержится в виде сложного эфира - так называемой серинфосфорной кислоты, которая играет важную роль в метаболизме молодого растущего животного организма. У растений образуется в ходе фотодыхания из глицина.

L-Треонин - α-амино-β-оксимасляная кислота

NH₂

I

Н3С—СН— С—СООН

I I

ОН Н

Участвует в синтезе витамина B₁₂, антибиотика актиномицина D.

L-Цистеин - α-амино-β-меркаптопропионовая кислота

NH₂

I

HS—СН₂—С—COOH

I

H

Учавствует в обмене веществ растений и животных как источник серы, а также в связи с наличием сульфгидрильной SH-группы, являющейся восстанавливающим агентом. Входит в состав трипептида глютатиона, в виде амина в кофермент А, присутствует в активном центре многих ферментов. В молекулах белков и пептидов (инсулин, АКТГ и др.) принимает участие в образовании дисульфидных связей между полипептидными цепями или внутри одной цепи, отсюда его важная роль в образовании третичной структуры белковой молекулы. Является тем соединением, в виде которого некоторые микроорганизмы и растения метаболизируют сероводород. Из двух молекул цистеина при их окислении получается цистин. Столь же легко происходит и обратный переход. Таким путем образуется одна из важнейших окислительно-восстановительных систем живых организмов

В белках цистин преобладает над цистеином. В больших количествах он содержится в белках волос, рогов, копыт.

L-Метионин - α-амино-γ-метилтиомасляная кислота

NH₂

I

Н₃С—S—СН₂—СН₂—С—СООН

I

H

Один из основных доноров метильных групп при синтезе углеводов клеточной стенки растений, холина, адреналина, креатина, стеринов и источником серы при образовании тиамина. Много метионина в белке молока — казеине. Как липотропный фактор, является лечебным препаратом при атеросклерозе.

Диаминомонокарбоновые аминокислоты.

L-Лизин - α, ε-диаминокапроновая кислота

NH₂

I

H₂N—CH₂—СН₂—СН₂—СН₂—С—СООН

I

H

Находится почти во всех белках, особенно много в белках молок рыб, относящихся к протаминам и гистонам. Является исходным продуктом при синтезе алкалоидов (анабазин, никотин, лупанин, кониин). Участвует своей ε-аминогруппой в образовании комплекса между белковой частью фермента и коферментом, например в биотин-зависимых ферментах.

Содержится в незначительных количествах в белках семян злаковых, особенно кукурузы, что существенно обесценивает кормовые свойства последней.

L-Аргинин - α-амино-δ~гуанидил-n~валериановая кислота.

 

NH₂

I

H₂N—С—NH—СН₂—СН₂—СН₂—С—СООН

II I

NH Н

Содержится во всех белках. Входит в большом количестве в состав основных белков-гистонов и протаминов, в связи с чем его много в белках рыбьих молок. Играет большую роль в белковом обмене, участвуя в синтезе мочевины, креатина. В виде фосфоаргинина в мышцах беспозвоночных выполняет функцию, аналогичную функции фосфокреатина у высших животных.

Моноаминодикарбоновые аминокислоты.

L-Acnaрагиновая кислота, аспартат - α-аминоянтарная кислота

NH₂

I

НООС—СН₂—С-СООН

I

H

Плохо растворима в воде, раствор имеет кислую реакцию. Содержится в больших количествах во всех растительных белках и играет важную роль в обмене веществ у растений и животных, в частности, принимая участие в реакциях переаминирования, образовании мочевины, креатина, циклопептидов. При ее декарбоксилировании образуется α- или β-аланин, необходимый для синтеза карнозина, ансерина и коэнзима А (КоА). Амид аспарагиновой кислоты — аспарагин накапливается в очень больших количествах при прорастании семян бобовых растений, особенно в темноте, из-за отсутствия углеводов или при избытке аммиака. Аспарагин обнаружен в плазме крови и в составе некоторых животных белков (инсулин, гемоглобин, миоглобин и др.). У человека и животных аспарагин, как и аспарагиновая кислота, активно участвует в реакциях переаминирования, служит предшественником при синтезе пуриновых и пиримидиновых оснований, никотиновой кислоты, у растений является запасной и транспортной формой азота.

L-Глутаминовая кислота - глутамат, α-аминоглутаровая кислота

NH₂

I

НООС—СН₂—СН₂—С—СООН

I

Н

В водных растворах дает кислую реакцию. Содержится в больших количествах во всех белках. Входит в состав фолиевой кислоты, глутатиона. Наряду с аспарагиновой кислотой играет первостепенную роль в аминокислотном обмене, активно участвуя в реакциях переаминирования, дезаминирования, прямого аминирования. При декарбоксилировании глутаминовой кислоты образуется γ-аминомасляная кислота, имеющая большое значение в метаболизме мозга, усиливающая, в частности, процессы торможения, и δ-аминолевулиновая кислота, участвующая в синтезе порфиринов. Амид глутаминовой кислоты — глутамин, является транспортной формой азота у животных и растений, исходным соединением при синтезе пуриновых и пиримидиновых оснований, никотиновой кислоты. Мононатриевая соль глутаминовой кислоты служит вкусовой приправой, обладая вкусом и запахом куриного бульона.

Циклические аминокислоты.

L- Фенилаланин - α-амино-β-фенилпропионовая кислота

Содержится во всех белках. Участвует в биосинтезе флавоноидов, алкалоидов. Обладает способностью к гидрофобным взаимодействиям. Обусловливает ксантопротеиновую реакцию на белки. В состав молекулы грамицидина и антибиотика тироцидина входит D-фенилаланин, который в свободном виде в природе не обнаружен.

L-Тирозин - α-амино-β-гидроксифенилпропионовая кислота

Одна из наиболее распространенных в природе аминокислот; содержится во всех белках, кроме некоторых протаминов. Является исходным субстратом для синтеза гормонов (тироксин, норадреналин, адреналин), алкалоидов (морфин, кодеин, папаверин). Окисление тирозина под влиянием тирозиназы приводит к образованию меланинов (пигмент кожи, волос, перьев).

L-Триптофан - α-амино-β-индолилпропионовая кислота

Находится почти во всех белках. Бедны триптофаном семена злаков. При кислотном гидролизе белков распадается. Триптофан служит исходным продуктом для синтеза никотиновой кислоты (витамин РР), гетероауксина.

L-Гистидин - α-амино-β-имидазолпропионовая кислота

Принадлежит к группе основных аминокислот — в водных растворах дает щелочную реакцию. Значительное количество гистидина содержится в глобине — белковом компоненте гемоглобина крови. Входит в активные центры некоторых протеолитических ферментов.

L-Пролин - пирролидин-α-карбоновая кислота

Является аминокислотой. Хорошо растворим в спирте. Особенно велико содержание пролина в белках семян злаков (проламины), в коллагене, эластине и белке эмали зубов. Входит в состав ряда антибиотиков циклопептидов — грамицидина, лихениформина, актиномицина D.

L-Оксипролин

Является производным L-пролина. Значительные его количества обнаружены в белках клеточных оболочек, желатине, коллагене.