ГЕОМЕТРИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ
Причиной возникновения геометрической изомерии является отсутствие свободного вращения вокруг σ-связи. Этот вид изомерии характерен для соединений, содержащих двойную связь, и для соединений алициклического ряда. Геометрические изомеры это вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу, одинаковую последовательность связывания атомов в молекулах, но отличающиеся друг от друга различным расположением атомов или атомных групп в пространстве относительно плоскости двойной связи или плоскости цикла. Причиной возникновения данного вида изомерии является невозможность свободного вращения вокруг двойной связи или σ-связей, образующих цикл. Например, бутен-2 СН3—СН=СН—СН3 может существовать в виде двух изомеров, которые различаются расположениями метильных групп в пространстве относительно плоскости двойной связи.
или 1,2-диметилциклопропан существует в виде двух изомеров, которые различаются расположением метильных групп в пространстве относительно плоскости цикла:
Для обозначения конфигурации геометрических изомеров используют цис-, транс-систему. Если одинаковые заместители расположены по одну сторону от плоскости двойной связи или цикла — конфигурацию обозначают цис-. если по разные стороны — транс-. КОНФОРМАЦИОННАЯ ИЗОМЕРИЯ Конформационная (поворотная) изомерия обусловлена вращением атомов или атомных групп вокруг одной или нескольких простых σ-связей. В результате вращения вокруг С—С-связей молекулы могут иметь различные пространственные формы, которые называют конформациями. Например, молекула этана вследствие вращения вокруг углерод- углеродной связи может принимать бесконечное множество конформаций. каждая из которых характеризуется определенным значением потенциальной энергии. Две крайние конформации называют заслоненной и заторможенной.
В заслоненной конформации этана атомы водорода метильных групп, если смотреть вдоль связи углерод-углерод, расположены друг за другом. В заторможенной — атомы водорода одной метальной группы максимально удалены от атомов водорода другой. Между заслоненной и заторможенной конформацией молекула в процессе вращения принимает множество скошенных конформаций. Каждая из конформаций молекулы этана характеризуется различной потенциальной энергией. Заслоненная конформация имеет максимальную энергию, а заторможенная — минимальную. Заторможенная конформация, в которой метильные группы (объемные заместители) максимально удалены друг от друга, получила название анти-конформации. Другая заторможенная конформация называется гош-конформацией. Заторможенная гош-конформация обладает несколько большей потенциальной энергией (за счет метил-метильного взаимодействия), чем анти-конформация (в ней взаимодействие между метилами вообще отсутствует). Конформации с наименьшим запасом энергии называют конфор- мерами или конформационными (поворотными) изомерами. Так, н-бутан при 25 °С существует примерно на 70 % в форме анти- конформера и на 30 % гош-конформера. В отличие от конфигурационных изомеров, конформеры превращаются друг в друга без разрыва химических связей и не поддаются разделению. Они обнаруживаются только физико-химическими методами.
Популярное: Как выбрать специалиста по управлению гостиницей: Понятно, что управление гостиницей невозможно без специальных знаний. Соответственно, важна квалификация... Личность ребенка как объект и субъект в образовательной технологии: В настоящее время в России идет становление новой системы образования, ориентированного на вхождение... Почему человек чувствует себя несчастным?: Для начала определим, что такое несчастье. Несчастьем мы будем считать психологическое состояние... Генезис конфликтологии как науки в древней Греции: Для уяснения предыстории конфликтологии существенное значение имеет обращение к античной... ©2015-2024 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (986)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |