Карбонильные соединения. Карбоновые кислоты. Контрольная работа

33.05.01. ФАРМАЦИЯ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Контрольная работа по теме «Карбонильные соединения. Карбоновые кислоты.»

1. Предложите два способа получения бензальдегида. Напишите для него реакции: 1) восстановления; 2) с гидросульфитом натрия; 3) пятихлористым фосфором; 4) реакцию Канниццаро. Приведите механизм последней реакции.

2. С помощью магнийорганического синтеза получите изомасляную и пропионовую кислоты.

3. Напишите реакцию Кучерова для 3-метил-1-пентина. На полученное соединение подействуйте: 1) цианистым водородом; 2) пятихлористым фосфором; 3) водородом; 4) окислителем в жестких условиях. Напишите уравнения протекающих реакций и назовите полученные вещества.

4. Получите бензойную кислоту, используя только ацетилен и неорганические вещества. Приведите уравнения всех реакций.

5. На бензол подействуйте хлорангидридом уксусной кислоты в присутствии безводного хлорида алюминия. Как полученное соединение реагирует: 1) с гидроксиламином; 2) пятихлористым фосфором; 3) цианистым водородом? Приведите механизм последней реакции.

6. На 1,1-дихлорэтан подействуйте избытком водного раствора гидроксида натрия. Назовите полученный продукт и введите его в реакцию: 1) с гидросульфитом натрия; 2) пятихлористым фосфором (назовите продукт); 3) гидроксиламином; 4) альдольной конденсации. Приведите механизм последней реакции.

7. На 3-метил-1-бутин подействуйте водой (реакция Кучерова). Назовите полученное соединение и введите его во взаимодействие: 1) с водородом (назовите продукт); 2) цианистым водородом; 3) сильным окислителем (назовите продукт).

8. Напишите реакции взаимодействия бензойной кислоты с гидроксидом калия, пятихлористым фосфором, азотной кислотой, H₂SO₄ (конц.). Назовите все полученные вещества.

9. Напишите три реакции, характеризующие свойства метановой кислоты. Укажите названия всех использованных или полученных органических веществ.

10. На пропин подействуйте водой в присутствии соли ртути (реакция Кучерова). Назовите полученный продукт и введите его в реакцию: 1) с пятихлористым фосфором (назовите продукт); 2) гидроксиламином; 3) цианистым водородом.

11. На 1,1-дихлорбутан подействуйте избытком водного раствора щелочи. Полученный продукт введите в реакцию: 1) с аммиачным раствором оксида серебра; 2) гидроксиламином; 3) этиловым спиртом. Напишите уравнения протекающих реакций и назовите полученные вещества.

12. Получите пропановую кислоту: 1) из спирта с тем же числом атомов углерода; 2) из спирта с количеством атомов углерода на один меньше.

13. Напишите схемы получения производных пропановой кислоты: 1) хлорангидрида; 2) нитрила; 3) сложного эфира; 4) соли. Проведите гидролиз соединений 1 и 3.

14. Как влияют заместители в бензольном ядре на кислотные свойства ароматических кислот. Расположите кислоты в порядке возрастания кислотности: м-нитробензойная, n-метоксибензойная, n-хлорбензойная. Дайте объяснения.

15. При помощи каких реакций можно отличить ацетон от пропионового альдегида? Назовите все образующиеся продукты. Для ацетона и пропионового альдегида напишите реакции альдольной конденсации.

16. Охарактеризуйте различия химического поведения ароматических альдегидов по сравнению с алифатическими на примере бензойного и уксусного альдегидов. Напишите реакции получения последних.

17. Получите 2,3-диметилбутановую кислоту: 1) из спирта с тем же числом атомов углерода; 2) из спирта с количеством атомов углерода на один меньше.

18. Напишите схемы получения производных этой кислоты: 1) ангидрида; 2) амида; 3) сложного эфира; 4) соли. Проведите омыление соединений 1 и 2.

19. Расположите в ряд по возрастанию кислотных свойств: СН₃СООН; F₃С-СООН; BrСН₂-СООН. Дайте объяснения.

20. Напишите несколько способов получения акролеина. Приведите для него реакцию полимеризации.

21. Рассмотрите электронное строение карбонильной группы. Напишите, какие соединения образуются при взаимодействии уксусного альдегида: 1) с синильной кислотой (приведите механизм реакции); 2) гидросульфитом натрия; 3) гидроксиламином.

22. Напишите схему получения п-толуилового альдегида из толуола.

Назовите соединения, образующиеся при взаимодействии: 1) с гидроксиламином; 2) синильной кислотой.

23. Предложите три способа получения изовалериановой (3-метилбутановой) кислоты. Приведите ее реакции: 1) с метилмагнийбромидом; 2) хлоридом фосфора (V); 3) пропанолом в присутствии кислоты. Полученные соединения назовите. Какой продукт получится после обработки вещества 2 едким натрием?

24. Расположите в ряд по возрастанию кислотных свойств пропионовую,

акриловую, пропиновую и бутановую кислоты. Дайте объяснение.

25. Получите бензойную кислоту, используя только метан и неорганические вещества. Приведите уравнения всех реакций.

26. Какое строение имеют гидроксимасляные кислоты? Могут ли они существовать в виде оптических изомеров и почему? Какие продукты образуются при нагревании α-, β- и γ-гидроксимасляных кислот?

27. Напишите реакции альдольной и кротоновой конденсации пропаналя. Приведите механизм кротоновой конденсации.

28. Предложите два способа получения циклогексанона. Напишите для него реакции: 1) восстановления; 2) окисления; 3) взаимодействия с пятихлористым фосфором: 4) с гидроксиламином (NH₂-OH).

29. Напишите реакцию термического разложения кальциевой соли уксусной кислоты. Как называется полученное органическое вещество? Введите его в реакцию: 1) с гидроксиламином; 2) гидросульфитом натрия; 3) окисления в жестких условиях (назовите продукт).

30. Напишите реакции, протекающие при взаимодействии: 1) ацетата калия и хлорангидрида уксусной кислоты; 2) малоновой кислоты и избытка этанола; 3) 1,3-пропандиола и ангидрида уксусной кислоты (2 моля).

31. Какие карбонильные соединения получаются при дегидрировании: 1) бутанола-1; 2) бутанола-2; 3) 2,4-диметил-3-пентанола? Напишите схемы реакций. Что образуется при окислении бензальдегида?

32. 1,1,1-трихлорпентан обработайте избытком водного раствора щелочи. На полученный продукт подействуйте пятихлористым фосфором, а затем аммиаком. Укажите названия всех полученных органических веществ.

33. Из бензола получите п-нитроэтиленбензол. Укажите названия всех полученных в процессе синтеза органических веществ. Напишите реакцию взаимодействия п-нитроэтилбензола с 2 молями брома при нагревании и освещении. Полученный продукт обработайте избытком водного раствора щелочи.

34. Напишите, какие карбоновые кислоты образуются при окислении следующих веществ: 2-метил-1-пропанола, масляного альдегида, дипропилкентона, ацетофенона.

35. Приведите механизм реакции взаимодействия ацетона с синильной кислотой в присутствии щелочи. Напишите уравнения реакций взаимодействия ацетона: 1) с NaHSO₃; 2) PCl₅; 3) C₂H₅MgBr.

36. Получите из бензола м-толуиловую кислоту. Приведите уравнения всех реакций и назовите полученный продукт.

37. Приведите уравнения реакций взаимодействия масляного альдегида: 1) с гидразином (приведите механизм этой реакции); 2) с ацетиленом; 3) кротоновой кислотой.

38. Из этилбензола получите бензойную кислоту. Напишите уравнения взаимодействия бензойной кислоты с пятихлористым фосфором, а затем с этилатом натрия. Укажите названия всех полученных в процессе синтеза органических веществ.

39. Исходя из толуола синтезируйте бензальдегид двумя способами. Получите из него полуацеталь и ацеталь (в качестве спиртовой основы возьмите этанол).

40. Напишите уравнения реакций гидролиза: 1) ангидрида уксусной кислоты; 2) хлорангидрида уксусной кислоты; 3) этилового эфира уксусной кислоты; 4) нитрила уксусной кислоты; 5) ацетата натрия.

41. Напишите структурные формулы двух изомеров и двух гомологов валериановой кислоты. Назовите их.

42. Какие продукты образуются в результате реакций бензальдегида: 1) с метилмагнийиодидом; 2) восстановления; 3) окисления; 4) с этиловым спиртом. Разберите механизм последней реакции.

43. Напишите уравнение реакции, позволяющей из этилена получить пропановую кислоту, и реакцию ее взаимодействия с гидроксидом меди. Укажите названия всех использованных или полученных органических веществ.

44. Напишите уравнения реакций, протекающих при взаимодействии: 1) стеариновой кислоты с гидроксидом калия; 2) муравьиной кислоты с 2-бутанолом; 3) хлорангидрида уксусной кислоты с ацетатом натрия.

45. Напишите уравнения реакций взаимодействия муравьиной кислоты: 1) с карбонатом кальция; 2) 2-пропанолом; 3) пятихлористым фосфором. К какому классу органических веществ относятся полученные вещества? Назовите их.

46. Напишите уравнения реакций, отличающих муравьиную кислоту от ее гомологов.

47. Какие соединения образуются при взаимодействии бензальдегида и формальдегида в щелочной среде? Напишите уравнения реакции.

48. Охарактеризуйте химические и кислотные свойства двухосновных карбоновых кислот. Исходя из диэтилового эфира малоновой кислоты, получите масляную, 2-метилбутановую кислоты.

49. Из бензола получите бензойный альдегид, далее введите его в реакцию Канниццаро. Предложите химический способ разделения получающихся при этом соединений. Для бензальдегида приведите реакции нуклеофильного присоелинения, протекающие по карбонильной группе. Рассмотрите механизм реакции нуклеофильного присоединения.

50. Из пропилена получите двумя способами (через нитрил и магнийорганическое соединение) карбоновую кислоту с четырьмя атомами углерода. Объясните влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на силу кислот.

51. Напишите реакции, позволяющие осуществить указанные превращения, назовите полученные вещества:

1) Этанол → этаналь → 1,1-дихлорэтан → ацетилен → уксусный альдегид → этиловый спирт

2) Толуол