Диазо- и азосоединения. Реакции солей диазония без выделения азота. Азосочетание. Получение азосоединений. Азокрасители
Реакции ароматических солей диазония без выделения азота Востановление солей арендиазония до арилгидразинов. Реакция азосочетания. Азосочетание. АЗОСОЧЕТАНИЕ, Азосочетание включает две стадии-присоединение катиона диазония к азосоставляющей и отщепление протона, напр.: К т. наз. окислительному азосочетанию относят взаимод. ароматич. гидразинов или гидразонов с азосоставляющими в присут. окислителей. Эта р-ция используется гл. обр. при получении азосоединений на основе гетероароматич. компонентов, напр.: Билет № 26 Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Реакции нуклеофильного присоединения, механизм. Влияние радикала на реакционную способность карбонильной группы. Присоединение спиртов, гидросульфита натрия, циановодорода, металлорганических соединений. Альдегиды и кетоны кислородсодержащие органические соединения, содержа-щие карбонильную группу (-С=О). Общая формула карбонильных соединений: В альдегидах Х = Н (исключением является формальдегид (R = Х = H); в кетонах Х = R, R' – алкильные радикалы (СН3-. С2Н5-) Для альдегидов используется тривиальная, рациональная номенклатура и номенклатура ИЮПАК (систематическая). Тривиальные названия альдегидов производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении. Реакции нуклеофильного присоединения альдегидов и кетонов. Альдегиды и кетоны легко присоединяют нуклеофильные реагенты по С=О связи: Электронодонорные и объемистые заместители затрудняют реакцию, электроноакцепторные заместители повышают реакционную способность карбонильного соединения. Поэтому альдегиды в AdN–реакциях активнее, чем кетоны. Активность карбонильных соединений повышается в присутствии кислотных катализаторов, которые увеличивают положительный заряд на карбонильном атоме углерода: Присоединение воды. Присоединение спиртов и тиолов. Альдегиды присоединяют спирты с образованием полуацеталей. При избытке спирта и в присутствии кислотного катализатора реакция идет дальше – до образования ацеталей Реакция образования полуацеталя протекает как нуклеофильное присоединение и ускоряется в присутствии кислот или оснований. Процесс образования ацеталя идет как нуклеофильное замещение ОН группы в полуацетале и возможен только в условиях кислотного катализа, когда группа ОН превращается в хорошую уходящую группу (H2O) Присоединение гидросульфита натрия. Альдегиды и метилкетоны присоединяют гидросульфит натрия NaHSO3 c образованием бисульфитных производных.
Бисульфитные производные карбонильных соединений – кристаллические вещества, не растворимые в избытке раствора бисульфита натрия. Реакция используется выделения карбонильных соединений из смесей. Карбонильное соединение может быть легко регенерировано обработкой бисульфитного производного кислотой или щелочью. Взаимодействие с соединениями общей формулы NH2X. . Полимеризация альдегидов. Реакции присоединения – отщепления: образование иминов (оснований Шиффа), оксимов, гидразонов, арилгидразонов, семикарбазонов. Взаимодействие альдегидов с аммиаком (гексаметилентетрамин).
образуются амины. Процесс используется для синтеза аминов из альдегидов и кетонов и называется восстановительным аминированием. С карбонильными соединениями семикарбазид образует продукты конденсации по гидразинной аминогруппе — семикарбазоны. Реакция идет через промежуточное образование α-аминоспирта: Взаимодействие с соединениями общей формулы NH2X. Реакции протекают по общей схеме как процесс присоединения-отщепления. Образующийся на первой стадии продукт присоединения не устойчив и легко отщепляет воду. По приведенной схеме с карбонильными соединениями реагируют аммиак, первичные амины, гидразин, замещенные гидразины, гидроксиламин. Образующиеся производные представляют собой кристаллические вещества, которые используют для выделения и идентификации карбонильных соединений. Имины (основания Шиффа) являются промежуточными продуктами во многих ферментативных процессах (трансаминирование под действием кофермента пиридоксальфосфата; восстановительное аминирование кетокислот при участии кофермента НАД Н). При каталитическом гидрировании иминов 31. Сложные эфиры. Реакция этерификации. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров. Переэтерификация. Аммонолиз сложных эфиров. Сложными эфирами называются функциональные производные карбоновых кислот обшей формулы RC(O)OR’,в которых гидроксильная группа, входящая в состав карбоксильной группы, замещена на остаток спирта или фенола —OR. Обычно сложные эфиры называют по исходным кислоте и спирту или фенолу. По заместительной номенклатуре IUPAC их названия образуют из названия углеводородного радикала спирта или фенола и систематического названия карбоновой кислоты, в котором суффикс -овая кислота заменяется суффиксом -оат:
Сложные эфиры низших спиртов и карбоновых кислот представляют собой летучие жидкости, с приятным запахом, плохо растворимые в воде и хорошо — в большинстве органических растворителей. Реакция этерификации. Механизм.
Популярное: Модели организации как закрытой, открытой, частично открытой системы: Закрытая система имеет жесткие фиксированные границы, ее действия относительно независимы... Как вы ведете себя при стрессе?: Вы можете самостоятельно управлять стрессом! Каждый из нас имеет право и возможность уменьшить его воздействие на нас... Организация как механизм и форма жизни коллектива: Организация не сможет достичь поставленных целей без соответствующей внутренней... ©2015-2024 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (950)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |