Полисахариды 1-го порядка. Характеристика мальтозы, целлобиозы, лактозы.

Химические свойства моносахаридов.

1) Восстановление- моносахариды способны вос-ся с образ-ем могоатомных спиртов.

При вос-ии глюкозы и фруктозы обр-ся 6-ти атомный спирт-сорит.Он содер-ся соке вишни, яблок.

2)Окисление- при ок-ии моносах-од обр-ся карбоновые к-ты. Характер кис-т зависит от условий окис-ия.Если окис-ие протекает в мягких условиях,то окис-ся альдегидная группа и об-ся альдоновые кис-ты. Под действием сильных окис-й ок-ся альдегидная и первичная спиртовая группа. Ораз-ся дикарбоновая к-та.Если ок-ся только первичная спиртовая группа, то образ-ся уроновые к-ты.

3)Взаимодействие со спиртами-моносах-ды яв-ся производными многоатомных спиртов. Могут взаимод-ть со спиртами с образ-ем простых эфиров типа R-O-R1,так как в реак-ю в первую очередь вступает гиликозидный гидроксил, то об-ся простые эфиры наз-ся гликозидами и образовавшаяся связь-гликозидной.

Гликозиды часто встречаются в растительных органеллах.Многие гликозиды обладают горьким вкусом, обладают токсическими сое-ми при гидролизе вып-ют защитную фун-ю.Например, в тосточках абрикос, слив,миндаля.

4) Взаимодействие с кислотами.

В результате обр-ся сложные эфиры.Наиболее важное значении имеют эфиры сахаров и фосфарной к-ты, так называемых сахарофасфаты. Эти соед-я обладают повышенной хим. активностью, так как донором фосф-й к-ты яв-ся молекулы АТР (содержат макроэргическую связьпри расщип-и связей выдел-ся Е). Сахарофасфаты участвуют во многих процессах, протекают в орган-ме, например дыхании,брожении,фотосинтез,реак-ии изомеризации

5)Полимеризация. Моносахариды могут взаимод-ть друг с другом с образ-ем полисахаридов. По хим. природе полисахариды-явл-ся простыми эфирами. В образовании полисахаридов уч-ет гликозидная связь.

6)Моносахариды и некот-ые полисах-ды 1-го порядка имеющие своб-й гликозидный гидроксил способны восс-ть оксиды Ме до Ме¯ или оксидов с меньшей степенью окис-ия, их наз-т восстанавливающими сахарами. Качественная реакция на восстанавливающие сахара- яв-ся реа-я серебряного зеркала.Реак-ия Бертрана (осадок корич-го цвета). Cu→Cu

7) Изомеризация (Ι) может проис-ть по типу альдоза- кетоза.Обычно в этих реа-ях участ-ют сахарофосфаты.Например, триозофосфатизомеры – фермент, атализир-ий превращ-ия фосфо(альдоза) ?????????

(ІІ) фосфарные эфиры моосахаридов способны к мутации, т.е перемещение фосфарной группы внутри мол-лы.

(ΙΙΙ)при эпимиризации происходит измен-ие конформации при одном из ассиметрических атомов углерода.

8)Взаимодействие с аминакислотами реак-ия меланоидинообразования.Моносахариды яв-ся хим. активными соед-ми и могут вступать во взаимод-ие с различными вещ-ми в прцессе технологической переработки растительного сырья. Под влиянием повыш-я темпера-ры ,кислой или щелочной среды, высокой влажности, моносх-ды участ-ют в реакции не ферментативного характера, которые потемнение продуктов.Эти реакции получили название меланоидинообразоваия.В этих реакциях происходит взаим-ое восстанов-их сахаров с аминакислотами, пептидами и белками. В рез-те образ-я темно-окрашенные соед-я меланоидины.Эта реакция протекает в 3 этапа. На 1-ом происходит разложение исходой аминокислоты в результате обр-ся: аммиак, углекислый газ, альдегид.на 2-м этапе происходит разложение сахара с образованием фурфурола или оксиметилфурфуролла.На 3-м этапе взаимод-ие фурфурола с другими аминокислотами в рез-те образуются желто-корич-й пигменты. Реакции меланоидинообразования определяют: вкус, цвет,аромат продукта, влияют на пищевую и биологическую ценность.

9) Пиролиз моносахарида. Нагревание моносахарида и дисахарида до тем-ры больше 100 градусов и приводит к их распаду с образованием разнообразных ароматических и темноокрашенных продуктах. Наиболее интенсивно процесс пиролиза протеает при темпер-ры 150-400град. И наз-ся карамеллизацией.К вещ-м образую-ся при карамелизации относятся: альдегиды, кеноны, дикетоны, производные урана, разнооборзные темно-окрашенные соед-я не выясненные в природе.Процессы пиролиза протекают парел-но с процессми моаноидинообоазования.

Полисахариды 1-го порядка. Характеристика мальтозы, целлобиозы, лактозы.

Мальтоза или солодовый сахар яв-ся производным 2-х α-глюкоз соед-х α-1,4 гликозидной связью. Формула С12Н12О11. Структурная формула

Мальтоза содержит свободный глиозидный гидроксил, поэтому яв-ся восстанавлив-м сахаром. Мальтоза в свободном состоянии в растениях сод-ся в небольшом кол-ве, она проявляется при проростании, так как образуется при гидролизе крахмала, в зрелом зерне и муке она отсутствует.Значительное кол-во мальтозы сод-ся в солоде, поэтому ее называют солодовый сахар.Солод это проросшие зерна ячменя. Мальтоза сбраживается дрожжами.

Лактоза или молочный сахар.С12Н22О11. Состоит из β-1→4 гликозидной связью

Лактоза яв-ся восстанав-м сахаром, в растениях не встречается в значительном кол-ве 4-5% сод-ся в молоке. Лактоза сбраживается лактозными дрожжами до молочной к-ты.

Целлобиоза С12Н22О11, состоит и двух остатков β-глюкозы, сое-х β1-4 гликозидной связью.

Целлобиоза яв-ся структурной ед. целлюлозы и образуется при ее гидролизе под действием фермента целлобиазы, этот фермент продуцируется микроорганизмами, сод-ся в проросших семенах.