Занятие № 4 ЗО Весенний семестр

Тема: «Группа веществ, изолируемых из биологического материала методом перегонки с водяным паром: синильная кислота, галогенсодержащие токсические вещества, спирты алифатического ряда»

Цель занятия: познакомиться с методом изолирования летучих веществ методом перегонки с водяным паром. Изучить токсические вещества: синильную кислоту, галогенсодержащие углеводороды.

Задачи:

· познакомиться с особенностями изолирования данной группы токсических веществ;

· изучить применение, свойства, метаболизм, токсическое действие, методы изолирования и определения токсических веществ данной группы;

· развитие умений решения ситуационных задач по токсикологической химии

· познакомиться с особенностями изолирования данной группы токсических веществ;

· изучить применение, свойства, метаболизм, токсическое действие, методы изолирования и определения токсических веществ данной группы;

· развитие умений решения ситуационных задач по токсикологической химии;

· рассмотреть применение метода ГЖХ при определении токсических веществ.

Компетенции: ПК-39.

Взаимосвязь с другими дисциплинами: физиология и анатомия человека, фармацевтическая химия, фармацевтическая технология, фармакогнозия, органическая химия, аналитическая химия, неорганическая химия, физколлоидная химия.

Средства обучения: алгоритмы решения ситуационных задач, ситуационные задачи, таблица «Аппарат для проведения дистилляции», аппарат для проведения дистилляции.

Содержание занятия: собеседование по теме занятия, решение ситуационных задач.

Воспитательное значение темы: на данном занятии студенты знакомятся с

методами изолирования летучих ядов. Данный материал необходим для дальнейшего изучения темы, а также для практической деятельности судебно-химического эксперта.

Студент должен знать:

1. до изучения темы: применение летучих веществ, поведение летучих веществ в организме человека, метаболизм некоторых токсикантов, методы качественного и количественного определения некоторых токсикантов.

2. после изучения темы: применение, свойства, метаболизм, токсическое действие, методы изолирования и определения синильной кислоты, галогенсодержащих углеводородов

Студент должен уметь:

· писать схемы метаболизма каждого из токсических веществ рассматриваемой группы;

· правильно подбирать биологический объект для исследования, в зависимости от отравления;

· проводить изолирование токсикантов из биологического материала;

· проводить качественное и количественное определение токсических веществ и их метаболитов;

· определять по симптомам характер отравления;

· решать ситуационные задачи по алгоритму на данную группу токсических веществ;

Вопросы для собеседования

Синильная кислота:

· применение;

· токсикологическое значение (симптомы отравления, смертельные дозы);

· пути поступления в организм, накопление, выделение;

· метаболизм;

· особенности проведения дистилляции;

· методы качественного определения:

ü реакция образования «берлинской лазури»;

ü реакция с пиридинбензидиновым реактивом.

· методы количественного определения

Хлороформ, четыреххлористый углерод, хлоралгидрат:

· применение;

· токсикологическое значение (симптомы отравления, смертельные дозы);

· пути поступления в организм, накопление, выделение;

· метаболизм;

· особенности проведения дистилляции;

· методы качественного определения:

ü реакция Фудживара;

ü реакция отщепления органически связанного хлора;

ü реакция образования изонитрила;

ü реакция с раствором резорцина в щелочной среде;

ü реакция с реактивом Фелинга;

ü реакция с реактивом Несслера.

· методы количественного определения;

1,2-дихлорэтан:

· применение;

· токсикологическое значение (симптомы отравления, смертельные дозы);

· пути поступления в организм, накопление, выделение;

· метаболизм;

· особенности проведения дистилляции;

· методы качественного определения:

ü реакция отщепления органически связанного хлора;

ü реакция образования ацетиленида меди.

· методы количественного определения.

Метанол:

o применение;

o токсикологическое значение (симптомы отравления, смертельные дозы);

o пути поступления в организм, накопление, выделение;

o метаболизм;

o особенности проведения дистилляции;

o методы качественного определения:

ü реакция этерификации (получение метилсалицилата);

ü реакция окисления метанола до формальдегида и его обнаружением;

o методы количественного определения

Этанол:

o применение;

o токсикологическое значение (симптомы отравления, смертельные дозы);

o пути поступления в организм, накопление, выделение;

o метаболизм;

o особенности проведения дистилляции;

o методы качественного определения:

ü реакция образования йодоформа;

ü реакция образования ацетальдегида;

ü реакция получения этилацетата;

ü реакция получения этилбензоата;

o методы количественного определения;

o алкогольная интоксикация: токсикокинетика спиртов, объекты исследования и пробоподготовка при отравлении спиртами; правила отбора проб для исследования, типы опьянений, степени опьянений, методы определения алкоголя в выдыхаемом воздухе (проба Рапопорта, индикаторные трубки Мохова-Шинкаренко), определение этанола методом ГЖХ;

                                                 

Изоамиловый спирт:

o применение;

o токсикологическое значение (симптомы отравления, смертельные дозы);

o пути поступления в организм, накопление, выделение;

o метаболизм;

o особенности проведения дистилляции;

o методы качественного определения:

ü реакция этерификации с уксусной кислотой;

ü реакция образования изовалерианового альдегида;

ü реакция Комаровского (с салициловым альдегидом)

o методы количественного определения.

Этиленгликоль:

o применение;

o токсикологическое значение (симптомы отравления, смертельные дозы);

o пути поступления в организм, накопление, выделение;

o метаболизм;

o особенности проведения дистилляции;

o методы качественного определения:

ü реакция окисления калия перйодатом и последующим обнаружением формальдегида;

ü реакция окисления этиленгликоля азотной кислотой до щавелевой кислоты с последующим ее обнаружением;

ü реакция образования гликолята меди.

o методы количественного определения;

·

5. Заключение: подводится итог занятия.

Рекомендуемая литература

Основная литература

1.Лекционный материал

2.Токсикологическая химия: учебник/ Т.Х.Вергейчик:под редакцией проф.Е.Н.Вергейчика. – М.:МЕДпресс-информ, 2009.

3. Токсикологическая химия. Учебное пособие А.И.Жебентяев, Н.А.Алексеев, ВГМУ, Витебск, 2003

Дополнительная литература

4.Токсикологическая химия М.Д.Швайкова «Медицина», Москва, 1975 г.

5.Токсикологическая химия Крамаренко В.Ф. Киев «Высшая школа» 1989г.

 

 

Тема: «Группа веществ, изолируемых из биологического материала методом перегонки с водяным паром: синильная кислота, галогенсодержащие токсические вещества»

Вариант 1

1. Перечислите соединения, имеющие токсикологическое значение, которые изолируются из объектов исследования перегонкой с водяным паром.

2. Чем подкисляют объект при целенаправленном исследовании на уксусную кислоту и почему?

3. Четыреххлористый углерод. Применение, токсическое действие, смертельные дозы, причина смерти, качественное и количественное определение.

Тема: «Группа веществ, изолируемых из биологического материала методом перегонки с водяным паром: синильная кислота, галогенсодержащие токсические вещества»

Вариант 2

1. Метод макродистилляции. Отличие его от микродистилляции. Перечислите основные части прибора. Какие  вещества удобно изолировать перегонкой с водяным паром.

2. Какова особенность изолирования веществ основного характера (никотин, анабазин и др.) из биоматериала при перегонке с водяным паром?

3. Синильная кислота. Применение, токсическое действие, смертельные дозы, причина смерти, качественное и количественное определение.

Тема: «Группа веществ, изолируемых из биологического материала методом перегонки с водяным паром: синильная кислота, галогенсодержащие токсические вещества»

Вариант 3

 

1. Чем обычно  подкисляют объект исследования при проведении дистилляции и почему? Подтвердите ваш ответ уравнениями химических реакций.

2. Какой способ изолирования «летучих ядов» вам известен кроме макродистилляции, и в каких случаях он используется?

3. Дихлорэтан. Применение, токсическое действие, смертельные дозы, причина смерти, качественное и количественное определение.

Тема: «Группа веществ, изолируемых из биологического материала методом перегонки с водяным паром: синильная кислота, галогенсодержащие токсические вещества»

Вариант 4

1. Почему колбу с объектом в процессе дистилляции нагревают на водяной бане?

2. Каковы достоинства и недостатки метода перегонки с водяным паром?

3. Хлороформ. Применение, токсическое действие, смертельные дозы, причина смерти, качественное и количественное определение.

 

 

Тема: «Группа веществ, изолируемых из биологического материала методом перегонки с водяным паром: синильная кислота, галогенсодержащие токсические вещества»

Вариант 5

1. Во что собирают первые порции дистиллята и почему?

2. В чем заключается особенность проведения реакции отщепления органически связанного хлора для дихлорэтана? Приведите химизм.

3. Хлоралгидрат. Применение, токсическое действие, смертельные дозы, причина смерти, качественное и количественное определение.

 

Тема: Группа веществ, изолируемых из биологического материала методом перегонки с водяным паром: спирты алифатического ряда

Вариант №1

1.Охарактеризуйте среднюю степень алкогольного опьянения.

2.Определение метанола качественной реакцией этерификации (получение метилсалицилата).

3.Опишите принцип работытермоионного детектора (ТИД). Какие типы хроматографических колонок вам известны?

 

 

Тема: Группа веществ, изолируемых из биологического материала методом перегонки с водяным паром: спирты алифатического ряда

Вариант №2

1.Какие типы опьянений вам известны? Охарактеризуйте состояние алкогольной эйфории.

2.Определение этанола реакцией образования йодоформа.

3.Опишите принцип работыфотоионизационного детектора (ФИД). Какие требования предъявляют к неподвижным жидким фазам?

 

 

Тема: Группа веществ, изолируемых из биологического материала методом перегонки с водяным паром: спирты алифатического ряда

Вариант №3

1.Охарактеризуйте легкую степень алкогольного опьянения.

2.Определение этанола качественной реакцией получения этилбензоата.

3.Опишите принцип работы детектора электронного захвата (ДЭЗ). Достоинства метода ГЖХ.

 

 

Тема: Группа веществ, изолируемых из биологического материала методом перегонки с водяным паром: спирты алифатического ряда. Метод ГЖХ в ХТИ

Вариант №4

1.Какие типы опьянений вам известны? Охарактеризуйте состояние психомоторной заторможенности.

2. Определение метанола качественной реакцией этерификации (получение метилсалицилата).

3.Опишите принцип работы пламенно-фотометрический детектора (ПФД). Основные хроматографические характеристики.

 

 

Тема: Группа веществ, изолируемых из биологического материала методом перегонки с водяным паром: спирты алифатического ряда. Метод ГЖХ в ХТИ

Вариант №5

1.Охарактеризуйте среднюю степень алкогольного опьянения.

2. Определение этанола реакцией образования йодоформа.

3.Опишите принцип работы детектора потеплопроводности. Алкилнитритный метод определения алкоголя.

 

 

Тема: Группа веществ, изолируемых из биологического материала методом перегонки с водяным паром: спирты алифатического ряда. Метод ГЖХ в ХТИ

 

Вариант №6

1.Охарактеризуйте тяжелую степень алкогольного опьянения.

2.Определение этанола качественной реакцией получения этилбензоата.

3.Опишите принцип работыпламенно- ионизационного детектора (ДИП). Какие требования предъявляют к твердым носителям?

 

 

 

Тема: «Группа веществ, изолируемых из биологического материала методом перегонки с водяным паром: синильная кислота, галогенсодержащие токсические вещества»

Задание 1

На СХЭ поступили биологические объекты и жидкости трупа: печень, почки, сальник, содержимое желудка, промывные воды желудка, моча, кровь.

Из обстоятельств дела : мама купила в магазине 7 кг абрикосов с целью заготовления варенья. Дочь 8 лет помогала матери в первичной обработке фруктов: отделяла плоды от косточек. После того, как продукты были готовы к приготовлению варенья, мать занялась варкой, а дочь попросила отца расколоть ей косточки и освободить ядрышки. Девочка как-то пробовала их уже, они напоминали орехи. Отец освободил от скорлупы больше половины косточек. Отцу позвонил коллега с работы и он на некоторое время отлучился из кухни, когда он вернулся, девочка уже доедала ядрышки. Родители, ничего не знавшие о содержании в плодах токсических веществ, лишь посмеялись, удивившись аппетиту своей дочери. Через несколько минут девочка почувствовала недомогание, тошноту, головную боль. Через полчаса начались судороги. Кожные покровы стали ярко-розового цвета. Обеспокоенные родители вызвали бригаду скорой помощи. Врачи не успели спасти девочку.

Для проведения исследования, эксперт выбрал печень, пришедшую в количестве 320г. Он измерил массу, определил рН и свежесть БО, отмерил 58г для проведения дистилляции. Эксперт измельчил печень, поместил ее в круглодонную колбу на 500 мл, колбу поставил в горячую водяную баню. К реакционной колбе он герметично подсоединил парообразователь и прямой холодильник. Включил плитку, на которой стоял парообразователь. Через некоторое время начал собирать дистиллят в приемник с раствором хлористоводородной кислоты.

 

Исправьте ошибки, которые допустил эксперт. Какие методы качественного и количественного определения помогут ему в обнаружении данного токсиканта? Запишите механизм протекания качественных реакций.

 

 

Тема: «Группа веществ, изолируемых из биологического материала методом перегонки с водяным паром: синильная кислота, галогенсодержащие токсические вещества»

 

Задание 2

Даны токсические вещества: хлороформ, четыреххлористый углерод, хлоралгидрат.

Подберите для каждого из них соответствующие:

· пути поступления в организм человека;

· органы накопления;

· пути выделения из организма;

· симптомы отравления;

· смертельные дозы;

· применение;

· методы качественного определения.

Пути поступления в организм человека: перорально, ингаляционно, перкутанно, суббукально, ректально.

Органы накопления: печень, почки, ЖВС, мозг, сальник, костная ткань, желудок, легкие, рвотные массы.

Пути выделения из организма: большая часть накапливается в почках; большая часть накапливается в органах, богатых жировой тканью; выделяется с выдыхаемым воздухом; выделяется почками, ЖКТ, с потом, с выдыхаемым воздухом.

Симптомы отравления: поражение печени (симптомы желтухи), почек, тошнота, рвота, расширенные зрачки, выраженная одышка, заторможенность или возбуждение, розовые кожные покровы, потемнение каймы десен, потеря сознания, понижение АД, угнетение дыхания, паралича сердца.

Смертельные дозы: 10г, 15г, 8г, 0,15г, 10мл, 30 мл, 40 мл, 15 мл.

Применение: противоглистное средство, в металлургической промышленности, в органическом синтезе, пятновыводитель, в качестве катализатора, в качестве экстрагента, как снотворное, против столбняка, при тушении пожаров.

Методы качественного определения: с реактивом Несслера, отщепление органически связанного хлора, образование изонитрила, с раствором резорцина в щелочной среде, с реактивом Фелинга, реакция Фудживара.