Теория А. М. Бутлерова

МОУ Средняя общеобразовательная школа № 20

                                                         РЕФЕРАТ

ПО ХИМИИ

на тему: «Явления изомерии в органической и неорганической химии. Зависимость свойств веществ от их строения»

Исполнитель:                                    Данилова Дарья 11 «А»

Руководитель:                                     Г. А. Туманова

Директор МОУ СОШ № 20:              Е.И.Ермолаева

г. Орехово-Зуево

2005 год

 Содержание

Введение 3

1.Теория А. М. Бутлерова 4

2.Открытие явления изомерии 6

3.Типы изомерных отношений в органической и неорганической химии 15

4.Изомерия в органической химии 21

Заключение_______________________________________________23

Использованная литература 24

Введение

Можно ли, не рискуя ошибиться, назвать такую область окружающего нас мира, в которой нельзя было бы обнаружить органические вещества? Сделать это очень трудно: органические вещества имеются всюду — в воде рек и морей, в песках безводной пустыни, в недрах земли, в воздухе и, вероятно, даже в бесконечном космосе, например, в виде простейших углеводородов. Но когда мы задумываемся над значением органических соединений, поражает не столько широта их распространения, сколько многообразие и те, поистине неисчерпаемые возможности, которыми располагает природа и человек для получения новых веществ.

Что же лежит в основе этого многообразия? Прежде всего, способность атомов углерода связываться друг с другом и с атомами других элементов, например кислорода, серы, азота, фосфора, в цепи различной длины, образующие «скелет» молекул — циклических и нециклических. Другая причина лежит в явлении изомерии. Изменение последовательности соединения атомов в молекулах, состоящих только из углерода и водорода, приводит к новым веществам, число которых очень быстро растет с увеличение числа атомов.

Конечно, человеку удалось обнаружить в природе или синтезировать в лаборатории лишь ничтожную долю подобных изомерных углеводородов. Оно и понятно. Уже число изомеров, соответствующих составу С₂₅Н₅₂, раз в десять больше числа изученных в настоящее время органических веществ. А ведь органическая химия как наука существует более 100 лет. Возможности для изомерии, как легко понять, возрастают с усложнением состава молекулы, например, при введении в молекулу углеводорода других элементов. Например, при замене в углеводородной молекуле на хлор лишь одного атома водорода возможность изомерии появляется уже в случае производного пропана:

CH₃—CH₂—CH₂Cl и CH₃—CHCl—CH₃. Для дихлоропроизводных углеводородов изомеры существуют, начиная уже с дихлорэтана: CH₂Cl—CH₂Cl и CH₃—CHCl₂.

Исчерпывается ли возможностью существования изомеров, отличающихся порядком сцепления атомов, всё многообразие, весь мир органических веществ? Мы сможем ответить на этот вопрос, обратившись к истории возникновения пространственных представлений в рамках теории химического строения органических соединений.

Теория А. М. Бутлерова

Первое публичное выступление А. М. Бутлерова по теоретическим вопросам органической химии относится к концу 50-х годов: это его доклад на заседании Парижского химического общества 17 февраля 1858 года. В нем говорится, что за радикалы следует считать не только органические группы, но и группировки типа ОН, NH₂, то есть характерные для различных классов органических веществ сочетания атомов, которые впоследствии получили название функциональных групп. В этом же докладе А. М. Бутлеров впервые употребил и сам термин «структура», относя к однородному типу молекулярной структуры метан, хлористый метил, хлористый метилен, хлороформ, четыреххлористый углерод, метиловый спирт.

В более развитой форме идея химического строения была изложена А. М. Бутлеровым три года спустя в докладе «О химическом строении веществ», с которым он выступил на съезде естествоиспытателей в Шпейере. В этом докладе, прежде всего, говорилось, что теоретическая сторона химии не отвечает фактическому развитию, отмечалась в частности, недостаточность теории типов. А. М. Бутлеров был при этом далек от огульного отрицания ее; он справедливо указывал на то, что теория типов имеет и важные заслуги: благодаря ей вошли в науку понятия об атоме, частице (молекуле), эквиваленте, эквивалентных и молекулярных весах; благодаря этой теории химики научились везде на первом месте ставить факты.

В этом докладе он дал и свое четкое определение химического строения: «Я называю химическим строением распределение действия этой силы (сродства), вследствие которой химические атомы, косвенно или непосредственно влияя друг на друга, соединяются в химическую частицу». Говоря о химическом строении, А. М. Бутлеров считал необходимым четко разъяснить, что он имеет в виду «химическое взаимодействие атомов», оставляя пока открытым вопрос, прилегаю ли друг к другу атомы, химически непосредственно действующие друг на друга. Последующие развитие науки показало, соответствие между химическим строением и пространственным расположением существует, но во времена А. М. Бутлерова наука ещё не давала материала для решения этого вопроса.

Пользуясь понятием химического строения, А. М. Бутлеров дал в докладе известную классическую формулировку: «Химическая натура сложной частицы определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением». Далее в докладе говорится о путях, которые могут применяться для изучения химического строения. О последнем можно судить прежде всего на основании способов синтеза вещества, причем наиболее надежные заключения могут быть сделаны при изучении синтезов, «которые совершаются при температуре мало возвышенной, и вообще при условиях, где можно следить за ходом постепенного усложнения химической частицы». Реакции разложения — преимущественно тоже протекающие в мягких условиях — также дают возможность сделать заключения о химическом строении, то есть полагать, что «остатки (радикалы) находились готовыми в разложившейся частице». Вместе с тем А. М. Бутлеров предвидел, что не все реакции пригодны для определения строения: существуют среди них и такие, при которых «изменяется химическая роль некоторых паев, а значит, и строение». В переводе на наш современный язык это реакции, сопровождающиеся изомеризацией скелета или переносом реакционного центра.

Построенная на базе химического строения рациональная формула, подчеркивал А. М, Бутлеров, будет однозначной: «Для каждого тела возможна будет, в этом смысле, лишь одна рациональная формула, и когда сделаются известными общие законы зависимости химических свойств тел от химического строения, то подобная формула будет выражением всех этих свойств. Типические формулы в их нынешнем значении должны бы тогда выйти из употребления… Дело в том, что эти формулы тесны для настоящего состояния науки!»