Мегаобучалка Главная | О нас | Обратная связь

Гетерофункциональные соединения





Соединения, имеющие в своем составе одну функциональную группу, называются монофункциональными. Соединения, имеющие несколько функциональных групп, называются полифункциональными. Полифункциональные соединения делятся на гомополифункциональные, т.е. содержащие несколько одинаковых функциональных групп, и гетерополифункциональные, т.е. содержащие несколько разных функциональных групп. Большинство биологически важных органических соединений (метаболиты, биорегуляторы, структурные элементы биополимеров, лекарственные средства) являются гетерофункциональными соединениями. Наиболее важные из них - гидрокси-, оксо- и аминокислоты, аминоспирты.

 

Аминоспирты

Аминоспиртами называют соединения, содержащие в молекуле одновременно амино- и гидроксигруппы. У одного атома углерода эти группы удерживаются непрочно - происходит отщепление аммиака с образованием карбонильного соединения или воды с образованием имина. Поэтому простейшим представителем аминоспиртов является 2-аминоэтанол — соединение, в котором две функциональные группы расположены у соседних атомов углерода. 2-Аминоэтанол (бета-этаноламин) — представляет собой вязкую жидкость. 2-аминоэтанол называют также коламин известным как структурный компонент сложных липидов. С сильными кислотами 2-аминоэтанол образует устойчивые соли.

 

Производное 2-аминоэтанола — димедрол — оказывает противоаллергическое и слабое снотворное действие. Обычно применяется в виде гидрохлорида.

Холин (триметил-2-гидроксиэтиламмоний) — известен как структурный элемент сложных липидов. Имеет большое значение как витаминоподобное вещество, регулирующее жировой обмен. В организме холин может образовываться из аминокислоты серина. При этом сначала в результате декарбоксилирования серина получается 2-аминоэтанол (коламин), который затем подвергается исчерпывающему метилированию при участии 5-аденозилметионина (SАМ).

 

 

Сложный эфир холина и уксусной кислоты — ацетилхолин — наиболее распространенный посредник при передаче нервного возбуждения в нервных тканях (нейромедиатор). Он образуется в организме при ацетилировании холина с помощью ацетилкофермента А.



 

Важную роль в организме играют аминоспирты, содержащие в качестве структурного фрагмента остаток пирокатехина. Они носят общее название катехоламинов. К этой группе относятся представители биогенных аминов, т. е. аминов, образующихся в организме в результате процессов метаболизма. К катехоламинам относятся дофамин, норадреналин и адреналин, выполняющие, как и ацетилхолин, роль нейромедиаторов. Адреналин является гормоном мозгового вещества надпочечников, а норадреналин и дофамин — её предшественниками. Адреналин участвует в регуляции сердечной деятельности, обмена углеводов. При физиологических стрессах он выделяется в кровь. Активность адреналина связана с конфигурацией хирального центра, определяющей взаимодействие с рецептором. Подобно пирокатехину, катехоламины с раствором хлорида железа(III) FеСl3 дают изумрудно-зеленое окрашивание, переходящее в вишнево-красное при добавлении раствора аммиака, что может служить качественной реакцией на эти соединения.

Гидроксикислоты

 

Гидроксикислоты – гетерофункциональные соединения, содержащие карбоксильную и гидроксильную группы. По взаимному расположению функциональных групп различают ά -,β -, γ - и т.д. гидроксикислоты.

К гидроксикислотам, имеющим большое биологическое значение, относятся:

Гликолиевая кислота HOCH2COOH содержится во многих растениях, например, свекле и винограде.

Молочная кислота CH3CH(OH)COOH. Соли называются лактаты. Широко распространена в природе, является продуктом молочнокислого брожения углеводов. Содержит асимметрический атом углерода и существует в виде двух энантиомеров. В природе встречаются оба энантиомера молочной кислоты. При молочнокислом брожении образуется рацемическая D,L-молочная кислота. D-молочная (мясо-молочная) кислота образуется при восстановлении пировиногралной кислоты под действием кофермента НАДН и накапливается в мышцах при интенсивной работе.

 

CH3COCOOH + НАДН + Н+ --> СH3CH(OH)COOH + НАД+

Пировиноградная кислота D-Молочная кислота

 

Яблочная кислота HOOCCH(OH)CH2COOH. Соли называются малаты.

Содержится в незрелых яблоках, рябине, фруктовых соках. Является ключевым соединением в цикле трикарбоновых кислот. В организме образуется путем гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД+ до щавелевоуксусной кислоты.

 

Лимонная кислота. Соли называются цитраты.

Содержится в плодах цитрусовых, винограде, крыжовнике. Является ключевым соединением в цикле трикарбоновых кислот. Образуется из щавелевоуксусной кислоты путем конденсации ее с ацетилкоферментом А и далее в результате последовательных стадий дегидратации и гидратации превращается в изолимонную кислоту.

Винная кислота (соли тартраты) HOOCCH(OH)CH(OH)COOH.

Содержит два хиральных центра и имеет 3 стереоизомера: D-винную кислоту, L-винную кислоту и оптически неактивную мезовинную кислоту. D-винная кислота содержится во многих растения, например, в винограде и рябине. При нагревании D-винной кислоты образуется рацемическая D,L-винная (виноградная) кислота.

Бета-гидроксимасляная кислота CH3-CН(ОН)-CН2-CООН как промежуточный продукт окисления жирных кислот накапливается в организме у больных сахарным диабетом, являясь, в свою очередь, предшественником ацетоуксусной кислоты.

Гамма-гидроксимасляная кислота (ГОМК) НО-CH2-CН2-CН2-CООН оказывает наркотическое действие, практически нетоксична. Применяется в виде натриевой соли как снотворное средство а также в анестезиологии в качестве наркотическою средства при операциях.

Отношение гидроксикислот к нагреванию.При нагревании ά –гидроксикислот образуются циклические сложные эфиры –лактиды.

 

β -Гидроксикислоты при нагревании переходят в непредельные кислоты.

γ-Гидроксиокислоты претерпевают внутримолекулярное ацилирование с образованием циклических сложных эфиров – лактонов.

 

Оксокислоты

 

Оксокислоты – гетерофункциональные соединения, содержащие карбоксильную и карбонильную (альдегидную или кетонную) группы. В зависимости от взаимного расположения этих групп различают ά -, β -, γ - и т.д. оксокарбоновые кислоты.

Глиоксиловая кислота.Содержится в незрелых фруктах. Является промежуточным продуктом в ферментативном глиоксилатном цикле.

Пировиноградная кислота (соли пируваты). Центральное соединение в цикле трикарбоновых кислот. Промежуточный продукт при молочнокислом и спиртовом брожении углеводов.

В организме получается в результате окисления молочной кислоты

Ацетоуксусная кислота(соли ацетоацетаты). Образуется в процессе метаболизма высших жирных кислот и как продукт окисления β-гидроксимасляной кислоты накапливается в организме больных диабетом (так называемые ацетоновые или кетоновые тела).

 

[O]

СН3-СН-СН2-СООН → СН3-С-СН2-СООН → СН3-C-СН3

| || -CO2 ||

OH O O

β-гидроксимасляная кислота ацетоуксусная кислота ацетон

Щавелевоуксусная кислота(соли оксалоацетаты). Промежуточное соединение в цикле трикарбоновых кислот. Образуется в цикле трикарбоновых кислот при окислении яблочной кислоты и превращается далее в лимонную. При переаминировании дает аспарагиновую кислоту.

ά –Кетоглутаровая кислота(соли кетоглутараты). Участвует в цикле трикарбоновых кислот и является предшественником важных аминокислот – глутаминовой и γ-аминомасляной.





Читайте также:


Рекомендуемые страницы:


Читайте также:
Организация как механизм и форма жизни коллектива: Организация не сможет достичь поставленных целей без соответствующей внутренней...
Как построить свою речь (словесное оформление): При подготовке публичного выступления перед оратором возникает вопрос, как лучше словесно оформить свою...
Как выбрать специалиста по управлению гостиницей: Понятно, что управление гостиницей невозможно без специальных знаний. Соответственно, важна квалификация...

©2015-2020 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (1215)

Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку...

Система поиска информации

Мобильная версия сайта

Удобная навигация

Нет шокирующей рекламы



(0.007 сек.)