Обусловлены наличием гидроксогруппы

ГАОУ СПО «Брянский базовый медицинский колледж»

 

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА

ДЛЯ ПРЕПОДАВАТЕЛЯ

 

 

Учебная дисциплина: Органическая химия

Тема: «Спирты»

Вид занятия: лекционное

Количество часов: 2 часа (90 минут)

Курс: 2

Автор:преподаватель химии Петракова Е.А

Рассмотрена на заседании методической комиссии по специальности «Фармация» «10» октября 2013г. Протокол № 3 Председатель ___________ С.Н.Алексеева Рекомендована методическим советом «___» ___________г. Протокол №

Утверждаю Зам. директора ГАОУ СПО «Брянский базовый медицинский колледж» ___________________М.А. Захарова « » _________________г

 

Методическая разработка лекционного занятия для преподавателя по теме: «Спирты.»составлена в соответствии с рабочей программой по учебной дисциплине «Органическая химия» дляспециальности 060301 «Фармация»

Автор: преподаватель химии Петракова Е.А.ГАОУ СПО «Брянский базовый медицинский колледж»

 

Рецензенты:

 

 

Технологическая карта лекционного занятия

№ этапа занятия	Содержание этапа занятия	Количество минут
	Организационный момент
	Озвучивание темы занятия «Спирты»,актуальность, постановка цели, внутридисциплинарные, междисциплинарные связи, план лекции: 1. Классификация спиртов. Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов. Радикало – функциональная и заместительная номенклатура спиртов. Способы получения одноатомных спиртов. 2. Межмолякулярная водородная связь. Химические свойства: кислотно – основные свойства, реакции нуклеофильного замещения, дегидратации, окисления, восстановления. Сравнительная характеристика одноатомных и многоатомных спиртов. Этанол, глицерин.
	Изложение материала по плану
	Закрепление
	Подведение итогов. Ответы на вопросы студентов
	Домашнее задание Конспект лекции , параграф 8.2учебник: Зурабян С.Е. Лузин А.И.Органическая химия: учебник /Под.ред. проф. И.А.Тюкавкиной - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2012. – 384 с.

Цели:

Образовательная:Дать полное представление о гомологическом ряде, химическом и электронном строении, изомерии и номенклатуре алканов и алкенов. Рассмотреть особенности получения и отличительные свойства соединений данных классов.

 

 

В результате изучения темы «Введение» обучающийся должен:

знать/понимать:

- свойства алканов и алкенов

- способы получения

- правила составления названий

На основе использования теоретических знаний уметь:

- прогнозировать направление протекания реакций,

- устанавливатьприроду и свойства веществ

Воспитательная:воспитание ответственного отношения к использованию химических веществ в лаборатории, быту, медицинских учреждениях с соблюдением техники безопасности.

 

Развивающая: использовать приобретенные знания и умения в практической деятельности и повседневной жизни для:

- определения возможности протекания химических превращений в различных условиях и оценки их последствий;

- распознавания и идентификации важнейших дезинфицирующих и лекарственных веществ и материалов.

 

Внутридисциплинарные связи:Рассмотрение темы в свете учения А.М. Бутлерова.

Междисциплинарные связи:Оптическая изомерия доказывается физическими методами, связь с фармтехнологией (алканы, алкены как сырье).

 

Оснащение: методическая разработка для преподавателя, электронная презентация, шаро-стержневые модели.

 

Использованная литература:

1. Н.А. Тюкавкина. Органическая химия.- М.: «ГЭОТАР Медиа»,2011

2. Зурабян С.Е. Лузин А.И.Органическая химия: учебник /Под.ред. проф. И.А.Тюкавкиной - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2012. – 384 с.

План лекции:

1. Классификация спиртов. Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов. Радикало – функциональная и заместительная номенклатура спиртов. Способы получения одноатомных спиртов.

2. Межмолякулярная водородная связь. Химические свойства: кислотно – основные свойства, реакции нуклеофильного замещения, дегидратации, окисления, восстановления. Сравнительная характеристика одноатомных и многоатомных спиртов. Этанол, глицерин.

1.

Спирты относятся к классу гидроксопроизводных – органические соединения, в составе которых имеется гидроксильная группа –ОН. Гидроксогруппа характерна для двух классов: спирты и фенолы.

В фенолах гидроксогруппа связана с sp2 – гибридным атомом углерода кольца и обладает особыми свойствами.

В спиртах ОН связана с sp3 – гибридным атомом углерода. Все спирты можно классифицировать по следующим признакам:

1) по количеству гидроксо-групп, входящих в состав соединения различают одно-, двух - , трех- и многоатомные спирты.

2) по строению УВ остатка: предельные, непредельные, алициклические, ароматические.

Одноатомные предельные спирты.

Производные алканов, в которых 1 атом Н замещен на гидроксогруппу С_nH_2n+1OH

Для них характерна структурная изомерия, обусловленная дибо строением углеродного скелета, либо положением функциональной группы в цепи. В связи с этим, одноатомные предельные спирты делятся на первичные, вторичные, третичные, в зависимости от того, с каким атомом С свзана ОН – группа. Также для спиртов характерна оптическая изомерия.

Номенклатура.

1) Радикально – функциональная: УВ остаток + -овый спирт

2) ИЮПАК: если – ОН характеристическая группа - + ол, если есть старшие функциональные – преффикс гидрокси – с указанием локанта.

3) Карбинольная: радикал + карбинол ( СН2ОН)

4) Тривиальная

Способы получения.

1. Гидролиз галогенпроизводных (S_N)

2. Гидратация алкенов (А_Е)

СН₂ = СН₂ + НОН → СН₃СН₂ОН ( кат Н2SО4)

3. Гидролиз сложных эфиров

СН3 – С = О

│

О – СН3 + Н2О → СН3 – СООН + СН3ОН

4. Каталитическое гидрирование альдегидов, кетонов, сложных эфиров

5. Использование металорганических соединений (А_N)

СН3МgI + HCOH→ CH3CH2 – O - MgI СН3СН2ОН

Физические свойства

Спирты – бесцветные вещества.

С₁-С₁₁ - жидкости, остальные твердые вещества. Низшие спирты имеют характерный алкогольный запах, жгучий вкус. Спирты количесвтом атомов С 1-3 смешиваются с водой в любых соотношениях, с увеличением Мr массы и разветвленности структуры, растворимость в воде падает. Температура кипения и плавления спиртов выше, чем у соответствующих алканов, что объясняется тем, что молекулы спиртов ассоциированы. Связана ассоциация с возникновение межмолекулярных водородных связей, в результате электростатического притяжения частично «+» атома водорода и «–« атома О соседних молекул. Эта связь возникает между молеклами спирта и воды, чем объясняется очень хорошая растворимость низших спиртов. По мере усложнения УВ остатка водородная связь ослабевает.

Химические свойства

Обусловлены наличием гидроксогруппы

Полярность связи О-Н, дает проявление кислотных свойств спиртами. Полярная связь С-О также способна разрываться гетеролитически. Атом углерода, связанный с гидроксильной группой, может выступать в роли электрофильного центра и, следовательно, подвергаться нуклео­фильной атаке. Это означает, что для спиртов возможно протекание реакций нуклеофильного замещения.

В то же время наличие в молекуле спирта атома кислорода, имеющего неподеленные пары электронов, предопределяет проявление спиртами свойств оснований. По той же причине спирты способны выступать в роли нуклеофильных реагентов по отношению к другим соединениям.

Кислотные свойства.

Основные свойства.

Кислотные свойства спиртов убывают в следующем порядке: первичные > вторичные > третичные. Это связано с увеличением положительного индуктивного эффекта алкильных групп от первичных к третичным, которые | повышают электронную плотность на атоме углерода, тем самым ослабляя поляризацию связи Н-О и препятствуя отщеплению положительно заряженного водорода.

Основные свойства алканолов проявляются в их взаимодействии с кислотами. При этом спирты, подобно воде, дают соли оксония. Так, взаимодействие метанола с бромистым водородом при низкой температуре приводит к образованию бромида метилоксония (по донорно-акцепторной схеме), который при нагревании отщепляет молекулу воды и превращается в галогенопроизводное.

 

Благодаря основным свойствам спирты способны к обрати комплексных соединений с солями некоторых металлов.

Основные свойства спиртов изменяются в порядке, обратном изменению кислотности. Чем больше электронной плотности концентрируется на кислорода функциональной группы, тем легче к нему присоединяется положительный ион водорода.

Реакция этерификации – взаимодействие с карбоновыми и минеральными кислотами, в результате чего образуются сложные эфиры.

Эфиры ортофосфорной кислоты

 

Взаимодействие с органическими кислотами. Спирт выступает в роли нуклеофила:

1 стадия – присоединение протона водорода к атому кислорода карбоксильной группы с образованием карбокатиона.

2 стадия – присоединение к положительному центру атома кислорода гидроксильной группы с последующим отщеплением воды.

3 стадия – вывод катализатора – протона водорода, с образованием простого эфира.