Большинство природных моносахаридов принадлежит к D-ряду

Оптическая активность

Природные моносахариды обладают оптической активностью – свойством вращать плоскость поляризованного света. Любой моносахарид с конкретными физическими свойствами характеризуется специфической величиной – удельным вращением .

При длительном стоянии растворов сахаров удельное вращение меняется.

Следует подчеркнуть, что стереохимические символы D и L никак не связаны с вращением плоскости поляризованного света вправо или влево, которое обозначается знаками (+) или (-) и определяется экспериментально. Например, принадлежащие к одному стереохимическому ряду две альдопентозы — D-рибоза и D-ксилоза — имеют разные знаки оптического вращения.

4.7. Наиболее важные триозы, пентозы, гексозы

.

Таутомерия

Циклические и открытые формы моносахаридов находятся в растворе в динамическом (таутомерном) равновесии, и такой вид таутомерии называется кольчато-цепной или цикло-оксо-таутомерией:

4.9. Циклические формы сахаров-

это результат циклизации открытой формы (хотя на самом деле в основном происходит обратное раскрытие циклической формы).

Стереоизомеры, отличающиеся конфигурацией атома С-1 альдоз или С-2 кетоз в их циклической форме, называются аномерами, а сами атомы углерода называются аномерным центром.

Для моносахаридов D-ряда конфигурацию аномерного центра обозначают α, если полуацетальный гидроксил расположен справа от углеродной цепи, и β — если эта группа находится слева.

Группа ОН, появившаяся в результате циклизации, является полуацетальной. Она называется еще гликозидной гидроксильной группой

1) Формула Колли—Толленса

Формулы Хеуорса

Более наглядными являются формулы Хеуорса, в которых пиранозные и фуранозные циклы изображаются в виде плоских многоугольников, лежащих перпендикулярно плоскости рисунка. При написании структурных формул, по Хеуорсу, - ОН группа при С-1 будет расположена ниже плоскости кольца в -форме и выше в - .

		*Волнистая линия
		*Без уточнения конфигурации аномерного центра, т.е. положение гликозидного гидроксила в формуле Хеуорса не конкретизируют

Альдегидная группа может приблизиться к спиртовой группе атома углерода, так как атом кислорода карбонильной группы несет на себя частичный отрицательный заряд, а атом водорода спиртовой группы- частичный положительный заряд. При этом осуществляется своеобразный химический акт: происходит разрыв π связи карбонильной группы, к атому кислорода присоединяется водород, а кислород спиртовой группы с атомом углерода замыкают цикл.

Примечание. Связи С-С, находящиеся ближе к наблюдателю, для наглядности иногда показывают жирной линий, хотя это не обязательно..