Мегаобучалка Главная | О нас | Обратная связь


Ковалентные связи с участием атома углерода



2016-01-02 1006 Обсуждений (0)
Ковалентные связи с участием атома углерода 0.00 из 5.00 0 оценок




В основном состоянии атом углерода С (1s22s22p2) имеет два неспаренных электрона, за счет которых могут образовать только две общие электронные пары. Однако в большинстве своих соединений углерод четырехвалентен. Это объясняется тем, что атом углерода, поглощая небольшое количество энергии, переходит в возбужденное состояние, в котором он имеет 4 неспаренных электрона, т.е. способен образовывать четыре ковалентные связи и принимать участие в формировании четырех общих электронных пар:

6С 1s22s22p2 6С* 1s22s12p3.

 

↑↓      
1 ↑↓ p     ↑↓ p
  s         s  
                         

Энергия возбуждения компенсируется образованием химических связей, которое происходит с выделением энергии.

Атомы углерода обладают способностью к образованию трех видов гибридизации электронных орбиталей (sp3, sp2, sp) и образованию между собой кратных (двойных и тройных) связей (табл. 2.2).

Таблица 2.2

Типы гибридизации и геометрия молекул

Связь Тип гибри-дизации Характер связи Валентный угол Геометрия молекул Длина связи, нм Энергия связи, кДж Примеры
С – С sp3 s 109°29 Тетраэдри-ческая 0,154 CH4
C = C sp2 s + p 120° Плоская 0,134 C2H4
C Ξ C sp s+2p 180° Линейная 0,120 C2H2

Простая (одинарная) s- связь осуществляется при sp3-гибридизации, при которой все четыре гибридных орбитали равноценны и имеют направленность в пространстве под углом 109°29 друг к другу и ориентированы к вершинам правильного тетраэдра (рис. 2.8).

 

Рис. 2.8. Образование молекулы метана СН4

Если гибридные орбитали углерода перекрываются с шарообразными s-орбиталями атома водорода, то образуется простейшее органическое соединение метан СН4 − предельный углеводород.

Большой интерес представляет изучение связей атомов углерода между собой и с атомами других элементов. Рассмотрим строение молекул этана, этилена и ацетилена.

Углы между всеми связями в молекуле этана почти точно равны между собой (рис. 2.9) и не отличаются от углов С − Н в молекуле метана.

Следовательно, атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации.

Рис. 2.9. Молекула этана С2Н6

Гибридизация электронных орбиталей атомов углерода может быть и неполной, т.е. в ней могут участвовать две (sp2 -гибридизация) или одна (sp-гибридизация) из трех р-орбиталей. В этом случае между атомами углерода образуются кратныесвязи (двойная или тройная). Углеводороды с кратными связями называются непредельными или ненасыщенными. Двойная связь (С=С) образуется при sp2-гибридизации.

В этом случае у каждого из атомов углерода одна из трех р-орбиталей не участвует в гибридизации, в результате образуются три sp2-гибридные орбитали, расположенные в одной плоскости под углом 120° друг к другу, а негибридная 2р-орбиталь располагается перпендикулярно этой плоскости. Два атома углерода соединяются между собой, образуя одну s-связь за счет перекрывания гибридных орбиталей и одну p-связь за счет перекрывания р-орбиталей.

Взаимодействие свободных гибридных орбиталей углерода с 1s-орбиталями атомов водорода приводит к образованию молекулы этилена С2Н4 (рис. 2.10) – простейшего представителя непредельных углеводородов.

Рис. 2.10. Образование молекулы этилена С2Н4

Перекрывание электронных орбиталей в случае p-связи меньше и зоны с повышенной электронной плотностью лежат дальше от ядер атомов, поэтому эта связь менее прочная, чем s-связь.

Тройная связь образуется за счет одной s-связи и двух p-связей. Электронные орбитали при этом находятся в состоянии sp-гибридизации, образование которой происходит за счет одной s- и одной р-орбиталей (рис. 2.11).

Две гибридные орбитали располагаются под углом 180° относительно друг друга, а оставшиеся негибридные две р-орбитали располагаются в двух взаимно перпендикулярных плоскостях. Образование тройной связи имеет место в молекуле ацетилена С2Н2 (см. рис. 2.11).

Рис. 2.11. Образование молекулы ацетилена С2Н2

Особый вид связи возникает при образовании молекулы бензола (С6Н6) – простейшего представителя ароматических углеводородов.

Бензол содержит шесть атомов углерода, связанных между собой в цикл (бензольное кольцо), при этом каждый атом углерода находится в состоянии sp2-гибридизации (рис. 2.12).

Рис. 2.12. sp2 – орбитали молекулы бензола С6Н6

Все атомы углерода, входящие в молекулу бензола расположены в одной плоскости. У каждого атома углерода в состоянии sp2-гибридизации имеется еще одна негибридная р-орбиталь с неспаренным электроном, которая образует p-связь (рис. 2.13).

Ось такой р-орбитали расположена перпендикулярно плоскости молекулы бензола.

Все шесть негибридных р-орбиталей образуют общую связывающую молекулярную p-орбиталь, а все шесть электронов объединяются в p-электронный секстет.

Граничная поверхность такой орбитали расположена над и под плоскостью углеродного s-скелета. В результате кругового перекрывания возникает единая делокализованная p-система, охватывающая все углеродные атомы цикла (рис. 2.13).

Бензол схематически изображают в виде шестиугольника с кольцом внутри, которое указывает на то, что имеет место делокализация электронов и соответствующих связей.

 

Рис. 2.13. -связи в молекуле бензола С6Н6



2016-01-02 1006 Обсуждений (0)
Ковалентные связи с участием атома углерода 0.00 из 5.00 0 оценок









Обсуждение в статье: Ковалентные связи с участием атома углерода

Обсуждений еще не было, будьте первым... ↓↓↓

Отправить сообщение

Популярное:
Как построить свою речь (словесное оформление): При подготовке публичного выступления перед оратором возникает вопрос, как лучше словесно оформить свою...
Почему человек чувствует себя несчастным?: Для начала определим, что такое несчастье. Несчастьем мы будем считать психологическое состояние...



©2015-2024 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (1006)

Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку...

Система поиска информации

Мобильная версия сайта

Удобная навигация

Нет шокирующей рекламы



(0.006 сек.)