ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Примеры решения задач
Для получения высокомолекулярных соединений существует два основных способа: полимеризация и поликонденсация. Полимеризация – реакция соединения молекул мономера, протекающая за счет разрыва кратных связей. Полимеризацию можно изобразить общей схемой:
где R – заместитель, например, R = H, – СН3, Сl, С6Н5 и др. n – степень полимеризации. Полимеризация алкадиенов с сопряженными двойными связями (алкадиены-1,3) протекает за счет раскрытия двойных связей в положениях 1,4 или 1,2, например: Наиболее ценные полимеры (каучуки) получаются при стереорегулярной полимеризации в 1,4-положение в присутствии катализаторов Циглера-Натта [Al(C2H5)3 + ТiCl4]:
Для улучшения свойств каучуков полимеризацию бутадиена-1,3 и изопрена проводят совместно со стиролом, акрилонитрилом, изобутиленом. Такие реакции называются сополимеризациями. Например,
где R = – (бутадиен – стирольный каучук), R = -C º N (бутадиен – нитрильный каучук). Поликонденсация – реакция образования макромолекул из ди или полифункциональных соединений, сопровождающаяся отщеплением низкомолекулярных продуктов (воды, аммиака, хлорида водорода и др.). Поликонденсация, в которой участвует только один мономер, называется гомополиконденсацией. Например,
nНО – (СН2)6 – СООН (n-1)Н2О + Н – [–О – (СН2)6 –СО –]n – ОН 7-гидроксигептановая полимер кислота (мономер)
В результате гомополиконденсации 6-аминогексановой кислоты (e-аминокапроновой кислоты) получается полимер капрон. Поликонденсация, в которой участвуют два мономера, содержащие различные функциональные группы, называется гетерополиконденсацией. Например поликонденсация между двухосновными кислотами и двухатомными спиртами приводит к получению полиэфиров:
nНООС – R – COOH + nHO – R¢– OH [– OC – R – COOR¢– O –]n + (2n-1) H2O
В результате гетерополиконденсации адипиновой кислоты и гексаметилендиамина получается полиамид (нейлон)
Пример 1. Сколько структурных звеньев (n) входит в макромолекулу полихлорвинила с молекулярной массой 350000? Дано: M m полимера = 350000 Определить количество структурных звеньев – (n). Решение: 1. Схема реакции: 2. Находим молекулярную массу элементарного звена сложением атомных масс элементов, входящих в его состав – 62,5. 3. Находим (n). Делим молекулярную массу элементарного звена: 3500 : 62,5 = 5600 Ответ: n = 5600
Пример 2. Напишите схему образования димера и тримера изобутилена под действием серной кислоты с учетом механизма этой реакции (катионной полимеризации). Решение:
Такой процесс полимеризации наблюдал впервые А.М. Бутлеров при действии на изобутилен серной кислоты. Обрыв цепи в данном случае происходит в результате отщепления протона (Н+). Реакция идет в присутствии воды, которая захватывает протон, образуя катион гидроксония .
Контрольные задания
191. Какие полимеры называют термопластичными, термореактивными? 192. Составьте уравнение реакции сополимеризации стирола C6H5–CH=CH2и бутадиена СH2=CH–CH=СH2. Какими свойствами обладает продукт сополимеризации и где он используется? 193. Составьте уравнения реакции полимеризации пропилена СH2=СH–CH3и изобутилена H2C=C–CH3. | CH3 194. Напишите уравнение реакции поликонденсации адипиновой кислоты HOOC(СH2)4COOH и гексаметилендиамина NH2(СH2)6NH2. Какой продукт образуется, какими свойствами обладает и где он применяется? 195. Какие углеводороды называются диеновыми? Приведите при-меры. Какой общей формулой выражают состав диеновых углеводородов? Составьте схему полимеризации одного из диеновых углеводородов. 196. Какие соединения называют аминами? Составьте схему поли-конденсации адипиновой кислоты и гексаметилендиамина. Как называют полимер, образующийся в результате этой реакции? 197. Рассчитайте молекулярную массу полихлорвинила, если степень полимеризации равна 200. Напишите уравнение реакции полимеризации хлорвинила. 198. Какие соединения называют аминокислотами? Напишите фор-мулу простейшей аминокислоты. Составьте схему поликонденсации аминокапроновой кислоты. Как называют полимер, образующийся в ре-зультате этой реакции? 199. Напишите уравнения реакций получения капрона из аминока-проновой кислоты NH2(CH2)5COOH и найлона из адипиновой кислоты COOH(CH2)4COOH и гексаметилендиамина NH2(CH2)6NH2. 200. Как называются углеводороды, представителем которых является изопрен? Составьте схему сополимеризации изопрена и изобутилена.
Популярное: Личность ребенка как объект и субъект в образовательной технологии: В настоящее время в России идет становление новой системы образования, ориентированного на вхождение... Как построить свою речь (словесное оформление):
При подготовке публичного выступления перед оратором возникает вопрос, как лучше словесно оформить свою... Генезис конфликтологии как науки в древней Греции: Для уяснения предыстории конфликтологии существенное значение имеет обращение к античной... ©2015-2024 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (2193)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |