Природные оксикислоты

Оксиуксусная (гликолевая) кислота – встречается во многих растениях (свекла, виноград), в соке недозрелых фруктов.

α-Оксипропионовая (молочная) кислота. Впервые была выделена в 1870 году немецким химиком Шееле из прокисшего молока (отсюда и её название). Образуется из содержащегося в молоке молочного сахара, а также и из других сахаров (виноградного, тростникового)

в результате процесса молочнокислого брожения продуктов. Содержится в рассоле квашеной капусты, соленых огурцов и помидоров, в моченых яблоках, в силосе. L-молочная кислота образуется в результате брожения сахаров под действием микроорганизмов. Д -молочная кислота – в мышцах в результате окисления глюкозы, впервые была выделена из мясного экстракта и поэтому называется также мясомолочной кислотой.

Оксиянтарная (яблочная) кислота. В природе встречается L-изомер, содержится в яблоках, кислой рябине, виноградном соке и др.

Лимонная кислота. Была выделена из лимонов (у незрелых 6-7%). Встречается также и во многих других растениях: в соке винограда, свеклы, малины, вишни, клюквы и др.

Диоксиянтарная (винная) кислота. Содержится во многих растениях, особенно много её в виноградном соке. Виннокаменную кислоту применяют в кондитерском производстве, при изготовлении лимонадов, а также в медицине.

Калиево-натриевую соль винной кислоты (называется сегнетовая соль) применяют в радиотехнике как диэлектрик.

Салициловая кислота. Находится в коре ивы, обладает жаропонижающим действием, сильный антисептик. Применяется для консервирования пищевых продуктов (варенья, икры и др.).

Её эфиры (аспирин, салол) представляют собой лекарственные вещества. Значительное количество её используют в синтезе азокрасителей.

Особое значение имеют яблочная, лимонная, молочная кислоты, т.к. являются промежуточными продуктами обмена веществ в живом организме.

Основные методы получения гидроксикислот

1. Гидролиз галогенопроизводных карбоновых кислот, особенно α-галогенопроизводных для получения α-оксикислот:

α-хлор-пропионовая кислота молочная кислота

2. Гидратация непредельных карбоновых кислот:

акриловая кислота α-окси-пропионовая кислота

3. Гидролиз гидроксинитрилов:

уксусный альдегид (этаналь) гидроксинитрил этаналя

молочная кислота

Физические свойства гидроксикислот

Гидроксикислоты являются бесцветными жидкими или кристаллическими веществами, растворимыми в воде, имеют кислый вкус. Характерным свойством большинства гидроксикислот является их оптическая активность.