Роль алкалоидов в растениях

АЛКАЛОИДЫ. ИСТОЧНИКИ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПУТИ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ В МЕДИЦИНЕ

 

Исполнитель

 

Маркеев Александр Андреевич

 

Студент 404 группы

 

фармацевтического факультета

 

Руководитель:

 

Мирович Вера Михайловна,

 

д. фарм. н., доцент,

 

зав. каф. фармакогнозии и
фармацевтической технологии

 

Иркутск

 

2019 г

 

 

Оглавление

Введение. 3

Алкалоиды. Строение алкалоидов. 4

Классификация алкалоидов. 4

Важнейшие алкалоиды.. 6

Содержание алкалоидов в растениях. 7

Факторы, влияющие на накопление алкалоидов. 8

Роль алкалоидов в растениях. 9

Физиологическая и биологическая роль алкалоидов в растениях. 11

Заключение. 13

Список литературы.. 14

 

 

Введение

 

Алкалоиды - это природные азотсодержащие органические соединения основного характера, имеющие сложный состав и обладающие сильным специфическим действием. Большая часть их относится к соединениям с гетероциклическим атомом азота, реже азот находится в боковой цепи. Синтезируются преимущественно растениями. В переводе термин "алкалоид" (от араба. "alkali" - щелочь и греч. "eidos" - подобный) означает щелочноподобный. Подобно щелочам, алкалоиды образуют с кислотами соли. На данный момент выделено свыше 10000 алкалоидов различных структурных типов, что превышает число известных соединений любого другого класса природных веществ.

 

 

Алкалоиды. Строение алкалоидов

Некоторые типы деревьев и кустарников в разных частях растения (кора, листья, плоды, древесина) содержат азотсодержащие органические вещества, которые обладают сильными основными свойствами и классифицируются как биологически активные вещества. Эти вещества называются алкалоидами. Первое современное определение (1910), данное Э. Винтерштейном и Дж. Триером, широко описывает алкалоиды как азотистые вещества с основными свойствами растительного или животного происхождения. В этом случае настоящий алкалоид должен соответствовать четырем условиям:

а) атом азота должен быть частью гетероциклической системы;

б) соединение должно иметь сложную молекулярную структуру;

в) он должен проявлять значительную фармакологическую активность;

Г) из растений.

Классификация алкалоидов

 

Для удобства изучения алкалоидов, их подразделяют на группы. Ранее, когда химическое строение было не известным, их делили на группы в зависимости от растительных источников, из которых их получали. Так, например, выделяли группы алкалоидов хинной коры, мака и др.

На данный момент в связи с выяснением химического строения алкалоидов чаще пользуются химической классификацией. Большинство алкалоидов, содержащих в своих молекулах гетероциклы, делят на группы в зависимости от присутствующих гетероциклов. Так, например, различают алкалоиды группы пиридина (к ним относят никотин), алкалоиды группы хинолина (к ним относят хинин) и т.д

В основе классификации лежит деление структур на группы в зависимости от строения углеродного скелета. Из них часть групп встречаются редко.

Алкалоиды с атомом азотом в боковой цепи - эфедрин из различных видов эфедры, травы сферофизы солонцовой, колхицин и колхамин из клубнелуковиц безвременников.

Производные пиридина и пиперидина (анабазин, лобелин) из анабазиса безлистного и лобелии одутлой.

Алкалоиды с конденсированными пирролидиновыми и пиперидиновыми кольцами (производные тропана) - гиосциамин, атропин, скополамин из красавки, белены, дурмана.

Производные хинолизидина (пахикарпин, термопсин) - софора толстоплодная, термопсис.

Производные хинолина - хинин из хинной коры, эхинопсин из плодов мордовника.

Производные изохинолина - сальсолин из солянки Рихтера, морфин и папаверин из коробочек мака, алкалоиды чистотела, барбариса, мачка желтого.

Производные пурина - кофеин из листьев чая и семян колы.
Производные индола - алкалоиды спорыньи, барвинков, резерпин из корня раувольфии, стрихнин из семян чилибухи, катарантус розовый.

 

 

Важнейшие алкалоиды

 

Морфин

Кокаин

Кофеин

       

Стрихнин

 

 

Никотин

 

 

Содержание алкалоидов в растениях

 

Растения, содержащие алкалоиды, составляют примерно 10 % всей мировой флоры.

Профессор Соколов В.С., обобщил сведения об алкалоидоносных растениях и все семейства, содержащие алкалоидоносные виды, разделил на 3 группы:

первая группа - семейства, насчитывающие не менее 20 % родов, имеющих алкалоидоносные виды растений. Такие семейства Соколов предложил называть высокоалкалоидными;

вторая группа - семейства, в которых обнаружены от 10 до 20 % родов, имеющих алкалоидоносные виды растений. Эти семейства - среднеалкалоидоносные;

третья группа - семейства, в которых имеются от 1 до 10 % родов с алкалоидоносными видами растений. Такие семейства называются малоалкалоидоносными. Особенно богаты алкалоидами растения семейств: Маковые (Рараvегасеае), Пасленовые (Solanacеае), Бобовые (FаЬасеае), Кутровые (Аросупасеае), Мареновые (Rubiaceae), Лютиковые (Ranuncu1асеае), Логаниевые (Loganiасеае).

В растениях алкалоиды находятся в виде солей органических и неорганических кислот (лимонной, щавелевой, малоновой, уксусной, фосфорной), растворенных в клеточном соке. Они накапливаются в листьях, плодах, семенах, подземных органах. Как правило, растение содержит не один, а несколько алкалоидов (катарантус розовый - более 60-ти).

Различные части растения могут содержать разные алкалоиды (термопсис ланцетный: семена - цитизин, трава - термопсин, пахикарпин). Обычно концентрация алкалоидов в растении невелика и составляет 0,01-1 %. Если в растении накапливается 1-3 % алкалоидов, оно считается высоко-алкалоидным. Некоторые культивируемые растения накапливают до 15-20 % алкалоидов (хинное дерево). Часто родственные друг другу растения содержат алкалоиды,близкие по своему строению, образуя естественную группу. Например, в растениях 7 близких между собой родов семейства пасленовых содержится группа тропановых алкалоидов. Но иногда из двух близких в систематическом отношении видов один может быть богат алкалоидами, а другой или их совершенно не содержит, или содержит алкалоиды иного строения.

В растениях алкалоиды находятся в клеточном соке в растворенном виде.

 

Факторы, влияющие на накопление алкалоидов

 

 

Обычно богаты алкалоидами растения влажного тропического климата. Теплая погода способствует повышению содержания в растениях алкалоидов, холодная - тормозит, а при заморозках алкалоиды в растении не накапливаются. Например, на Кавказе надземную часть чемерицы после заморозков животные поедают без последующего отравления, а в Средней Азии после заморозков верблюды поедают анабазис.

Содержание алкалоидов меняется даже в течение суток.

У лобелии одутлой количество их в ночное время на 40 % больше, чем в полдень (Г. К. Крейер). Надрезы коробочек опийного мака в вечерние часы дают больший выход опия и содержание в нем алкалоидов выше.

Исследования В. С. Соколова показали преимущества сборов солянки Рихтера ранним утром и ночью.

Высотный фактор имеет значение для содержания алкалоидов.

Установлено, что для каждого вида имеются свои оптимальные высоты. У крестовника плосколистного наибольшее количество алкалоидов накапливается на высоте 1800-2000 м над уровнем моря (крестовник встречается в горах на высоте до 2500 м), после чего содержание алкалоидов снижается. Такое явление наблюдается и у хинного дерева, красавки, эфедры. Почвенные условия - важный фактор. Например, солянка Рихтера, растущая на песках, дает около 1 % алкалоидов, а выросшая на глинистой почве содержит лишь их следы. У культивируемых растений отмечается повышение содержания алкалоидов при внесении азотсодержащих удобрений.

Внутривидовая (индивидуальная) изменчивость тоже имеет значение. Наблюдается значительная разница в содержании алкалоидов у растений одного вида, растущих в одинаковых условиях, зависящая от индивидуальных свойств растений. При сушке и хранении сырья выявляются колебания в содержании алкалоидов. При замедленной сушке нестойкие алкалоиды разлагаются. Содержание алкалоидов снижается также при хранении сырья в сырых помещениях.

 

Роль алкалоидов в растениях

 

 

Алкалоиды - отбросы жизнедеятельности растений. Сторонники этой гипотезы рассматривают алкалоиды как конечные продукты процесса обмена веществ, появляющиеся в результате распада азотистых соединений. Например, факт увеличения с возрастом количества алкалоидов в некоторых растениях. Однако имеются серьезные возражения против этой гипотезы. Во-первых, повышение количества алкалоидов с возрастом наблюдается только у небольшой части алкалоидоносных растений. Во-вторых, если алкалоиды действительно отбросы, то они должны присутствовать абсолютно во всех растениях.

Далее, отбросы должны тем или иным образом удаляться из организма, однако этого не наблюдается. Более того, алкалоиды-основания в растениях связываются с разными органическими кислотами и в виде солей остаются в растениях.

Алкалоиды - запасные вещества. Динамика изменения количества алкалоидов в разных органах растений на разных этапах его развития привлекается как доказательство роли алкалоидов как запасного азотистого материала. Но это доказательство носит косвенный характер. В то же время имеются факты, когда в семенах бесспорно алкалоидоносного растения среди запасных питательных веществ алкалоидов нет, но они появляются значительно позже, когда из семян разовьются проростки (в маке снотворном, хинном дереве и ряде других растений).

Очевидно, что первые две гипотезы прямо противоположны друг другу.

Алкалоиды - защитные вещества. Известны факты, когда присутствие алкалоидов предохраняет растение от поедания животными. Однако известно и другое, когда козы поедают листья табака, кролики - листья красавки, а птицы - ягоды этого растения. Имеются также насекомые-вредители предполагается, что алкалоиды с пиридиновым и пиперидиновым кольцами служат материалом для синтеза пиридин нуклеидных ферментов.

Алкалоидам иногда отводится роль передатчиков кислорода. Эта передача осуществляется через N-оксидные формы алкалоидов. Например, в крестовнике алкалоиды-основания и их пероксиды всегда находятся в определенном равновесии, разном в зависимости от фазы вегетации растения. Указывается, что алкалоиды, будучи весьма динамичными, играют роль внутренних буферов в растительной клетке при азотистом питании. Так, при длительном голодании, вызывающем распад белков, идет накопление алкалоидов.

Имеются высказывания даже о том, что алкалоиды способствуют выздоровлению растений. В подтверждение приводят факты концентрации алкалоидов в органах растений, патологически измененных в результате механических повреждений (атропина - в опытах с беленой, хинина - в коре хинного дерева при соскабливании коры или частичном ее удалении).

В вопросе о роли алкалоидов в каждой из гипотез есть известная доля истины и, если подходить к растению как к целостному организму, то алкалоиды могут быть и «излишними», и запасными, и защитными, и активизирующими рост и развитие растений, и, наконец, веществами другого назначения.