XI. СУЛЬФОКИСЛОТЫ (СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ )

Сульфокислоты являются производными серной кислоты, у которой гидроксильная группа замещена на органический радикал.

Они имеют общую формулу:

Их функциональная группа называется сульфоновой группой. Атом серы в таких соединениях непосредственно связан с атомом углерода. В зависимости от заместителя R их подразделяют на алкилсульфокислоты и арилсульфокислоты.

1. Сульфокислоты являются сильными кислотами и образуют соли со щелочами, гидроксидами, гидрокарбонатами и карбонатами металлов.

Калиевые, натриевые, бариевые и свинцовые соли сульфокислот очень легко растворимы в воде.

2. При взаимодействии с пентахлоридом фосфора сульфокислоты образуют хлорангидриды, которые легко превращаются в амиды действием концентрированного аммиака или амина.

XII. АМИДЫ СУЛЬФОНОВЫХ КИСЛОТ

Производные алифатических сульфокислот практически не применяются в медицине, тогда как среди производных ароматических сульфокислот большое медицинское значение имеют амиды бензолсульфоновой кислоты: производные бензолсульфохлорамида, амиды хлорбензолсульфоновой кислоты, производные сульфонилмочевины и сульфаниламиды.

В своем составе они содержат первичный или вторичный амид сульфокислоты.

Сульфамидная группа является серусодержащим аналогом амидной группы.

1. Амиды сульфокислот гидролизуются в кислой или щелочной среде.

2. Сульфамиды (сульфимиды) обладают выраженными кислотными свойствами, поэтому растворяются в растворах щелочей и взаимодействуют с солями тяжелых металлов, образуя окрашенные комплексы.

3. Сульфамиды и сульфоновые кислоты исследуют на наличие серы. Соединения подвергают минерализации для переведения серы в ионное состояние. При окислительной минерализации (сухой минерализации со смесью натрия карбоната и калия нитрата или мокрой с концентрированными кислотами, например, азотной) получают сульфат-ион, обнаруживаемый по реакции с бария хлоридом.

В результате восстановительной минерализации действием цинка и гидроксида натрия сера превращается в сульфид-ион, который идентифицируют по реакции со свинца ацетатом.

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ ПОДГОТОВКИ

1. Дайте определение функциональной группе.

2. Назовите испытания на подлинность лекарственных средств, содержащих непредельную двойную связь. Напишите уравнения химических реакций.

3. Опишите реакционную способность и перечислите реакции идентификации лекарственных средств, содержащих спиртовой гидроксил, включая многоатомные спирты; фенольный гидроксил, карбоксильную группу (укажите типы реакций, реактивы, условия, эффекты). Сравните их кислотные свойства. Напишите соответствующие уравнения химических реакций.

4. Опишите реакции идентификации лекарственных средств, содержащих альдегидную группу, кето-группу (тип реакции, реактивы, условия, эффекты). Сравните их реакционную способность. Напишите соответствующие уравнения химических реакций.

5. Опишите реакции идентификации простой и сложной эфирной связей (тип реакции, реактивы, условия, эффекты). Напишите соответствующие уравнения химических реакций.

6. Опишите реакции идентификации нитрогруппы, в том числе и ароматической. Напишите соответствующие уравнения химических реакций.

7. Опишите реакции идентификации амидов (первичных, вторичных и третичных) и гидразидов (реактивы, условия и эффекты реакций). Напишите соответствующие уравнения химических реакций.

8. Охарактеризуйте основные свойства первичных, вторичных и третичных алифатических, смешанных и ароматических аминов.

9. Напишите схемы химических реакций взаимодействия первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой. Укажите эффекты реакций.

10. Опишите реакции идентификации лекарственных средств, имеющих в структуре первичную ароматическую аминогруппу (реактивы, условия, эффекты реакций). Напишите соответствующие уравнения химических реакций.

11. Напишите уравнения химических реакций кислотного и щелочного гидролиза уретановой группы. Назовите образующиеся продукты.

12. Опишите реакции идентификации сульфимидной группы (реактивы, условия, эффекты реакций). Напишите соответствующие уравнения химических реакций.

13. Опишите реакции идентификации меркапто - и сульфо - групп. Напишите уравнения химических реакций.