Химические свойства соединения

РОССИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

НЕФТИ И ГАЗА им. И.М. ГУБКИНА

Факультет химической технологии и экологии

Кафедра органической химии и химии нефти

 

Литературный синтез

 

на тему:

 

“Хлорбензол”

 

 

Выполнил: студент гр. ХТ–01–3

Фомина Е. А.

 

 

Проверил: доц. Ачкасова Л. Г.

 

 

Москва 2003

Содержание

стр.

1. ВВЕДЕНИЕ……………………………………………………………………. 3

 

2. ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ…………………………………………………... 4

 

2.1 Формула соединения и его названия……………………………………..... 4

2.2 Физические свойства соединения…………………………………………. .4

2.3 Химические свойства соединения…………………………………………. 4

2.4 Методы получения соединения…………………………………………….. 7

2.5 Основание выбора схемы синтеза соединения……………………………. 7

 

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ………………………………………….. 7

3.1 I стадия синтеза……………………………………………………………. 7

3.1.1 Уравнение основной и побочной реакции……………………………….. 7

3.1.2 Таблица «Характеристики и количества исходных реагентов

и продукта реакции»………………………………………………………..8

3.1.3 Описание синтеза, константы полученного соединения,

выход его, в % от теоретического…………………………………………10

3.2 II стадия синтеза……………………………………………………………10

3.2.1 Уравнение основной и побочной реакции………………………………...10

3.2.2 Таблица «Характеристики и количества исходных реагентов

и продукта реакции»………………………………………………………..11

3.2.3 Описание синтеза, константы полученного соединения,

выход его, в % от теоретического………………………………………….12

4. ВЫВОДЫ………………………………………………………………………..14

 

5. ИСПОЛЬЗОВАННАЯ ЛИТЕРАТУРА………………………………………...16

 

ВВЕДЕНИЕ

 

Органический синтез – это получение вещества заданного строения путем целенаправленного изучения структуры исходных соединений. Необходимое химику вещество обычно называют целевым продуктом. Те соединения, которые в ходе многостадийного синтеза целевого продукта получает химик, называют промежуточными. Протекающие на любой стадии синтеза нежелательные реакции называют побочными.

При получении любого органического соединения возможны два случая: необходимый препарат уже известен, для него разработаны и описаны в литературе методы получения, либо необходимое вещество не описано. В первом случае задача сводится к описанию всех известных методик синтеза и выбору оптимальной. Наиболее применимым является метод, предполагающий использование доступного сырья с наименьшими энергетическими и трудовыми затратами. Особенностью взаимодействия органических веществ является возможность протекания многочисленных побочных реакций. Образующие смеси иногда трудно разделить. Это приводит к тому, что преимущества метода получения заданного препарата может быть сведены на нет трудностью его выполнения и очистки. В этих случаях, если это возможно, предпочтительнее многостадийный синтез более сложный, но дающий возможность получить относительно чистый препарат или же смесь веществ, резко отличаются по температурам кипения или растворимости, что позволяет легко растворить его.

 

Теоретическая часть

Формула соединения и его названия

Синтезируемое вещество имеет тривиальное название фенил хлористый и по номенклатуре ИЮПАК - хлорбензол (монохлорбензол)

Брутто-формула: С₆Н₅Сl

 

Физические свойства соединения

Хлорбензол- продукт замещения атома водорода в бензоле атомом хлора. Хлорбензол- бесцветная жидкость с характерным запахом ;температура кипения Т._кип.=132⁰,температура плавления Т._пл.= -45,58⁰;относительная плотность р₄²⁰=1,10630;показатель преломления n_d²⁰=1,52481;растворимость в воде плохая: 0,0488 г в 100г воде при 30⁰;смешивается с органическими растворителями, с водой образует азеотроп(Т._кип.=90,2⁰,71,6 вес.%Х),давление пара 8,7 мм.рт.ст.(20⁰);теплота парообразования 8,73 ккал/моль; токсичен, предельно допустимая концентрация паров воздухе 0,05 мг/л ; дипольный момент 1,56 D.

[5,с.704]

Химические свойства соединения

В отличие от галогеналкилов простые галогенарилы – весьма нереакционные вещества по отношению к нуклеофильным реагентам. Они не реагируют с едким натром, солями серебра, цианидом, сульфидом и алкоголятами натрия или с аммиаком в тех условиях, в которых протекает реакция замещения с участием галогеналкилов.

Хлорбензол реагирует с едкими щелочами только при 300⁰ С или при более низких температурах в присутствии солей меди или медного порошка при 180-200⁰С.Подобная инертность имеет место и у галогенпроизводных жирного ряда с галогеном у двойной связи. Инертность галогена во всех этих случаях объясняют частичной двоесвязонностью его с ядром:

 

Реакции замещения галогенов в ароматическом ядре отличаются по механизму от замещения в алифатическом ряду при действии нуклеофильных реагентов. Имеется много доказательств в пользу ступенчатого течения реакций. При действии сильных нуклеофильных реагентов на галогенарилы сперва происходит отщепление галогеноводорода с образованием очень реакционноспособного промежуточного продукта-дегидробензола.

С металлами хлорбензол даёт органические соединения почти с такой же лёгкостью, как и галогенпроизводные жирного ряда:

 

С₆Н₅Cl + Mg → C₆H₅MgCl

 

Благодаря этой особенности галоген в ядре может быть замещён различными группировками, например карбоксильной группой.

Атомы водорода в ядре ароматических галогенпроизводных способны замещаться галогенами,нитрогруппой ,сульфогруппой и т.д.Все эти реакции проходят значительно труднее ,чем в случае бензола. Атомы галогена ориентируют новый заместитель в о- и п-положения. При хлорировании хлорбензола получается главным образом о-дихлорбензол .Количество м- дихлорбензола ничтожно.

Меньшая реакционная способность галогенбензолов по сравнению с незамещенным бензолом объясняется тем, что атомы галогенов обладают отрицательным индукционным эффектом и уменьшают электронную плотность в бензольном ядре.

Направляющее действие галогенов обусловлено тем, что атомы галогенов стабилизируют σ-комплексы ,отвечающие о- и п- замещению( 1 и 3):

 

 

Преобладание п-изомеров в продуктах замещения объясняют дезактивирующим влиянием атомов галогенов на о-положение по индукционному механизму.

В водном растворе соли первичных ароматических аминов реагируют на холоду с азотистой кислотой с образованием солей диазония:

 

[C₆H₅-NH₃]Cl + HNO₂  [C₆H₅-N N]Cl + 2H₂O

 

Соли диазония весьма неустойчивы и уже при комнатной температуре разлагается с выделением азота. Эта неустойчивость и связанная с ней большая химическая активность позволяют использовать диазониевые соли для разнообразных синтезов. Из реакций солей диазония отметим следующие:

1. Реакции, сопровождающиеся выделением азота и замещением диазогруппы на гидроксил, галоид или циан (а также и на водород при действии энергичных восстановителей).

2. Реакции сочетания с ароматическими соединениями, содержащими подвижный атом водорода. При этом отщепляется хлористый водород и образуется устойчивое окрашенное азосоединение:

 

[C₆H₅-N N]Cl + H-Ar  C₆H₅-N=N-Ar + HCl

 

3. Реакции восстановления, приводящие к образованию ароматических гидразинов:

[C₆H₅-N N]Cl + 2H₂  [C₆H₅-NH-NH₃]Cl

[6,с.351]

 

 

Важное практическое значение имеет гидролиз хлорбензола, лежащий в основе одного из технических способов получения фенола.Гидролиз проводят либо 6-10%-ным раствором NaOH(300-350⁰,150-250 атм.), в присутствии Сu ,либо водяным паром (450-500⁰,Al₂O₃).

Хлорбензол является промежуточным продуктом в производстве анилина,ДДТ.

[6,с.393-397]