Конформации - изобразить проекции Ньюмена

И. С. Колпащикова, А. Ф. Бетнев, Е. М. Алов

СБОРНИК ЗАДАЧ

ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

 

 

Рекомендовано научно-методическим советом университета в качестве учебного пособия

 

 

Ярославль 2010

УДК 547

ББК 24.23

К60

 

Колпащикова, И. С.

К60 Сборник задач по органической химии : учеб. пособие / И. С. Колпащикова, А. Ф. Бетнев, Е. М. Алов. – Ярославль : Изд-во ЯГТУ, 2010. – 208 с.

ISBN 978-5-9914-0130-2

 

В пособии собраны задачи по всем разделам органической химии. В начале сборника помещены указания к выполнению домашних заданий, помогающие студентам найти правильный подход к решению каждой конкретной многостадийной задачи.

Предназначено для специальности «Химическая технология органических веществ», а также может быть рекомендовано для студентов дневной формы обучения всех специальностей химико-технологичес-кого факультета.

 

Рецензенты: кафедра органической химии Российского химико-технологического университета им. Д. И. Менделеева; М. М. Кузнецов, канд. хим. наук, доцент кафедры бионеорганической и биофизической химии Ярославской государственной медицинской академии.

УДК 547

ББК 24.23

­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­

 

ISBN 978-5-9914-0130-2

 

© Ярославский государственный технический университет, 2010

 

Указания к выполнению ДОМАШНЕЙ работы

 

Прежде чем приступить к выполнению задания по определенному классу соединений, следует изучить его по такому плану:

1. Построение названий соединений по номенклатуре IUPAC., написание формул по названию.

2. Физические свойства, зависимость температур кипения, плавления, растворимости от молекулярной массы, строения соединения, наличия водородной связи.

3. Строение функциональной группы, присутствие простой или кратной связи, гибридное состояние атома углерода - реакционного центра, полярность, поляризуемость связей, склонность к гомолитическому или гетеролитическому разрыву связей.

4. Характер реагента (радикал, электрофил, нуклеофил), механизм реакции, строение промежуточной частицы, пространственный и электронный факторы, влияющие на ее устойчивость.

5. Зависимость реакционной способности от объема и электронных эффектов групп, связанных с реакционным центром.

6. Выбор условий проведения реакции;

7. Способы получения.

При оформлении решения задач следует указывать механизм и условия превращений, называть соединения по номенклатуре IUPAC. Механизмы реакций можно обозначать, пользуясь таблицей 1.

Таблица 1 – Таблица обозначений механизмов реакций

Тип реакции	Реагент
Радикал R	Электрофил Е	Нуклеофил N
Присоединение А	АR	AE	AN
Замещение S	SR	SE	SN
Элиминирование Е

Пример 1

Напишите уравнения реакций, указанные в цепи превращений.

Решение

Как решить такую задачу: из вещества А рядом последователных превращений получить вещество Б?

Пример 2

Используя только неорганические соединения, осуществить следующее превращение: этан ® 2,2,3,3-тетрабромбутан.

Решение

Прежде всего следует написать формулы исходного и конечного соединений: CH₃ - CH₃ ® CH₃ - CBr₂ - CBr₂ - CH₃ .

Очевидно, нет такой реакции, которая бы позволила осуществить такое превращение в одну стадию.

Рассмотрим одностадийный способ получения 2,2-диметилбутана, единственный путь - бромирование 2-бутина:

Можно предложить следующий путь получения 2,2,3,3-тетрабромбутана из этана:

Методы получения 2-бутина: 1) алкилирование ацетилена, 2) дегидрогалогенирование 2,2-дибромбутана, 3) дегидрогалогенирование 2,3-дибромбутана. Теперь схема превращения выглядит так:

Первый способ - алкилирование ацетилена - не подходит, т. к. для этой реакции используется йодметан, получить который из этана и неорганических соединений невозможно.

Как получить из ацетилена (1) 2,2-дибромбутан и (2) 2,3-дибромбутан?

Второй путь предпочтителен, т. к. первый включает реакцию получения ацетилена из этана - реакцию, которую трудно осуществить в лабораторных условиях.

Таким образом, данный пример демонстрирует путь решения задачи, состоящий из следующих этапов:

1) определяется формула исходного вещества и конечного продукта;

2) рассматривается одностадийный способ получения конечного продукта;

3) рассматривается одностадийный способ получения вещества, которое является исходным в предыдущей стадии, и т. д.

То есть задача решается от конечного продукта к исходному веществу. При этом на каждой стадии рассматривается одностадийный синтез с применением органических веществ, которые даны по условию задачи или могут быть получены из этих веществ и неорганических соединений, выбор которых не ограничивается.

Алканы

Изомерия

1. Из приведенных формул выберите:

1) формулы структурных изомеров;

2) формулы соединений, отличающиеся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В соединении (б) укажите первичные, вторичные и четвертичные атомы углерода. Напишите формулы всех одновалентных радикалов, соответствующих углеводороду (а).

2. Из приведенных формул выберите:

1) формулы структурных изомеров;

2) формулы соединений, отличающиеся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В соединении (г) укажите первичные, вторичные и третичные атомы углерода. Напишите формулы всех одновалентных радикалов, соответствующих углеводороду (в).

3. Из приведенных формул выберите:

1) формулы структурных изомеров;

2) формулы соединений, отличающиеся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В соединении (г) укажите первичные, вторичные и четвертичные атомы углерода. Напишите формулы всех одновалентных радикалов, соответствующих соединению (а).

4. Из приведенных формул выберите:

1) формулы структурных изомеров;

2) формулы соединений, отличающиеся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В соединении (а) укажите первичные, вторичные, и четвертичные атомы углерода. Напишите формулы всех одновалентных радикалов, соответствующих соединению (б).

5. Из приведенных формул выберите:

1) формулы структурных изомеров;

2) формулы соединений, отличающиеся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В соединении (г) укажите первичные, вторичные и четвертичные атомы углерода. Напишите формулы всех одновалентных радикалов, соответствующих соединению (в).

6. Из приведенных формул выберите:

1) формулы структурных изомеров;

2) формулы, отличающиеся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В соединении (а) укажите первичные, вторичные и третичные атомы углерода. Напишите формулы одновалентных структурных радикалов, соответствующих соединению (г).

7. Из приведенных формул выберите:

1) формулы структурных изомеров;

2) формулы, отличающиеся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В соединении (г) укажите первичные, вторичные, третичные атомы углерода. Напишите формулы одновалентных структурных радикалов, соответствующих соединению (в).

8. Из приведенных формул выберите:

1) формулы структурных изомеров;

2) формулы, отличающиеся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В соединении (в) укажите первичные, вторичные, третичные атомы углерода. Напишите формулы одновалентных структурных радикалов, соответствующих соединению (б).

9. Из приведенных формул выберите:

1) формулы структурных изомеров;

2) формулы, отличающиеся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В соединении (в) укажите первичные, вторичные, четвертичные атомы углерода. Напишите формулы одновалентных структурных радикалов, соответствующих соединению (б).

10. Из приведенных формул выберите:

1) формулы структурных изомеров;

2) формулы, отличающиеся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В формуле (а) укажите первичные, вторичные, третичные атомы углерода. Напишите формулы всех одновалентных радикалов, соответствующих углеводороду (г).

11. Из приведенных формул выберите:

1) формулы структурных изомеров;

2) формулы, отличающиеся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В соединении (г) укажите первичные, третичные, четвертичные атомы углерода. Напишите формулы всех одновалентных радикалов, соответствующих углеводороду (в).

12. Из приведенных формул выберите:

1) формулы структурных изомеров;

2) формулы, отличающиеся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В соединении (г) укажите первичные, вторичные, третичные атомы углерода. Напишите формулы всех одновалентных радикалов, соответствующих углеводороду (б).

13. Из приведенных формул выберите:

а) формулы структурных изомеров;

б) формулы, отличающиеся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В соединении (б) укажите первичные, вторичные, третичные атомы углерода. Напишите формулы всех одновалентных радикалов, соответствующих углеводороду (г).

14. Из приведенных формул выберите:

1) формулы структурных изомеров;

2) формулы соединений, отличающихся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В соединении (а) укажите первичные, вторичные, третичные атомы углерода. Напишите формулы одновалентных радикалов, соответствующих углеводороду (в).

15. Из приведенных формул выберите:

1) формулы структурных изомеров;

2) формулы соединений, отличающихся только написанием.

Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В соединении (г) укажите первичные, вторичные, и четвертичные атомы углерода. Напишите формулы всех одновалентных радикалов, соответствующих углеводороду (в).

Конформации - изобразить проекции Ньюмена

16. Приведите проекции Ньюмена для конформаций пропана с минимальным и максимальным значениями энергии. Укажите наименее устойчивую конформацию (конформер).

17. Приведите проекции Ньюмена для конформаций бутана с минимальным и максимальным значениями энергии (рассмотрите вращение вокруг центральной углерод-углеродной связи). Укажите наименее устойчивую конформацию (конформер).

18. Приведите проекции Ньюмена для конформаций С(СН₃)₃–СН₂СН₃ с минимальным и максимальным значениями энергии (учитывая вращение только вокруг выделенной связи). Укажите наиболее устойчивую конформацию (конформер).

19. Приведите проекции Ньюмена для конформаций (CH₃)₂CH-CH(CH₃)₂ с минимальным и максимальным значениями энергии. (Вращение проводите только вокруг указанной связи). Укажите наиболее устойчивую конформацию (конформер).

20. Приведите проекции Ньюмена для конформаций (CH₃)₂CHCH₂-CH₂CH₃ с минимальным и максимальным значениями энергии, учитывая вращение только вокруг выделенной связи. Укажите наиболее устойчивую конформацию (конформер).

21. Приведите проекции Ньюмена для конформаций 2,2,3,3-тетраметилбутана с минимальным и максимальным значениями энергии, учитывая вращение только вокруг связи C₂–C₃.Укажите наименее устойчивую конформацию (конформер).

22. Приведите проекции Ньюмена для конформаций (CH₃)₂CH–CH₂CH₃ с минимальным и максимальным значениями энергии, учитывая вращение только вокруг обозначенной связи. Укажите наиболее устойчивую конформацию (конформер).

23. Приведите проекции Ньюмена для конформаций С₂H₅CH₂-CH₂CH₃ с минимальным и максимальным значениями энергии, учитывая вращение только вокруг обозначенной связи. Укажите наиболее устойчивую конформацию (конформер).

24. Приведите проекции Ньюмена для конформаций CH₃CH₂–CH(CH₃)₂ с минимальным и максимальным значениями энергии, учитывая вращение только вокруг обозначенной связи. Укажите наиболее устойчивую конформацию (конформер).

25. Приведите проекции Ньюмена для конформаций (C₂H₅)₂CH-CH(CH₃)₂ с минимальным и максимальным значениями энергии, учитывая вращение только вокруг обозначенной связи. Укажите наиболее устойчивую конформацию (конформер).

26. Приведите проекции Ньюмена для конформаций (CH₃)₂CH–CH₂C₂H₅ с минимальным и максимальным значениями энергии, учитывая вращение только вокруг обозначенной связи. Укажите наименее устойчивую конформацию (конформер).

27. Приведите проекции Ньюмена для конформаций (C₂H₅)₂CH-CH₂CH₃ с минимальным и максимальным значениями энергии, учитывая вращение только вокруг обозначенной связи. Укажите наиболее устойчивую конформацию (конформер).

28. Приведите проекции Ньюмена для конформаций (CH₃)₃С-CH(CH₃)₂ с минимальным и максимальным значениями энергии, учитывая вращение только вокруг обозначенной связи. Укажите наиболее устойчивую конформацию (конформер).

29. Приведите проекции Ньюмена для конформаций (CH₃)₂CН-CH(CH₃)С₂Н₅ с минимальным и максимальным значениями энергии, учитывая вращение только вокруг обозначенной связи. Укажите наиболее устойчивую конформацию (конформер).

30. Приведите проекции Ньюмена для предельных конформаций (CH₃)₂CН-C(CH₃)₂С₂Н₅ с минимальным и максимальным значениями энергии, учитывая вращение только вокруг обозначенной связи. Укажите наименее устойчивую конформацию (конформер).