Потоковая контрольная работа № 1. 10 класс. Углеводороды. 23.10.2019.

Потоковая контрольная работа № 1. 10 класс. Углеводороды. 23.10.19.

Вариант 1

1 (100)	2 (100)	3 (100)	4 (100)	5 (100)	6 (100)	7* (50*)	Σ

 

1 (100). Напишите уравнения реакций, дайте названия органическим веществам – продуктам превращений.

а. 2-метилбутан + азотная кислота, 140oC	д. электролиз раствора ацетата калия
б. 3,3-диметилпентен-1 + HBr, ROOR	е. 3-метилбутанол-2 + H2SO4, 180oC
в. ацетилен + CuCl + NH4Cl	ж. 1,2-дибромпропан + NaNH2 (3 моль)
г. бутадиен-1,3 + Br2 (1 моль, -78oC)	з. этанол + Al2O3 + Zn, 450oC

 

2 (100). Раскройте механизм реакции «а» из задания № 1.

 

3 (100). Запишите уравнения реакций к схеме превращений, назовите все соединения углерода. Если условия на схеме отсутствуют, выберите реагенты и условия процесса самостоятельно. При записи уравнений используйте структурные формулы органических веществ.

 

4 (100). При взаимодействии неизвестного этиленового углеводорода с бромом получается 43,2 г дибромалкана, а в реакции такого же количества этиленового углеводорода с хлором – 25,4 г дихлоралкана. Выход реакций считайте количественным. Установите возможное строение углеводорода и назовите его, если известно, что одним из продуктов его окисления в жестких условиях является ацетон.

 

5 (100). Предложите схему превращений, посредством которой из циклобутана можно получить натриевую соль 2‑хлорпропановой кислоты.

Уточнение: все атомы углерода в продукте реакции должны входить в структуру исходного циклобутана.

Укажите, где необходимо, условия проведения реакций.

Можно использовать любые реагенты, растворители и катализаторы.

 

6 (100). Три одинаковые емкости без этикеток объемом 200л заполнены бесцветными жидкостями: гексаном, гексеном-1, гексином-1. Опишите последовательность действий, благодаря которым Вы можете химически различить предложенные вещества между собой. Напишите уравнения проведенных реакций, укажите наблюдаемые эффекты.

 

7 (50).* При дегидратации циклогексанола в условиях кислотного катализа одним из продуктов реакции оказался метилциклопентен (выделен полужирным шрифтом).

Предложите возможную схему процесса образования метилциклопентена.

Потоковая контрольная работа № 1. 10 класс. Углеводороды. 23.10.2019.

Вариант 2

1 (100)	2 (100)	3 (100)	4 (100)	5 (100)	6 (100)	7* (50*)	Σ

 

1 (100). Напишите уравнения реакций, дайте названия органическим веществам – продуктам превращений.

а. 2,3-диметилбутан + Br2, 500oC	д. ацетат калия + KOH, 280 oC
б. 3-метилпентен-2 + HCl (газ), 25oC	е. 1,4-дибромбутан + KOH, спирт (изб.)
в. ацетилен + Cакт., 500oC	ж. 1,3-дихлорпропан + Mg
г. бутадиен-1,3 + H2O (1 моль, +40oC, H+)	з. 2-метилбутанол-2 + H2SO4, 180oC

 

2 (100). Раскройте механизм реакции «б» из задания № 1.

 

3 (100). Запишите уравнения реакций к схеме превращений, назовите все соединения углерода.

 

4 (100). При взаимодействии неизвестного этиленового углеводорода с бромоводородом получается 45,3 г смеси изомерных бромалканов, а в реакции такого же количества углеводорода с хлором – 42,3 г дихлоралкана. Выход реакций считайте количественным. Установите возможное строение углеводорода и назовите его, если известно, что одним из продуктов его окисления в жестких условиях является пропановая кислота.

 

5 (100). Предложите схему превращений, посредством которой из этилена можно получить натриевую соль хлоруксусной кислоты.

Укажите, где необходимо, условия проведения реакций.

Можно использовать любые реагенты, растворители и катализаторы.

 

6 (100). Три одинаковых герметичных баллона объемом 200л без этикеток заполнены бесцветными газами: изобутаном, бутином-1 или бутином-2. Опишите последовательность действий, благодаря которым Вы можете химически различить предложенные вещества между собой. Напишите уравнения проведенных реакций, укажите наблюдаемые эффекты.

 

7 (50).* При дегидратации циклогексанола в условиях кислотного катализа одним из продуктов реакции оказался метилциклопентен (выделен полужирным шрифтом).

Предложите возможную схему процесса образования метилциклопентена.

 

Баланс времени на контрольную работу

 

Задача 1 20 мин

Задача 2 15 мин

Задача 3 20 мин

Задача 4 20 мин

Задача 5 15 мин

Задача 6 15 мин

Сумма времени: 105 мин

 

Начало:          8.30

Окончание:              10.10

 

Решение и Разбалловка ВАРИАНТ 1

Задача 1

2-метил-2-нитробутан

                                                                  1-бром-3,3-диметилпентан

                                                      бутен-1-ин-3

                                                                  3,4-дибромбутен-1

                                                                  этан

                                          2-метилбутен-2

                                                      метилацетиленид натрия

                                     бутадиен-1,3

уравнение                                             10 баллов × 8 = 80

название вещества                              2,5 балла × 8 = 20

Всего за задание 100 баллов.

 

Задача 2

Уравнение реакции, название основного продукта оценены в задании № 1

Название механизма, название реакции                                  10 баллов

Названия стадий: инициирование, рост, обрыв цепи                     15 баллов

Инициирование                                                                   10 баллов

Образование радикалов                                                               10 баллов

Объяснение устойчивости                                                       20 баллов

Вывод более устойчив                                                        5 баллов

Реакция третичного радикала с азотной кислотой                      10 баллов

4 стадии обрыва цепи                                              5 × 4 = 20 баллов

Всего за задание 100 баллов

Задача 3.

1) CaC₂ + 2 H₂O " Ca(OH)₂ + HC≡CH – карбид кальция, ацетилен

2) HC≡CH + NaNH₂ " NH₃ + HC≡CNa – (моно)ацетиленид натрия.

3) HC≡CNa + CH₃Cl " HC≡C-CH₃ + NaCl – хлорметан, пропин

4) HC≡C-CH₃ + 2 H₂ " CH₃-CH₂-CH₃. – пропан.

5) CH₃-CH₂-CH₃ + Cl₂ " CH₃-CHCl-CH₃ + (CH₂Cl-CH₂CH₃) + HCl. – 2-хлорпропан (+ 1-хлорпропан).

6) CH₃-CHCl-CH₃ + KOH " CH₂=CH-CH₃ + KCl + H₂O. – пропен

7) 3 CH₂=CH-CH₃ + 2 KMnO₄ + 4 H₂O " 3 HOCH₂-CH(OH)-CH₃ + 2 MnO₂ + 2 KOH. – пропандиол-1,2.

Уравнения реакций 2,3,5,6                                    по 10 баллов × 4 = 40 баллов

Уравнение реакции 1, 4, 7 с коэффициентами             по 15 баллов × 3 = 45 баллов

Названия веществ                                                  по 2,5 балла × 6 = 15 баллов

Всего за задание 100 баллов

Задача 4.

Общая формула алкенов CnH2n. Уравнения реакций: CnH2n + Br2 = CnH2nBr2. CnH2n + Cl2 = CnH2nCl2. Составим и решим систему уравнений (14n + 160)x = 43,2 (14n + 71)x = 25,4 43,2 (14n +71) = 25,4 (14n + 160) 249,2 n = 4064 – 3067,2 249,2 n = 996,8 n = 4 Молекулярная формула C 4 H 8. Среди изомеров: бутен-1, бутен-2, метилпропен, удовлетворяет условию задачи только метилпропен: H2C=C(CH3)2

10 баллов 10 баллов 10 баллов 15 баллов 15 баллов 10 баллов 10 баллов Структура + название – 20 баллов

Задача 5.

1. Бромирование циклобутана , раскрытие цикла с образованием 1,4-дибромбутана

2. Дегидрогалогенирование с образованием бутадиена-1,3

3. Гидрохлорирование – присоединение 1 моль в условиях кинетического контроля

4. Окисление (озонолиз, жесткое окисление) 3-хлорбутена-1

5. Взаимодействие 2-хлорпропановой кислоты с гидрокарбонатом натрия

Схема 1 стадия с условиями                                  по 20 баллов × 5 = 100 баллов

Всего за задание 100 баллов

 

Задача 6.

1. Обозначим емкости с веществами А, Б и В.	10
2. Возьмем пробы веществ.	10
3. Добавим к пробам аммиачный раствор хлорида меди(I) / аммиачный раствор оксида серебра. Выпадение красного осадка ацетиленида меди укажет на гексин-1. Выпадение серого осадка ацетиленида серебра укажет на гексин-1.	10 (10)
Уравнение реакции: HC ≡ C -( CH 2 )3- CH 3 + [ Cu ( NH 3 )2] Cl " " CuC≡C-(CH2)3-CH3 $ + NH3 + NH4Cl.	15
Гексан и гексен-1 в реакцию не вступают. Нет видимых изменений	10
4. Возьмем новые пробы для оставшихся веществ	5
5. Добавим к пробам бромную воду. Обесцвечивание бромной воды укажет на гексен-1.	10
Уравнение реакции: H2C=CH-(CH2)3-CH3 + Br2 " BrH2C-CHBr-(CH2)3-CH3 или H2C=CH-(CH2)3-CH3 + Br2 + H2O " BrH2C-CH(OH)-(CH2)3-CH3 + HBr	15 (10)
Гексан в реакцию не вступает. Наблюдается экстракция брома из полярной воды неполярным гексаном с окрашиванием верхнего (органического) слоя в красно-оранжевый цвет.	5 (5)
кислый раствор перманганата калия. Обесцвечивание кислого раствора перманганата калия укажет на гексен-1.	(10)
Уравнение реакции: H 2 C = CH -( CH 2 )3- CH 3 + 2 KMnO 4 + 6 H + " " CO 2 + HOOC -( CH 2 )3- CH 3 + 2 K + + 2 Mn 2+ + 4 H 2 O .	(15)
Гексан в реакцию не вступает. Нет видимых изменений	(5)
водный раствор перманганата калия. Выпадение бурого осадка диоксида марганца укажет на гексин-1.	(10)
Уравнение реакции: 3 H 2 C = CH -( CH 2 )3- CH 3 + 2 KMnO 4 + 4 H 2 O " " 3 HOCH 2 - CH ( OH )-( CH 2 )3- CH 3 + 2 KOH + 2 MnO 2 $ .	(15)
Гексан в реакцию не вступает. Нет видимых изменений	(5)
6. Подпишем на емкостях названия веществ.	10

Всего за задание 100 баллов

Решение и Разбалловка

ВАРИАНТ 2

Решение задачи 1

уравнение                                             10 баллов × 8 = 80

название вещества                              2,5 балла × 8 = 20

Всего за задание 100 баллов.

 

Решение задачи 2

Гидрохлорирование, механизм электрофильного присоединения.

Уравнение реакции и название продукта оценены в задании № 1.

В газовой фазе образование свободных ионов невыгодно, поэтому диссоциации хлороводорода не происходит

Уравнение реакции, название основного продукта оценены в задании № 1

Название механизма, название реакции                                      10 баллов

Названия стадий: π-комплекс, σ-комплекс, присоединение нуклеофила   20 баллов

π-комплекс                                                                                     10 баллов

σ-комплекс                                                                                     20 баллов

Объяснение устойчивости (положительный индуктивный эффект) 20 баллов

Вывод более устойчив                                                        10 баллов

Присоединение нуклеофила                                                 10 баллов

Всего за задание 100 баллов

Задача 3

1) Al₄C₃ + 12H₂O " 4Al(OH)₃ + 3CH₄  – карбид алюминия, метан

2) 2 CH₄ " HC≡CH + 3 H₂ – ацетилен.

3) HC≡CH + NaNH₂ " HC≡CNa + NH₃ – ацетиленид натрия

4) HC≡CNa + CH₃CH₂Cl " CH₃CH₂C≡CH + NaCl – хлорэтан, бутин-1

5) CH₃CH₂C≡CH + H₂ " CH₃CH₂CH=CH₂ – бутен-1.

6) CH₃CH₂CH=CH₂ + HBr " CH₃CH₂CH₂CH₂Br 1 - бромбутан

7) 2 CH₃CH₂CH₂CH₂Br + 2 Na " CH₃(CH₂)₆CH₃ + 2 NaBr - октан

Уравнения реакций 3, 4, 5, 6                                          по 10 баллов × 4 = 40 баллов

Уравнение реакции 1, 2, 7 с коэффициентами             по 15 баллов × 3 = 45 баллов

Названия веществ                                                  по 2,5 балла × 6 = 15 баллов

Всего за задание 100 баллов

Задача 4

Общая формула алкенов CnH2n. Уравнения реакций: CnH2n + HBr = CnH2n+1Br. CnH2n + Cl2 = CnH2nCl2. Составим и решим систему уравнений (14n + 81)x = 45,3 (14n + 71)x = 42,3 45,3 (14n +71) = 42,3 (14n + 81) 42 n = 4064 – 3426,3 – 3216,3 42 n = 210 n = 5 Молекулярная формула C 5 H 10. Среди изомеров: пентен-1, пентен-2, 2-метилбутен-1, 2-метилбутен-2, 3-метилбутен-1 удовлетворяет условию задачи только пентен-2 H3C-CH=CH-CH2CH3. 2-метилбутен-2 дает единственный продукт

10 баллов 10 баллов 10 баллов 15 баллов 15 баллов 10 баллов 10 баллов Структура и название – 20 баллов

Всего за задание

100 баллов

 

Задача 5

1. Гидратация этилена с образованием этанола

2. Реакция Лебедева, получение бутадиена-1,3

3. Присоединений 1 моль хлора (хлорирование) в условиях термодинамического контроля

4. Окисление 1,4-дихлорбутена-2 с образованием хлоруксусной кислоты

5. Взаимодействие 2-хлоруксусной кислоты с гидрокарбонатом натрия

Схема 1 стадия с условиями                                  по 20 баллов × 5 = 100 баллов

Всего за задание 100 баллов

 

Задача 6

1. Обозначим емкости с веществами А, Б и В.	10
2. Возьмем пробы веществ.	10
3. Добавим к пробам аммиачный раствор хлорида меди(I) / аммиачный раствор оксида серебра. Выпадение красного осадка ацетиленида меди укажет на бутин-1. Выпадение серого осадка ацетиленида серебра укажет на бутин-1.	10 (10)
Уравнение реакции: HC≡C-CH2-CH3 + [Cu(NH3)2]Cl " " CuC≡C-CH2-CH3 $ + NH3 + NH4Cl.	15
Изобутан и бутин-2 в реакцию не вступают. Нет видимых изменений	10
4. Возьмем новые пробы для оставшихся веществ	5
5. Добавим к пробам бромную воду. Обесцвечивание бромной воды укажет на бутин-2.	10
Уравнение реакции: H3C-C≡C-CH3 + 2 Br2 " H3C-CBr2-CBr2-CH3	15
Изобутан в реакцию не вступает	5
кислый раствор перманганата калия. Обесцвечивание кислого раствора перманганата калия укажет на бутин-2.	(10)
Уравнение реакции: 5 H3C-C≡C-CH3 + 6 KMnO4 + 18 H+ " " 10 CH3COOH + 6 K+ + 6 Mn2+ + 4 H2O.	(15)
Изобутан в реакцию не вступает	(5)
6. Подпишем на емкостях названия веществ.	10

Всего за задание 100 баллов