Представители карбоновых кислот

1. Монокарбоновые кислоты:

Алифатические насыщенные кислоты С_nH_2n+1СООН:

Алифатические ненасыщенные кислоты С_nH_2n-1СООН:

Ароматические кислоты: C₆H₅COOH Бензойная кислота

2. Дикарбоновые кислоты:

Алифатические насыщенные кислоты:

Алифатические ненасыщенные кислоты: бутендиовая кислота СООН—СН=СН—СООН существует в виде двух π-диастереомеров – цис- изомера, который называется малеиновой кислотой (I), и транс-изомера,. который называется фумаровой кислотой (II).

Фумаровая участвует в цикле Кребса. Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света. Фумаровая кислота также является побочным продуктом цикла мочевины. Малеиновая кислота в природе не обнаружена, синтезирована в лабораторных условиях, является ядовитой.

Ароматические кислоты:

Бензол-1,2-дикарбоновая Фталевая

Бензол-1,4-дикарбоновая Терефталевая

В липидах (жирах, маслах) наиболее часто встречаются следующие жирные кислоты:

1. Насыщенные: Пальмитиновая кислота C₁₅H₃₁COOH

Стеариновая кислота-та C₁₇H₃₅COOH

2. ненасыщенные:

Олеиновая кислота содержит одну двойную связь: С₁₇Н₃₃СООН

Линолевая кислота содержит две двойные связи: С₁₇Н₃₁СООН

Линоленовая кислота содержит три двойные связи: С₁₇Н₂₉СООН

Арахидоновая кислота содержит четыре двойные связи: С₁₉Н₃₁СООН

Изомерия

Возможны следующие виды изомерии:

1. Изомерия углеродной цепи. Она начинается с бутановой кислоты (С₃Н₇СООН), которая существует в виде двух изомеров: масляной и изомасляной (2-метилпропановой) кислот.

2. Изомерия положения кратной связи, например:

СН₂=СН—СН₂—СООН СН₃—СН=СН—СООН

Бутен-3-овая кислота Бутен-2-овая кислота

(винилуксусная кислота) (кротоновая кислота)

3. Цис-, транс-изомерия, например:

4. Межклассовая изомерия: например, масляной кислоте (СН₃-СН₂-CH₂-СООН) изомерны метиловый эфир пропановой кислоты (СН₃-СН₂-СО-О-СН₃) и этиловый эфир уксусной кислоты (СН₃-СО-О-CH₂-СН₃).

Химические свойства

1. Диссоциация кислот. В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют:

Однако это равновесие диссоциации сильно сдвинуто влево, поэтому карбоновые кислоты, как правило, слабые кислоты.

Вследствие взаимного влияния атомов в молекулах дикарбоновых кислот они являются более сильными, чем одноосновные.

2. Образование солей. Карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот: реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями:

3. Образование функциональных производных. Для карбоновых кислот характерны реакции замещения гидроксильной группы в с образованием функциональных производных кислот, имеющие общую формулу R—СО—X; здесь R означает алкильную, арильную, амино- группы, группы галогенов.

а) Хлорангидриды получают действием хлорида фосфора (V) на кислоты:

б)При нагревании кислот с водоотнимающими средствами получаются ангидриды карбоновых кислот R—СО—О—СО—R':Ангидриды — очень реакционноспособные соединения. Ангидриды - летучие жидкости, с резким запахом. Большое техническое значение имеет уксусный ангидрид, кроме того он применяется для синтеза фармацевтических препаратов, красителей.

в) Сложные эфиры образуются при нагревании кислоты со спиртом в присутствии серной кислоты - реакция этерификации:

г) Реакции хлорангидридов карбоновых кислот с аммиаком приводят к образованию амидов:

Амидами карбоновых кислот называются производные этих кислот, в которых гидроксилъная группа замещена на аминогруппу. Общая формула амидов RCONH₂. Функциональная группа СONH₂ называется амидогруппой.

К амидам кислот относится мочевина. Это конечный продукт азотистого обмена в организме человека и животных. Образуется при распаде белков и выделяется вместе с мочой. Мочевину можно рассматривать как полный амид угольной кислоты:

4. Окислительно-восстановительные реакции карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты при действии восстановителей способны превращаться в альдегиды или спирты:

Насыщенные карбоновые кислоты устойчивы к действию концентрированных серной и азотной кислот. Исключение составляет муравьиная кислота:

Муравьиная кислота НСООН отличается рядом особенностей, поскольку в ее составе есть альдегидная группа:

Муравьиная кислота — сильный восстановитель и легко окисляется до СО₂. Она дает реакцию “серебряного зеркала”:

Кроме того, муравьиная кислота окисляется хлором:

Нитрил муравьиной кислоты –циноводород H–CN, или синильная кислота.

7. Для дикарбоновых кислот присущи реакции образования циклических ангидридов:

янтарная кислота ангидрид янтарной кислоты