Часть 3. Установление формул по количествам исходных веществ и продуктов

3-1) При сжигании монобромалкана массой 82,2 г все продукты сгорания пропустили через избыток раствора нитрата серебра, и при этом образовалось 112,8 г осадка. Определите молекулярную формулу монобромалкана. Известно, что он имеет оптические изомеры. На основании этих данных изобразите его структурную формулу. Запишите уравнение реакции этого монобромалкана со спиртовым раствором щёлочи.

3-2) Некоторый мононитроалкан массой 15,45 г восстановили водородом в газовой фазе. При этом получилось 8,76 г амина (выход продукта – 80%). Определите молекулярную формулу мононитроалкана. Известно, что он имеет оптические изомеры. На основании этих данных изобразите его структурную формулу. Запишите уравнение реакции этого вещества с цинком в солянокислой среде.

3-3) 5,3 грамма гомолога бензола подвергли нитрованию. При этом получилось 5,285 г мононитропроизводного (выход продукта составил только 70%), других нитропроизводных не образовалось. Определите молекулярную формулу углеводорода. На основании приведенных данных изобразите структурную формулу углеводорода. Запишите уравнение реакции хлорирования этого вещества на свету.

3-4) Некий углеводород гомологического ряда бензола массой 12 г бромировали под действием бромида железа (III) и получили 7,29 г бромоводорода (в каждой молекуле арена заместился только один атом водорода), а выход продукта оказался равен 90%. Известно, что данный углеводород при бромировании на свету образует только один монозамещенный продукт. На основании приведенных данных определите молекулярную формулу углеводорода, а также изобразите его структурную формулу, однозначно определяющую порядок связи атомов в молекуле. Запишите уравнение реакции его бромирования на свету.

3-5) При окислении алкена массой 7 г образовался органический продукт массой 10,4 г. Известно, что при окислении этого же алкена в подкисленном растворе перманганата калия в качестве продуктов образуются кетон и углекислый газ. На основании приведенных данных определите молекулярную формулу углеводорода, а также изобразите его структурную формулу, однозначно определяющую порядок связи атомов в молекуле. Запишите уравнение реакции гидратации исходного алкена.

3-6) В результате присоединения 10,25 г воды к углеводороду ряда ацетилена образовалось карбонильное соединение массой 12,5 г. Известно, что исходный углеводород образует осадок при действии аммиачного раствора оксида серебра, а в составе его молекулы содержатся три метильные группы. На основании приведенных данных определите молекулярную формулу углеводорода, а также изобразите его структурную формулу, однозначно определяющую порядок связи атомов в молекуле. Запишите уравнение реакции этого углеводорода с избытком хлороводорода.

3-7) В результате присоединения хлора к этиленовому углеводороду образуется 38,1 г дихлорпроизводного. А при присоединении брома к такому же количеству исходного углеводорода образуется 64,8 г дибромпроизводного. При окислении исходного алкена водным раствором перманганата калия получается продукт, содержащий заместители у вторичных атомов углерода.

На основании данных условия задачи:

• произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
• запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;
• составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
• напишите уравнение реакции взаимодействия этого вещества с бромной водой, используя структурные формулы органических веществ.

3-8) Некоторое органическое вещество массой 7,5 г подвергли этерификации. В результате получено 10,3 г этилового эфира. При обычных условиях исходное вещество находится в твердом состоянии, хорошо растворимо в воде, способно реагировать и с кислотами, и с щелочами, образуя соли. На основании данных условия задачи:

• произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества (указывайте единицы измерения искомых физических величин);
• запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;
• составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
• напишите уравнение реакции этого вещества с водным раствором хлороводорода, используя структурную формулу вещества.

3-9) Исходное вещество при обычных условиях является газом. Если 11,6 г этого газа нагреть с достаточным количеством раствора гидроксида меди (II), то образуется 28,8 грамм осадка.

На основании данных условия задания:

• произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества (указывайте единицы измерения искомых физических величин);
• запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;
• составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
• напишите уравнение реакции этого вещества с гидроксидом меди(II), используя структурную формулу вещества.

3-10) Некоторое органическое вещество (соль) при нагревании с твердым гидроксидом натрия образует углеводород, 2,34 г паров которого занимают объем 672 мл (н. у.). Известно также, что в исходном веществе число атомов кислорода и водорода одинаково.

На основании данных условия задания:

• произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
• запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;
• составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
• напишите уравнение реакции сплавления исходного органического вещества с гидроксидом натрия: при написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решения первых трех задач: