Основные частоты колебаний в ИК-спектрах.

Частота,см-1	интенсивность	Природа колебаний	Тип соединения
3620-3600	с.,ср.	ОН(своб)	Разб растворы спиртов
3600-3500	с.,ср	ОН(связ)	ВМВС в спиртах
3500	с.,ср	NH2(своб)	Разб растворы амидов
3400-3350	ср.	NH(своб)	Вторичные амиды
3550-3520	с.,ср	ОН(своб)	Разб растворы кислот
3500-3400	с.,ср	NH2(своб)	Первич амины, амиды
3400	с.	NH2(своб)	Разб растворы амидов
3330-3260	ср.		Однозамещенные ацетилены
3300-3280	ср.	NH(связ)	N-однозамещенные амиды
3200-2500	ср.	OH(связ)	Димеры кислот
3100-3020	ср.,сл.	CH	Арены
3100-3000	ср.,сл.	=CH	Алкены
2962	с.	CH3	Алканы
2930-2910	ср.	CH3	СН3 при бензольном кольце
2926	сл.	CH3	Алканы
2890	сл.	C-H	Алканы
2880-2860	ср.,сл.	CH3	Алканы, СН3 при бензольном кольце
2860-2850	ср.	CH2	Алканы
2695-2830	сл.	C(O)H	Альдегиды
2250-2100	сл.		Алкины
2240-2260	ср.		Нитрилы
1850-1650	оч.с.	C=O	Карбонильные соединения, кислоты и их производные
1680-1600	ср.,сл.	C=C	Алкены
1600-1585,1500-1400	с.,ср.,сл.	C-C	Арены
1550-1580	ср.,сл.	NO2	Нитросоединения
1460	ср	CH3	Алкины
1450-1300	сл.	CH	Замещенные этилены
1410-1390	ср.,сл.	CH	Трет-бутильная группа
1420-1330	ср.	OH	Спиры, фенолы, кислоты
1385-1370	ср.	CH3	Гем-диметильная группа
1385-1375	ср.	CH3	Метилбензолы
1380-1370	сл.	CH3	Алканы
1370-1390	ср.	NO2	Нитросоединения
1280-1230	сл.	C-N	ArNHR
1280-1200	с.	COC	Сложные эфиры
1250-1180	ср.	C-N	ArNR2, (RCH2)3N
1220-1125	с.	C-O	Вторичные, третичные спирты
1200-1160,1145-1105	с.,ср.	C-O	Кетали,ацетали
1150-1050	с.	COC	Эфиры
1085-1050	с.,ср	CO	Спирты
970-950	ср.	CH	Транс-алкены
900-650	с.	CH	Арены
850-550	ср.	CCl	Алкилхлориды
750-650	ср.	=CH	Цис-диены
700-500	ср.	CBr	алкилбромиды

Современные спектрометры позволяют регистрировать ИК-спектры газообразных, жидких и твердых образцов. Для получения ИК-спектра органического или природного соединения необходимо всего от 1 до 10 мг вещества. Регистрация ИК-спектров осуществляется в кюветах изготовленных из бромида калия KBr или хлорида натрия NaCl – материалов, не поглощающих ИК-излучение в исследуемом диапазоне. ИК-спектры принято записывать в виде зависимости пропускания ИК-излучения (%) от волнового числа ν = 1/λ (cм-1).

Поэтому максимумы пиков, отвечающие наибольшему поглощению ИК- излучения, обращены вниз (см. Приложение).

В большинстве случаев ИК-спектры органических и природных соединений регистрируют либо в виде растворов веществ в хлороформе CHCl3, четыреххлористом углероде CCl4, сероуглероде CS2, либо в виде твердых прозрачных таблеток, полученных прессованием под давлением мелко размолотой смеси вещества с бромидом калия. Иногда используют метод съемки ИК-спектра вещества в виде мелко растертой суспензии в вазелиновом или минеральном масле.

В случае регистрации ИК-спектров соединений в растворах или суспензиях необходимо вычитать полосы поглощения растворителей или суспендирующей среды. При интерпретации ИК-спектров веществ, полученных в растворах в CHCl3 и CCl4, нужно учитывать, что в зонах собственного поглощения этих растворителей отнесение линий спектра может быть неоднозначным. На рис. 5 а,б приведены ИК-спектры CHCl3 и CCl4. Для CHCl3 характерно интенсивное собственное поглощение в диапазонах: 3100-3000, 1250-1200, 800-650 см-1. CCl4 имеет поглощение в интервалах: 1560-1540, 800-700 см-1. В указанных областях поглощение растворителей может маскировать полосы анализируемых веществ. На рис. 5в также приведен ИК-спектр таблетки KBr. Поглощение ИК-излучения бромидом калия начинается ниже 450 см-1 и не маскирует поглощение органических соединений.

При регистрации ИК-спектров органических и природных соединений часто наблюдаются линии поглощения примесей в образцах. Обычно это сигнал воды около 3450 см-1, колебания диоксида углерода (как примеси из атмосферы) при 2360-2325 см-1. Иногда образцы загрязнены силиконовыми смазками, имеющими полосы при 1625 см-1 и 1100-1000 см-1, или фталатами,13 проявляющимися в виде пика 1725 см-1. Следует помнить, что кюветы для ИК-спектроскопии, изготовленные из KBr и NaCl, чувствительны к воздействию следов воды и со временем мутнеют и выходят из строя. Поэтому, необходимо тщательно сушить образцы и растворители перед съёмкой ИК-спектров.

Практическая часть

Объекты и методы исследования : В качестве объектов исследования выбраны 2,6-ди-трет-бутил-4-метил-фенол (ионол) – соединение, в котором содержится одна реакционноспособная гидроксильная группа, экранированная с двух сторон трет-бутильными заместителями, и 2,2’-метилен-бис-(4-метил-6-трет-бутил-фенол) (БФ) – соединение, в котором содержатся две реакционноспособные гидроксильные группы, экранированные с двух сторон трет-бутильными заместителями.

ИК cпектры поглощения растворов ПЗФ регистрировали на ИК-Фурье спектрометре Nicolet 5700 (разрешение 4 см^-1, число сканов пробы 64) в диапазоне 3700-3200 см^-1, в кюветах из NaCl c толщиной поглощающего слоя 0.216 мм.В работе использовали две группы растворителей: хлорсодержащие (четыреххлористый углерод (CCl₄), хлороформ (CHCl₃), хлористый метилен (CH₂Cl₂)) и ароматические углеводороды (бензол, толуол, кумол). Растворители подвергали очистке по общепринятым методикам [3]. Используемые в работе концентрации фенолов составили 1,8·10^-3 моль/л.