АЛКИНЫ (ацетиленовые, непредельные)
Алкины – алифатические непредельные углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода. Общая формула СnH2n-2. Номенклатура алкинов подобна алкенам. Название сложных алкинов образуется в соответствии с теми же правилами, только тройная связь обозначается суффиксом –ин, и цифрой указывается ее местоположение в цепи. Если в молекуле одновременно встречается двойная и тройная связь, то считают главной двойную связью. Рациональная номенклатура: В этом случае все углеводороды называют от родоначальника ряда алкинов ацетилена, окружающие его атомы водорода заменяют радикалами: трет.бутилметилацетилен Методы получения: 1. Высокотемпературный крекинг метана (пиролиз метана). 2. Карбидный способ - реакция гидролиза карбида кальция. 3. Реакция дегидрогалогенирования. Отщепление протекает по правилу Зайцева.
Химические свойства. Аналогично алкенам ацетиленовые углеводороды имеют p-связь, которая, как известно, слабее s-связи, поэтому ее легче разорвать. Для алкинов так же характерны реакции присоединения. 1. Гидрирование. Алкины присоединяют водород в присутствии металлических катализаторов (Pt, Pd, Ni), присоединение водорода протекает в две стадии из-за наличия двух p-связей. 2. Галогенирование. Реакция присоединения галогенов идет в две стадии, с образованием тетра-производного. Присоединение характерно для брома и хлора. 3. Гидрогалогенирование. Реакция протекает по электрофильному механизму, идет также в две стадии, причем на обоих стадиях выполняется правило Марковникова. 4. Гидратация (присоединение воды) – реакция Кучерова. Реакция имеет значение промышленного синтеза, так как продуктами реакции являются кетоны и альдегиды.
5. Тримеризация ацетилена. При пропускании ацетилена над активированным углем образуется смесь продуктов одним из которых является бензол. 6. Димеризация ацетилена. 7. Реакция окисления. 8. Взаимодействие с сильными основаниями с образованием солей. Реакция протекает по типу замещения водородного атома у атома углерода с концевой тройной связью, находящегося в sp-гибридизации. Можно сказать, что алкины проявляют свойства кислоты. Реакция алкинов с оксидами серебра и меди является качественной реакцией на наличие тройной связи (концевой), т.к. полученные соли выпадают в осадок. Следует отметить, что такие соли взрывоопасны.
Популярное: Почему двоичная система счисления так распространена?: Каждая цифра должна быть как-то представлена на физическом носителе... Почему стероиды повышают давление?: Основных причин три... ©2015-2024 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (163)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |