ИЗОНИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА

(4-пиридинкарбоновая кислота, g-пиридинкарбоновая кислота), мол. м. 123,11; бесцв. кристаллы.

Образует плохо растворимую в горячей воде медную соль. При взаимод. с алкилгалогенидами в щелочной среде образует бетаины. По карбоксильной группе изоникотиновая кислота дает ангидрид, галогенангидриды, сложные эфиры. амиды и т. п. Аналогично др. производным пиридина легко вступает в реакции нуклеоф. замещения. В промышленности изоникотиновую кислоту полумаютокислением с помощью HNO₃ метилольных производных g-пиколиновой фракции кам.-уг. смолы, содержащей g-пиколин. Лаб. методы синтеза:

1) декарбоксилирование пиридиндикарбоновых и пиридинтрикарбоновых кислот; 2) восстановление 2,6-дигалогенизоникотиновых кислот, получаемых из лимонной кислоты через 2,6-дигидроксиизоникотиновую кислоту. Для определения изоникотиновой кислоты используют методы алкалиметрич. водного титрования или осаждения медной соли изоникотиновой кислоты с иодометрич. определением избытка осаждающего реагента. Изоникотиновая кислота - промежут. продукт в синтезе ряда противотуберкулезных препаратов группы гидразида изоникотиновой кислоты (изониазид, фтивазид. метазид и др.), антидепрессантов -ингибиторов моноаминооксидазы типа ниаламида, хинуклидиновых лек. ср-в (фенкарол, оксилидин, ацеклидин и др.)

Витамин РР (никотинамид, никотиновая кислота)

ХИМИЧЕСКИЕ И ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Никотиновую кислоту можно получить из никотина, содержащегося в табаке, путем окисления его азотной кислотой или перманганатом калия.

Изониазид (тубазид) — лекарственное средство, противотуберкулёзный препарат (ПТП), гидразид изоникотиновой кислоты (ГИНК). Показан для лечения туберкулёза всех форм локализации.

Гидразид изоникотиновой кислоты C₆H₇N₃O

Получают -гидролизом 4-цианопиридина

Фтивазид (4-Пиридинкарбоновой кислоты [(4-гидрокси-3-метоксифенил)метилен]гидразид)— противотуберкулёзный препарат, производное гидразида изоникотиновой кислоты (изониазид).. Очень мало растворим в воде, мало — в этиловом спирте, легко растворим в растворах неорганических кислот и щелочей.

Фтивазид является гидразоном и его получают взаимодействием изониазида с ванилином. Изониазид может быть получен из 4-цианопиридина или изоникотиновой кислоты. Способ получения из изоникотиновой кислоты представлен на схеме:^[2]

 

На первой стадии в реакции изоникотиновой кислоты с тионилхлоридом образуется хлорангидрид изоникотиновый кислоты, который обрабатываютэтанолом и карбонатом натрия для получения этилового эфира изоникотиновой кислоты. Этиловый эфир подвергается гидразинолизу с образованиемизониазида. На заключительной стадии изониазид при взаимодействии с ванилином образует фтивазид.

56.Пиперидин, оснóвные свойства. 8-Гидроксихинолин (оксин) и его производные в медицине.

Пиперидин -шестичленный насыщенный цикл с одним атомом азота. Бесцветная жидкость с аммиачным запахом, смешивается с водой, а также с большинством органических растворителей. Входит в виде структурного фрагмента в фармацевтические препараты и алкалоиды.

По своим химическим свойствам пиперидин является типичным вторичным алифатическим амином. Образует соли с минеральными кислотами, легко алкилируется и ацилируется по атому азота, образует комплексные соединения с переходными металлами (Cu, Ni и т.п.). Нитрозируется азотистой кислотой с образованием N-нитрозопиперидина, при действии гипохлоритов в щелочной среде образует соответствующий N-хлорамин C₅H₁₀NCl,

При кипячении пиперидина с концентрированной йодоводородной кислотой происходит восстановительное раскрытие цикла с образованием пентана:

При исчерпывающем метилировании и расщеплении по Гофману образует пента-1,3-диен. При нагревании в серной кислоте в присутствии солей меди или серебра пиперидин дегидрируется в пиридин.

Оксихинолин; 8-гидроксихинолин; хинофенол; оксин

Получается щелочным плавлением 8-хинолинсульфокислоты, а также из о-аминофенола и глицерина в присутствии H₂SO₄.

Физические и химические свойства. Светло-желтые кристаллы.. Трудно растворим в воде. Летуч с парами воды. Окисляется в хинолиновую кислоту. С металлами образует хелаты.

Ароматические представители диазинов: пиримидин, пиразин, пиридазин. Пиримидин и его гидрокси- и аминопроизводные: урацил, тимин, цитозин – компоненты нуклеозидов. Лактим-лактамная таутомерия нуклеиновых оснований.

Пиримидин— бесцветные кристаллы с характерным запахом.. Пиримидин проявляет свойства слабого двукислотного основания, так как атомы азота могут присоединять протоны за счет донорно-акцепторной связи, приобретая при этом положительный заряд.

Реакционная способность в реакциях электрофильного замещения у пиримидина снижена из-за снижения электронной плотности в положениях 2,4,6, вызванного наличием двух атомов азота в цикле. пиримидин ненитруется и не сульфируется, однако в виде соли бромируется в положение 5.

Под действием алкилирующих агентов (алкилгалогениды, борфторид триэтилоксония) пиримидин образует четвертичные N-пиридиниевые соли, при действии Н2О2 и надкислот образует N-оксид.

Реакции пиридина с азотными нуклеофилами зачастую сопровождаются раскрытием кольца.

ПИРАЗИН; бесцв. кристаллы. Хорошо раств. в воде. хуже - в этаноле. диэтиловом эфире.. Вступает в реакции электроф. и нуклеоф. замещения..Так, действием POCl₃ на пиразин-1-оксид получают 2-хлорпиразин-1-оксид, который при взаимод. с разб. раствором NaOH превращ. в 2-гидроксипиразин-1-оксид; N-оксидная группа легко удаляется восстановлением.

ПИРИДАЗИН (бесцз. жидкость. Раств. в воде. спиртах. бе.золе. диэтиловом эфире. не раств. в петролейном эфире. Молекула пиридазин плоская.

Урацил (2,4-диоксопиримидин) — пиримидиновое основание, которое является компонентом рибонуклеиновых кислот и как правило отсутствует в дезоксирибонуклеиновых кислотах, входит в состав нуклеотида. В составе нуклеиновых кислот может комплементарно связываться с аденином, образуя две водородных связи. Белый порошок или иглоподобные кристаллы, растворимые в горячей воде. Обладает амфотерными свойствами, способен к таутомерии.^[3]

Тимин (5-метилурацил) — производное пиримидина, одно из пяти азотистых оснований. Присутствует во всех живых организмах, где вместе с дезоксирибозой входит в состав нуклеозида тимидина, который можетфосфорилироваться 1—3 остатками фосфорной кислоты с образованием нуклеотидов тимидин моно-, ди- или трифосфорной кислоты (ТМФ, ТДФ и ТТФ). Дезоксирибонуклеотиды тимина входят в состав ДНК, в РНК на его месте располагается рибонуклеотид урацила. Тимин комплементарен аденину, образуя с ним 2 водородные связи. Тиминовые основания часто окисляются до гидантоинов с течением времени после смерти организма.

Цитозин — азотистое основание, производное пиримидина. входит в состав нуклеотидов ДНК и РНК. Во время репликации и транскрипции по принципу комплементарности образует три водородных связи с гуанином. Бесцветные кристаллы. Цитозин, химическая формула C₄H₅N₃O, проявляет основные свойства, реагирует с щелочами и кислотами, реагируя с азотистой кислотой дезаминируется, превращаясь в урацил. Растворим в воде, слабо растворим в эфире, не растворим в спирте. При взаимодействии раствора цитозина с диазобензолсульфокислотой в щелочной среде, раствор окрашивается в синий цвет.

Таутомерия - это равновесная динамическая изомерия. Сущность ее заключается во взаимном превращении изомеров с переносом какой-либо подвижной группы и соответствующем перераспределении электронной плотности.

Лактамная форма (оксоформа или NH-форма) более термодинамически устойчива, чем лактимная.

Кислородные производные азотсодержащих гетероциклов в зависимости от условий могут существовать в различных таутомерных формах, переходящих друг в друга благодаря лактим-лактамной таутомерии.

Пурин: ароматичность. Гидрокси- и аминопроизводные пурина: гипоксантин, ксантин, мочевая кислота, аденин, гуанин. Лактим-лактамная таутомерия. Кислотные свойства мочевой кислоты, её соли (ураты). Метилированные ксантины: кофеин, теофиллин, теобромин.

Пурин — простейший представитель имидазо[4,5-d]пиримидинов. Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, горячем этаноле и бензоле, плохо растворимые в диэтиловом эфире, ацетоне и хлороформе. Пурин проявляет амфотерные свойства,образуя соли с сильными минеральными кислотами и металлами (замещается водород имидазольного цикла).

Для пурина характерна прототропная таутомерия по имидазольному атому водорода, в водных растворах втаутомерном равновесии присутствует смесь 7H- и 9H-таутомеров:

Ацилирование и алкилирование пурина идет по имидазольным атомам азота. Так, при ацилировании уксусным ангидридом образуется смесь 7- и 9-ацетилпуринов, при алкилировании метилйодидом серебряной соли пурина либо диметилсульфатом в щелочных условиях образуется 9-метилпурин, действие избытка йодистого метила в диметилформамиде ведет к кватернизации с образованием йодида 7,9-диметилпуриния.

Пурин — электрондефицитная гетероциклическая система, поэтому реакции электрофильного замещения для него нехарактерны. При действии пероксида водорода, подобно пиридину, образует N-оксиды (смесь 1- и 3-оксидов при действии H₂O₂ в уксусном ангидриде).

Гипоксантин — природное производное азотистого основания пурина. Иногда встречается в составе нуклеиновых кислот, где присутствует в антикодоне тРНК в форме нуклеозида инозина. Имеет таутомер, носящий название 6-оксопурин Гипоксантин образуется восстановлением ксантина ферментом ксантин оксидоредуктазой.

Гипоксантин также является продуктом спонтанного дезаминирования аденина, ввиду того, что гипоксантин похож по структуре на гуанин, такое дезаминирование может привести к ошибке в транскрипции или репликации.

Ксанти́н — пуриновое основание, обнаруживаемое во всех тканях организма. Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в растворах щелочей и кислот, формамиде, горячем глицерине и плохо растворимые в воде, этаноле и эфире. Для ксантина характерна лактим-лактамная таутомерия и в водных растворах он существует в таутомерном равновесии с дигидроксиформой (2,6-дигидроксипурином) с преобладанием диоксоформы.

Ксантинпроявляет амфотерные свойства, протонируясь по имидазольному азоту и образуя соли с минеральными кислотами (в т.ч. хорошо кристаллизующийся перхлорат), и образуя соли с металлами, катионы которых замещают кислые атомы водорода гидроксилов дигидроксиформы (например, нерастворимую серебряную соль реактивом Толленса).

Мочевая кислота — бесцветные кристаллы, плохо растворимы в воде, этаноле, диэтиловом эфире, растворимы в растворах щелочей, горячей серной кислоте и глицерине.

Является двухосновной кислотой образует кислые и средние соли — ураты.

Ураты — кислые, хорошо растворимые натриевая и калиевая соли мочевой кислоты. В организме человека могут откладываться в почках и мочевом пузырев составе камней, а также в виде подагрических отложений.

В водных растворах мочевая кислота существует в двух формах: лактамной (7,9-дигидро-1H-пурин-2,6,8(3H)-трион) и лактимной (2,6,8-тригидроксипурин) с преобладанием лактамной:

Легко алкилируется сначала по положению N-9, затем по N-3 и N-1, под действием POCl₃ образует 2,6,8-трихлорпурин.

Аденин — азотистое основание, аминопроизводное пурина (6-аминопурин). Образует две водородных связи сурацилом и тимином Аденин — бесцветные кристаллы Химическая формула С₅H₅N₅, Аденин проявляет основные свойства.При взаимодействии с азотной кислотой, аденин теряет аминогруппу, превращаясь в гипоксантин (6-оксипурин). В водных растворах кристаллизуется в кристаллогидрат с тремя молекулами воды. Плохо растворим в воде, с понижением температуры воды, растворимость аденина в ней падает. Плохо растворим в спирте, в хлороформе, эфире. Растворим в кислотах и щелочах.

Гуани́н (Гуа, Gua) — азотистое основание, аминопроизводное пурина (2-амино-6-оксопурин), является составной частью нуклеиновых кислот. В ДНК, при репликации и транскрипции образует три водородных связи с цитозином. Бесцветный, аморфный кристаллический порошок. Реагирует с кислотами и щелочами с образованием солей.

При действии на гуанин HNO₂ (азотистой кислоты) образуется ксантин.

Хорошо растворим в кислотах и щелочах, плохо растворим в эфире, спирте, аммиачных и нейтральных растворах, нерастворим в воде. Таутомерия - это равновесная динамическая изомерия. Сущность ее заключается во взаимном превращении изомеров с переносом какой-либо подвижной группы и соответствующем перераспределении электронной плотности.

Лактамная форма (оксоформа или NH-форма) более термодинамически устойчива, чем лактимная.

Кислородные производные азотсодержащих гетероциклов в зависимости от условий могут существовать в различных таутомерных формах, переходящих друг в друга благодаря лактим-лактамной таутомерии.

Кофеи́н (также матеин, гуаранин) — алкалоид пуринового ряда, бесцветные горькие кристаллы. Являетсяпсихостимулятором, содержится в кофе, чае и многих прохладительных напитках. Кофеин содержится в растениях, таких как кофейное дерево, чай, какао, мате, гуарана,кола, и некоторых других. Он синтезируется растениями для защиты от насекомых, поедающих листья, стебли и зёрна, а также для поощрения опылителей.

Теофилли́н —метилксантин,производное пурина гетероциклический алкалоид растительного происхождения

Теоброми́н (от латинского названия какао — Theobroma cacao) — алкалоид пуринового ряда, изомерентеофиллину. Бесцветные кристаллы горького вкуса, нерастворимые в воде. Теобромин представляет белый кристаллический порошок слегка горького вкуса, ядовит, не разлагается на воздухе и при 100 °C.

При обработке теобромина хлорной водой или соляной кислотой и бертолетовой солью получается метилаллоксан, метилмочевина и метилпарабановая кислота; в последнем случае — вместе с апотеобромином.Хромовая смесь, так же как и крепкая азотная кислота, выделяют из теобромина сначала амалиновую кислоту, а потом углекислоту, метиламин и метилпарабановую кислоту:

C₇H₈N₄О₂ + 3H₂ О → СО ₂ + 2NH₂(CH₃) + C₄H₄N₂О₄.

При нагревании с крепкой соляной кислотой или с баритовой водой теобромин распадается на углекислоту,аммиак, метиламин, саркозин и муравьиную кислоту:

C₇H₈N₄О₂ + 6H₂О → 2СО ₂ + 2NH₃ + NH₂(CH₃) + C₃H₇NO₂ + CH₂О₂.

Теобромин может быть переведён в кофеин или нагреванием до 100 °C с йодистым метилом, едким кали и спиртом, или осаждением серебряной соли теобромина йодистым метилом.

 

59 Пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды. Строение; номенклатура. Характер связи нуклеинового основания с углеводным остатком. Нуклеотиды. Строение; номенклатура нуклеозидмонофосфатов. Нуклеозидциклофосфаты. Нуклеозидполифосфаты. Отношение к гидролизу.

НУКЛЕОЗИДЫ, прир. гликозиды, молекулы к-рых состоят из остатка пуринового или пиримидинового основания, связанного через атом N с остатком D-рибозы или 2-дезок-си-D-рибозы в фуранозной форме; в более широком смысле-прир. и синтетич. соед., в молекулах к-рых гетероцикл через атом N или С связан с любым моносахаридом, иногда сильно модифицированным (см. Минорные нуклеозиды). В зависимости от входящих в молекулу остатков моносахари-да и гетероциклич. основания различают рибо- и дезокси-рибонуклеозиды, пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды. Канонические нуклеозиды (см.рис.)-аденозин (сокращенно А), гуанозин (G), цитидин (С), их 2'-дезоксианалоги, а также тимидин (Т) и уридин (U)-являются компонентами нуклеиновых кислот. В природе нуклеозиды встречаются также в своб. состоянии (преим. в виде нуклеозидных антибиотиков).
Нуклеозиды, содержащие в своем составе пиримидин, имеют в названииокончание – ин. Нуклеозиды, содержащие в своем составе пурин, имеют в названииокончание – озин.Обратите внимание на номенклатуру нуклеозидов, содержащих тимин. Тимин- основание ДНК , и если нуклеозид содержит дезоксирибозу, то в названии нуклеозида ( тимидин) не требуется подчеркивать химическую природу углевода. Если тимин связан с рибозой, что представляет собой нетипичную биологическую ситуацию, то в названии указывается название углевода (тимидинрибозид или рибозид тимидинаНаиболее распространенные нуклеозидыТип связи - N -β- гликозидная

Нуклеоти́ды — фосфорные эфиры нуклеозидов, нуклеозидфосфаты. Свободные нуклеотиды, в частностиАТФ, цАМФ, АДФ, играют важную роль в энергетических и информационных внутриклеточных процессах, а также являются составляющими частями нуклеиновых кислот и многих коферментов.

Нуклеотиды являются сложными эфирами нуклеозидов и фосфорных кислот. Нуклеозиды, в свою очередь, являются N-гликозидами, содержащими гетероциклический фрагмент, связанный через атом азота с C-1 атомом остатка сахара.

В природе наиболее распространены нуклеотиды, являющиеся β-N-гликозидамипуринов или пиримидинов и пентоз — D-рибозы или D-2-дезоксирибозы. В зависимости от структуры пентозы различают рибонуклеотиды идезоксирибонуклеотиды, которые являются мономерами молекул сложных биологических полимеров (полинуклеотидов) — соответственно РНК или ДНК^[1].

Фосфатный остаток в нуклеотидах обычно образует сложноэфирную связь с 2'-, 3'- или 5'-гидроксильными группами рибонуклеозидов, в случае 2'-дезоксинуклеозидов этерифицируются 3'- или 5'-гидроксильные группы.

Большинство нуклеотидов являются моноэфирами ортофосфорной кислоты, однако известны и диэфиры нуклеотидов, в которых этерифицированы два гидроксильных остатка — например, циклические нуклеотиды циклоаденин- и циклогуанин монофосфаты (цАМФ и цГМФ). Наряду с нуклеотидами — эфирами ортофосфорной кислоты (монофосфатами) в природе также распространены и моно- и диэфиры пирофосфорной кислоты (дифосфаты, например, аденозиндифосфат) и моноэфиры триполифосфорной кислоты (трифосфаты, например, аденозинтрифосфат).

Соединения, состоящие из двух нуклеотидовых молекул, называются динуклеотидами, из трёх —тринуклеотидами, из небольшого числа — олигонуклеотидами, а из многих — полинуклеотидами, илинуклеиновыми кислотами.

Названия нуклеотидов представляют собой аббревиатуры в виде стандартных трёх- или четырёхбуквенных кодов.

Если аббревиатура начинается со строчной буквы «д» (англ. d), значит подразумеваетсядезоксирибонуклеотид; отсутствие буквы «д» означает рибонуклеотид. Если аббревиатура начинается со строчной буквы «ц» (англ. c), значит речь идёт о циклической форме нуклеотида (например, цАМФ).

Первая прописная буква аббревиатуры указывает на конкретное азотистое основание или группу возможных нуклеиновых оснований, вторая буква — на количество остатков фосфорной кислоты в структуре (М — моно-, Д — ди-, Т — три-), а третья прописная буква — всегда буква Ф («-фосфат»; англ. P).

Латинские и русские коды для нуклеиновых оснований:

· A — А: Аденин;

· G — Г: Гуанин;

· C — Ц: Цитозин;

· T — Т: Тимин (5-метилурацил), не встречается в РНК, занимает место урацила в ДНК;

· U — У: Урацил,встречается в ДНК у бактериофагов, занимает место тимина в РНК.

К нуклеозидциклофосфатам относятсяуклеотиды, у которых одна молекула фосфорной кислоты этерифицирует одновременно две гидроксильные группы углеводного остатка. Практически во всех клетках присутствуют два нуклеозидциклофосфата - аденозин-3',5'- циклофосфат (cAMP) и гуанозин-3',5'-циклофосфат (cGMP). Они являются вторичными посредниками (мессенджерами) в передаче гормонального сигнала в клетку.

Нуклеозидмонофосфаты.

Нуклеозидмонофосфаты содержат только один остаток фосфор-ной кислоты. Например:Для мононуклеотидов также используют два вида названий (табл. 3.), отражающих их принадлежность как к сложным эфирам, так и к кислотам. В первом случае название включает наименование нуклеозида с указанием положения в нем фосфатного остатка: аденозин-5¢-фосфат*, уридин-5¢-фосфат и т. д. Широко используются и тривиальные названия, имеющие окончание «-овая кислота», например, 5¢-Уридиловая кислота.

Для удобства введены сокращения: трехбуквенные - АМФ (лат. AMP), УМФ (лат. UMP) и т.д. и однобуквенные - pA, pU и т.д. В биохимической литературе встречаются как русские, так и латинские обозначения, однако более широко используются латинские. Сокращения AMP, GMF и т.д. всегда относятся к 5¢-нуклеотидам. У других, например, 3¢-производных в сокращенном названии указывается положение фосфатной группы: 3¢-AMP, 3¢-GMP и т. д.

* вместо «монофосфат» часто пишут просто «фосфат».

В однобуквенных кодах 5¢-фосфаты записываются с добавлением латинской буквы «p» перед символом нуклеозида (pA), 3¢-фосфаты - после символа нуклеозида (Ap).

Таблица 3. Важнейшие нуклеотиды, входящие в состав нуклеино-вых кислот.

Нуклеозидполифосфаты

Во всех тканях организма содержатся моно-, ди- и трифосфаты нуклеозидов. Особенно широко известны аденинсодержащие нук- леотиды - аденозин-5'-фосфат (АМР), аденозин-5'-дифосфат (ADP) и аденозин-5'-трифосфат (ATP) (для этих соединений наряду с приведенными сокращенными обозначениями латинскими буквами в оте- чественной литературе используют сокращения соответствующих русских названий - АМФ, АДФ, АТФ).

Нуклеотиды, фосфорилированные в разной степени, способны к взаимопревращениям путем наращивания или отщепления фос- фатных групп. Дифосфатная группа содержит одну, а трифосфатная - две ангидридные связи, называемые макроэргическими, поскольку они обладают большим запасом энергии. Необходимые для образования такой связи энергетические затраты восполняются за счет энергии, выделяемой в процессе метаболизма углеводов. При расщеплении макроэргической связи Р~О (обозначаемой волнистой линией) выделяется ~32 кДж/моль. С этим связана важнейшая роль АТФ как «поставщика» энергии во всех живых клетках.

В показанных ниже взаимопревращениях АМФ, АДФ и АТФ формулы этих соединений соответствуют их неионизированному состоянию. В физиологических условиях при рН ~7 фосфатные группы почти полностью ионизированы, поэтому в биохимической литературе эти и любые другие нуклеотиды записывают соответственно в виде анионов.

Нуклеозиды значительно лучше растворимы в воде, чем исходные азотистые основания. Подобно всем гликозидам, нуклеозиды устойчивы к действию щелочей, но при нагревании легко подвергаются кислотному гидролизу с разрывом гликозидной связи и образованием основания и пентозы:

Пиримидиновые нуклеозиды значительно более устойчивы к гидролизу, чем пуриновые. В условиях in vivo гидролиз обоих типов нуклеозидов осуществляется при помощи специфических ферментов, называемых нуклеозидазами.

60 Коферменты АТФ, НАД⁺, НАДФ⁺. Рибонуклеиновые (РНК) и дезоксирибонуклеиновые (ДНК) кислоты. Первичная структура нуклеиновых кислот.

Аденозинтрифосфа́т (сокр. АТФ, англ. АТР) — нуклеотид, играет исключительно важную роль в обмене энергии и веществ в организмах; в первую очередь соединение известно как универсальный источник энергии для всех биохимических процессов, протекающих в живых системах.

Пуриновое азотистое основание — аденин — соединяется β-N-гликозидной связью с 1'-углеродом рибозы. К 5'-углероду рибозы последовательно присоединяются три молекулы фосфорной кислоты, обозначаемые соответственно буквами: α, β и γ.

АТФ относится к так называемым макроэргическим соединениям, то есть к химическим соединениям, содержащим связи, при гидролизекоторых происходит освобождение значительного количества энергии.

Никотинамидадени́ндинуклеоти́д (НАД, NAD) — кофермент, присутствующий во всех живых клетках, входит в состав ферментов группы дегидрогеназ, катализирующих окислительно-восстановительные реакции; выполняет функцию переносчика электронов и водорода, которые принимает от окисляемых веществ. Восстановленная форма (NADH) способна переносить один протон и два электрона на другие вещества.

Представляет собой динуклеотид, молекула которого построена из амида никотиновой кислоты и аденина, соединённых между собой цепочкой, состоящей из двух остатков D-рибозы и двух остатков фосфорной кислоты; применяется в клинической биохимии при определении активности ферментов крови.

Отличие его от другого важнейшего кофермента — никотинамидадениндинуклеотидфосфата, или NADP, в том, что последний содержит в молекуле ещё один остаток фосфорной кислоты, связанной с 2'-углеродным атомомрибозы.

 

Никотинамидадениндинуклеотидфосфа́т (НАДФ, NADP) — широко распространённый в природекофермент некоторых дегидрогеназ — ферментов, катализирующих окислительно-восстановительные реакции в живых клетках. NADP принимает на себя водород и электроны окисляемого соединения и передаёт их на другие вещества. В хлоропластах растительных клеток NADP восстанавливается при световых реакциях фотосинтеза и затем обеспечивает водородом синтез углеводов при темновых реакциях. NADP, — кофермент, отличающийся от NAD содержанием ещё одного остатка фосфорной кислоты, присоединённого к гидроксилу одного из остатков D-рибозы, обнаружен во всех типах клеток.

Рибонуклеи́новая кислота́ (РНК) — одна из трёх основных макромолекул (две другие — ДНК и белки), которые содержатся в клетках всех живых организмов.

Так же, как ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота), РНК состоит из длинной цепи, в которой каждое звено называется нуклеотидом. Каждый нуклеотид состоит из азотистого основания, сахара рибозы и фосфатной группы. Последовательность нуклеотидов позволяет РНК кодировать генетическую информацию. Все клеточные организмы используют РНК (мРНК) для программирования синтеза белков.

Дезоксирибонуклеи́новая кислота́ (ДНК) — макромолекула (одна из трёх основных, две другие — РНК и белки), обеспечивающая хранение, передачу из поколения в поколение и реализацию генетической программы развития и функционирования живых организмов. ДНК содержит информацию о структуре различных видов РНК и белков.

С химической точки зрения ДНК — это длинная полимерная молекула, состоящая из повторяющихся блоков —нуклеотидов. Каждый нуклеотид состоит из азотистого основания, сахара (дезоксирибозы) и фосфатной группы. Связи между нуклеотидами в цепи образуются за счёт дезоксирибозы и фосфатной группы (фосфодиэфирные связи). В подавляющем большинстве случаев (кроме некоторых вирусов, содержащих одноцепочечную ДНК) макромолекула ДНК состоит из двух цепей, ориентированных азотистыми основаниями друг к другу. Эта двухцепочечная молекула спирализована. В целом структура молекулы ДНК получила название «двойной спирали».

В ДНК встречается четыре вида азотистых оснований (аденин, гуанин, тимин и цитозин). Азотистые основания одной из цепей соединены с азотистыми основаниями другой цепи водородными связями согласно принципу комплементарности: аденин соединяется только с тимином, гуанин — только с цитозином. Последовательность нуклеотидов позволяет «кодировать» информацию о различных типах РНК, наиболее важными из которых являются информационные, или матричные (мРНК), рибосомальные (рРНК) и транспортные (тРНК).