Реакции с участием гидроксильной группы
1. Диссоциация в водных растворах: фенолят - ион 2. Взаимодействие с активными металлами (сходство с простыми спиртами): 3. Взаимодействие со щелочами (отличие от спиртов): Образующиеся феноляты легко разлагаются при действии кислот. Поэтому при действии Н2СО3 (СО2 + Н2О) и др. кислот феноляты легко разлагаются и обратная реакция не возможна. С6Н5ОNа + СО2 + Н2О ® С6Н5ОН + NаНСО3 4. Взаимодействие с галогеналканами с образованием простых эфиров: метилфениловый эфир 5. Взаимодействие с ангидридами кислот с образованием сложных эфиров: фенилацетат 6. Взаимодействие с солями (хлоридом железа III). Данная реакция является качественной реакцией на фенольный гидроксид Каждый фенол дает свое характерное окрашивание в качественной реакции с FеС13: Фенол ® Фиолетовое, Гидрохинон ® Грязно-зеленое, Пирокатехин ® Зеленое, Пирогаллол ® Красное. Резорцин ® Фиолетовое 3С6Н5ОН + FеС13 ® (С6Н5О)3Fе¯ + 3НС1 Фиолетовое окрашивание 7. Р-ция восстановления с цинковой пылью при нагревании: С6Н5ОН + 3Н2 С6Н12 + ZnО 1.1. .Р-ции по бензольному кольцу (SЕ ) Как было сказано выше, –ОН группа – ориентант I рода, облегчает реакции по бензольному кольцу, направляя атаку электрофильного реагента преимущественно в орто- и пара- положения: 1. Галогенирование фенола: 2,4,6-трибромфенол Происходит обесцвечивание бромной воды и образование белого осадка. Эта реакция используется как качественная реакция на фенол. 2. Нитрование фенола. Под действием 20% раствора азотной кислоты на холожу фенол превращается в смесь орто- и пара-нитрофенол: 2-нитрофенол – 40% 4-нитрофенол – 10% Для получения 2,4,6-тринитрофенола (пикриновой кислоты) фенол предварительно растворяют в концентрированной серной кислоте, а зате6м подвергают нитрованию концентрированной азотной кислотой: пикриновая кислота 3. Сульфирование фенола:
4. Р-ция конденсации. При взаимодействии с формальдегидом фенол образует полимеры различного строения (линейного, разветвленного, сетчатого) – фенолформальдегидные смолы.
Фрагмент фенолоформальдегидной смолы 5.Р-ция гидрирования (восстановление):
1. Окисление. Фенолы легко окисляются под действием кислорода воздуха:
хинон
Многие биологические вещества содержат «хиноидную» систему: витамин К2 (фактор свертываемости крови), окислительно-восстановительные ферменты тканевого дыхания – убихиноны.
2. Фенол. Резорцин. Адреналин. Применение в медицине. Трехатомные фенолы.
Фенол и его производные обладают дезинфицирующим свойством.. Карболовая к-та – 3%-ный раствор фенола – для дезинфекции хирургических инструментов. В промышленности фенол используют для получения фенолоформальдегидных смол и ряда красителей. Резорцин – используется при лечении кожных заболеваний в составе примочек или мазей. Гидрохинон – в организме восстановительная способность замещенного гидрохинонового фрагмента делает его участником важного процесса транспоста электронов от окисляемого субстрата к кислороду. Пирокатехин применяется для синтеза адреналина – гормона надпочечников. Адреналин является одним из важнейших регуляторов жизнедеятельности организма. Это первый гормон, который удалось получить синтетически. Амины - Это производные аммиака NH3, где один, два или три атома Н замещены на радикал R (алифатический или ароматический). Классификация I. По количеству NH2 групп различают: моноамины, диамины: СН3-СН2-NH2 NH2 – CH2 – CH2 – NH2 Этиламин Этилендиамин II. В зависимости от числа атомов Н, замещенных на R, различают первичные, вторичные и третичные амины. NH2 – аминогруппа, –NH – иминогруппа. СН3-СН2-NH2 – этиамин, первичный амин СН3-СН2-NH - СН3-СН3 – диэтиламин, вторичный амин - триэтиламин, третичный амин III. По характеру углеводородного радикала различают: · алифатические СН3-СН2-NH2 - этиламин · ароматические С6Н5NH2 – аминобензол, анилин
Номенклатура Рациональная – название радикала (R) + «амин»: СН3 – СН2– СН2– NН2 СН3 – NН– СН3 Пропиламин Диметиламин МН рассматривает гр. –NH2 как заместитель в первичных аминах и ее название ставят в приставке перед названием основной цепи (корня): 2-Аминопропан Изомерия Для первичных аминов – изомерия углерод-углеродной цепи и положения гр. – NH2 (1, 2); для вторичных и третичных аминов – изомерия радикала - метамерия 1) СН3 – СН2– СН2– NН2 Пропиламин Изопропиламин 2) СН3 – СН2– СН2– СН2– NН2 Бутиламин Изобутиламин 3) СН3 – СН2– СН2–NН–СН3 СН3 – СН2–NН – СН2–СН3 Метилпропиламин Диэтиламин Физические свойства Метиламин, диметиламин, триметиламин – газы, хорошо растворимые в воде; средние члены гомологического ряда аминов – жидкости, высшие – твердые вещ-ва. Амины в заметных количествах образуются при гниении органических остатков, содержащих белки. Ряд аминов образуется в организме человека и животных из a-аминокислот под действием ферментов. Такие амины принято называть биогенными аминами, например, кадаверин и путресцин.
Популярное: Почему стероиды повышают давление?: Основных причин три... Организация как механизм и форма жизни коллектива: Организация не сможет достичь поставленных целей без соответствующей внутренней... Почему человек чувствует себя несчастным?: Для начала определим, что такое несчастье. Несчастьем мы будем считать психологическое состояние... ©2015-2024 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (1036)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |