Задачи для самостоятельного решения.

Часть 1. Определение формулы вещества по составу.

1–1. Плотность углеводорода при нормальных условиях равна 1,964 г/л. Массовая доля углерода в нем равна 81,82%. Выведите молекулярную формулу этого углеводорода.

1–2. Массовая доля углерода в диамине равна 48,65%, массовая доля азота равна 37,84%. Выведите молекулярную формулу диамина.

1–3. Относительная плотность паров предельной двухосновной карбоновой кислоты по воздуху равна 4,07. Выведите молекулярную формулу карбоновой кислоты.

1–4. 2 л алкадиена при н.у. имеет массу, равную 4,82 г. Выведите молекулярную формулу алкадиена.

1–5. (ЕГЭ–2011) Установите формулу предельной одноосновной карбоновой кислоты, кальциевая соль которой содержит 30,77 % кальция.

Часть 2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания.

2–1. Относительная плотность паров органического соединения по сернистому газу равна 2. При сжигании 19,2 г этого вещества образуется 52,8 г углекислого газа (н.у.) и 21,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

2–2. При сжигании органического вещества массой 1,78 г в избытке кислорода получили 0,28 г азота, 1,344 л (н.у.) СО₂ и 1,26 г воды. Определите молекулярную формулу вещества, зная, что в указанной навеске вещества содержится 1,204•10²² молекул.

2–3. Углекислый газ, полученный при сгорании 3,4 г углеводорода, пропустили через избыток раствора гидроксида кальция и получили 25 г осадка. Выведите простейшую формулу углеводорода.

2–4. При сгорании органического вещества, содержащего С, Н и хлор, выделилось 6,72 л (н.у.) углекислого газа, 5,4 г воды, 3,65 г хлороводорода. Установите молекулярную формулу сгоревшего вещества.

2–5. (ЕГЭ–2011) При сгорании амина выделилось 0,448 л (н.у.) углекислого газа, 0,495 г воды и 0,056 л азота. Определить молекулярную формулу этого амина.

Часть 3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.

3–1. Определить формулу алкена, если известно, что 5,6 г его при присоединении воды образуют 7,4 г спирта.

3–2. Для окисления 2,9 г предельного альдегида до кислоты потребовалось 9,8 г гидроксида меди (II). Определить формулу альдегида.

3–3. Одноосновная моноаминокислота массой 3 г с избытком бромоводорода образует 6,24 г соли. Определить формулу аминокислоты.

3–4. При взаимодействии предельного двухатомного спирта массой 2,7 г с избытком калия выделилось 0,672 л водорода. Определить формулу спирта.

3–5. (ЕГЭ–2011) При окислении предельного одноатомного спирта оксидом меди (II) получили 9,73 г альдегида, 8,65 г меди и воду. Определить молекулярную формулу этого спирта.

Ответы и комментарии к задачам для самостоятельного решения.

1–1. С₃Н₈

1–2. С₃Н₆(NH₂)₂

1–3. C₂H₄(COOH)₂

1–4. C₄H₆

1–5. (HCOO)₂Ca — формиат кальция, соль муравьиной кислоты

2–1. С₈Н₁₆О

2–2. С₃Н₇NO

2–3. С₅Н₈ (массу водорода находим, вычитая из массы углеводорода массу углерода)

2–4. C₃H₇Cl (не забудьте, что атомы водорода содержатся не только в воде, но и в HCl)

2–5. C₄H₁₁N

3–1. С₄Н₈

3–2. С₃Н₆О

3–3. С₂Н₅NO₂

3–4. C₄H₈(OH)₂

3–5. C₄H₉OH

Химия, часть С. Задача С5. Определение формул органических веществ.

Задачи на определение формулы органического вещества бывают нескольких видов. Обычно решение этих задач не представляет особых сложностей, однако часто выпускники теряют баллы на этой задаче. Причин бывает несколько:

1. Некорректное оформление;

2. Решение не математическим путем, а методом перебора;

3. Неверно составленная общая формула вещества;

4. Ошибки в уравнении реакции с участием вещества, записанного в общем виде.

Необходимые теоретические сведения.

1. Массовая доля элемента в веществе.
Массовая доля элемента — это его содержание в веществе в процентах по массе.
Например, в веществе состава С₂Н₄ содержится 2 атома углерода и 4 атома водорода. Если взять 1 молекулу такого вещества, то его молекулярная масса будет равна:
Мr(С₂Н₄) = 2 • 12 + 4 • 1 = 28 а.е.м. и там содержится 2 • 12 а.е.м. углерода.

Чтобы найти массовую долю углерода в этом веществе, надо его массу разделить на массу всего вещества:
ω(C) = 12 • 2 / 28 = 0,857 или 85,7%.
Если вещество имеет общую формулу С_хН_уО_z, то массовые доли каждого их атомов так же равны отношению их массы к массе всего вещества. Масса х атомов С равна — 12х, масса у атомов Н — у, масса z атомов кислорода — 16z.
Тогда
ω(C) = 12 • х / (12х + у + 16z)

Если записать эту формулу в общем виде, то получится следующее выражение:

2. Молекулярная и простейшая формула вещества.

Молекулярная (истинная) формула — формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества.
Например, С₆Н₆ — истинная формула бензола.
Простейшая (эмпирическая) формула — показывает соотношение атомов в веществе.
Например, для бензола соотношение С:Н = 1:1, т.е. простейшая формула бензола — СН.
Молекулярная формула может совпадать с простейшей или быть кратной ей.

Примеры.

Если в задаче даны только массовые доли элементов, то в процессе решения задачи можно вычислить только простейшую формулу вещества. Для получения истинной формулы в задаче обычно даются дополнительные данные — молярная масса, относительная или абсолютная плотность вещества или другие данные, с помощью которых можно определить молярную массу вещества.

3. Относительная плотность газа Х по газу У — D _поУ (Х).
Относительная плотность D — это величина, которая показывает, во сколько раз газ Х тяжелее газа У. Её рассчитывают как отношение молярных масс газов Х и У:
D_поУ(Х) = М(Х) / М(У)
Часто для расчетов используют относительные плотности газов по водороду и по воздуху.
Относительная плотность газа Х по водороду:
D_{по H2} = M_{(газа Х)} / M_(H2) = M_{(газа Х)} / 2
Воздух — это смесь газов, поэтому для него можно рассчитать только среднюю молярную массу. Её величина принята за 29 г/моль (исходя из примерного усреднённого состава).
Поэтому:
D_{по возд.} = М_{(газа Х)} / 29

4. Абсолютная плотность газа при нормальных условиях.

Абсолютная плотность газа — это масса 1 л газа при нормальных условиях. Обычно для газов её измеряют в г/л.
ρ = m_(газа) / V_(газа)
Если взять 1 моль газа, то тогда:
ρ = М / V_m,
а молярную массу газа можно найти, умножая плотность на молярный объём.

5. Общие формулы веществ разных классов.
Часто для решения задач с химическими реакциями удобно пользоваться не обычной общей формулой, а формулой, в которой выделена отдельно кратная связь или функциональная группа.