Ковалентные связи с участием атома углерода
В основном состоянии атом углерода С (1s22s22p2) имеет два неспаренных электрона, за счет которых могут образовать только две общие электронные пары. Однако в большинстве своих соединений углерод четырехвалентен. Это объясняется тем, что атом углерода, поглощая небольшое количество энергии, переходит в возбужденное состояние, в котором он имеет 4 неспаренных электрона, т.е. способен образовывать четыре ковалентные связи и принимать участие в формировании четырех общих электронных пар: 6С 1s22s22p2 6С* 1s22s12p3.
Энергия возбуждения компенсируется образованием химических связей, которое происходит с выделением энергии. Атомы углерода обладают способностью к образованию трех видов гибридизации электронных орбиталей (sp3, sp2, sp) и образованию между собой кратных (двойных и тройных) связей (табл. 2.2). Таблица 2.2 Типы гибридизации и геометрия молекул
Простая (одинарная) s- связь осуществляется при sp3-гибридизации, при которой все четыре гибридных орбитали равноценны и имеют направленность в пространстве под углом 109°29’ друг к другу и ориентированы к вершинам правильного тетраэдра (рис. 2.8).
Рис. 2.8. Образование молекулы метана СН4 Если гибридные орбитали углерода перекрываются с шарообразными s-орбиталями атома водорода, то образуется простейшее органическое соединение метан СН4 − предельный углеводород. Большой интерес представляет изучение связей атомов углерода между собой и с атомами других элементов. Рассмотрим строение молекул этана, этилена и ацетилена. Углы между всеми связями в молекуле этана почти точно равны между собой (рис. 2.9) и не отличаются от углов С − Н в молекуле метана. Следовательно, атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации. Рис. 2.9. Молекула этана С2Н6 Гибридизация электронных орбиталей атомов углерода может быть и неполной, т.е. в ней могут участвовать две (sp2 -гибридизация) или одна (sp-гибридизация) из трех р-орбиталей. В этом случае между атомами углерода образуются кратныесвязи (двойная или тройная). Углеводороды с кратными связями называются непредельными или ненасыщенными. Двойная связь (С=С) образуется при sp2-гибридизации. В этом случае у каждого из атомов углерода одна из трех р-орбиталей не участвует в гибридизации, в результате образуются три sp2-гибридные орбитали, расположенные в одной плоскости под углом 120° друг к другу, а негибридная 2р-орбиталь располагается перпендикулярно этой плоскости. Два атома углерода соединяются между собой, образуя одну s-связь за счет перекрывания гибридных орбиталей и одну p-связь за счет перекрывания р-орбиталей. Взаимодействие свободных гибридных орбиталей углерода с 1s-орбиталями атомов водорода приводит к образованию молекулы этилена С2Н4 (рис. 2.10) – простейшего представителя непредельных углеводородов. Рис. 2.10. Образование молекулы этилена С2Н4 Перекрывание электронных орбиталей в случае p-связи меньше и зоны с повышенной электронной плотностью лежат дальше от ядер атомов, поэтому эта связь менее прочная, чем s-связь. Тройная связь образуется за счет одной s-связи и двух p-связей. Электронные орбитали при этом находятся в состоянии sp-гибридизации, образование которой происходит за счет одной s- и одной р-орбиталей (рис. 2.11). Две гибридные орбитали располагаются под углом 180° относительно друг друга, а оставшиеся негибридные две р-орбитали располагаются в двух взаимно перпендикулярных плоскостях. Образование тройной связи имеет место в молекуле ацетилена С2Н2 (см. рис. 2.11). Рис. 2.11. Образование молекулы ацетилена С2Н2 Особый вид связи возникает при образовании молекулы бензола (С6Н6) – простейшего представителя ароматических углеводородов. Бензол содержит шесть атомов углерода, связанных между собой в цикл (бензольное кольцо), при этом каждый атом углерода находится в состоянии sp2-гибридизации (рис. 2.12). Рис. 2.12. sp2 – орбитали молекулы бензола С6Н6 Все атомы углерода, входящие в молекулу бензола расположены в одной плоскости. У каждого атома углерода в состоянии sp2-гибридизации имеется еще одна негибридная р-орбиталь с неспаренным электроном, которая образует p-связь (рис. 2.13). Ось такой р-орбитали расположена перпендикулярно плоскости молекулы бензола. Все шесть негибридных р-орбиталей образуют общую связывающую молекулярную p-орбиталь, а все шесть электронов объединяются в p-электронный секстет. Граничная поверхность такой орбитали расположена над и под плоскостью углеродного s-скелета. В результате кругового перекрывания возникает единая делокализованная p-система, охватывающая все углеродные атомы цикла (рис. 2.13). Бензол схематически изображают в виде шестиугольника с кольцом внутри, которое указывает на то, что имеет место делокализация электронов и соответствующих связей.
Рис. 2.13. -связи в молекуле бензола С6Н6
Популярное: Как построить свою речь (словесное оформление):
При подготовке публичного выступления перед оратором возникает вопрос, как лучше словесно оформить свою... Почему человек чувствует себя несчастным?: Для начала определим, что такое несчастье. Несчастьем мы будем считать психологическое состояние... ©2015-2024 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (1006)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |