Гидроксибутаноат натрия
Наличие двух электронакцепторных групп у одного атома углерода приводит к декарбоксилированию -оксикислоты:
R CH C OH
O ферменты
OH
R CH2 OH спирт
+ CO2
В присутствии сильных минеральных кислот углеродный скелет оксикислот расщепляется по связи С1– С2 с образованием карбоксильного со- единения (альдегида или кетона) и муравьиной кислоты:
R OH H+ O O R C + H C H OH альдегид муравьиная кислота Особый интерес представляет разложение лимонной кислоты при на- гревании в присутствии минеральных кислот. Первоначально отщепляется муравьиная кислота и образуется ацетондикарбоновая кислота. В условиях реакции эти кислоты подвергаются разложению муравьиная - дегидратации, ацетондикарбоновая - декарбоксилированию. Конечным продуктом является ацетон.
COOH
CH2
CH3 t0
COOH C O C H+ CH2 CH3
O + 2 CO2 CH2 COOH
ацетондикарбоновая t0 кислота HO C
CH2 COOH + H+
O t0 COOH лимонная кислота H C H+ CO + H2O OH муравьиная кислота
Как -оксикислота лимонная кислота дегидратируется, образуя цис- акони- товую кислоту, участвующую в обмене веществ:
HOOC OH H
t0 COOH HOOC CH2 H C C
+ H2O
COOH HOOC COOH лимонная кислота цис-аконитовая кислота
При этих процессах выделяется энергия. Процесс последовательных превращений лимонной и других кислот в организме называется циклом Кребса. Представители оксикислот в природе. Таблица. Гидроксикислоты в природе.
Фенолокислоты. Из ароматических гидроксикислот наибольшее значение имеют фенолокис- лоты, у которых гидроксильные группы непосредственно связаны с бензоль- ным кольцом (фенольные гидроксильные группы). Номенклатура. В названиях фенолокислот по международной номенклатуре за родо- начальную структуру принята бензойная кислота. Наличие гидроксильной группы отражается префиксом гидрокси-, либо окси-. Нумерация в кольце начинается от старшей - карбоксильной группы и ведется в сторону, где ближе стоит гидроксильная группа. Для многих фенолокислот употребляют- ся тривиальные названия.
Таблица. Номенклатура фенолокислот.
Изомерия. Изомерия фенолокислот обусловлена взаимным расположением гидро- ксильной (–ОН) и карбоксильной ( –СООН) групп.
COOH
COOH
COOH
OH
OH о-гидроксибензойная м-гидроксибензойная OH п-гидроксибензойная Химические свойства.
Популярное: Генезис конфликтологии как науки в древней Греции: Для уяснения предыстории конфликтологии существенное значение имеет обращение к античной... Почему человек чувствует себя несчастным?: Для начала определим, что такое несчастье. Несчастьем мы будем считать психологическое состояние... Почему двоичная система счисления так распространена?: Каждая цифра должна быть как-то представлена на физическом носителе... ©2015-2024 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (257)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |