Тема 2.2. Кислородосодержащие органические соединения

Спирты, их строение, классификация. Предельные одноатомные спирты, гомологический ряд, общая формула, строение. Изомерия, номенклатура. Водородная связь и её влияние на физические свойства спиртов: горение, взаимодействие со щелочными металлами, галогеноводородами, дегидратация, окисление отдельных представителей. Метанол, этанол, их получение и применение. Спирты сивушных масел. Понятие о многоатомных спиртах. Глицерин, строение, физические свойства.

Альдегиды. Строение, функциональная группа, особенности двойной связи в карбонильной группе. Номенклатура. Физические свойства. Общие химические свойства альдегидов: реакции окисления и восстановления. Реакции полимеризации и поликонденсации на примере формальдегида. Общие способы получения отдельных представителей. Муравьиный и уксусный альдегид. Их получение и применение. Непредельный альдегид акролеин, его строение, получение, свойства. Роль акролеина в технологических процессах. Ароматические альдегиды: бензальдегид и коричный альдегид. Их строение, нахождение в природе, характеристика и применение. Понятие о ванилине.

Кетоны. Понятие о классе. Функциональные группы, строение, общая формула, номенклатура. Общие химические свойства, отдельные представители. Ацетон, его получение, свойства, применение. Понятие о диацетиле.

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

Спирты – производные углеводородов. Запомните, что особенностью их строения является наличие в молекулах одной или нескольких функциональных гидроксильных групп –ОН, соединенных с углеводородным радикалом.

Пример: этиловый спирт С₂Н₅ – ОН, глицерин

Имейте в виду, что углеродный атом в молекулах спирта способен прочно удерживать лишь один гидроксил и только один гидроксил может находится при кратной связи С = С.

Все спирты, одноатомные и многоатомные, предельные и непредельные, проявляют сходство в химических свойствах благодаря Функциональной гидроксильной группе –ОН.

По радикалу все спирты в химических свойствах проявляют сходство с соответствующими углеводородами.

Синтетические способы производства этилового спирта позволяют экономить пищевое сырье. Так, например, способом брожения, на получение тонны этилового спирта расходуется 14 т сахарной свеклы, или 10 т картофеля, или 4 т зерна.

Синтетический этиловый спирт в 3–4 раза дешевле спирта, получаемого брожением. Если на производство 1 т этилового спирта брожением затрачивается 1300 человеко-часов, с учетом затрат на выращивание зерна, картофеля, то на производство такого же количества синтетического спирта лишь 80 человеко-часов.

Изучая свойства первичных и вторичных спиртов, вы убедились в том, что альдегиды и кетоны являются продуктами их окисления. Отметьте особенность строения альдегидов и кетонов – наличие в молекуле функциональной карбонильной группы

.

В молекулах альдегидов карбонильная группа всегда связана с водородом, образуя группу

,

называемую альдегидной. У кетонов карбонильная группа С = O связана с двумя углеводородными радикалами и носит название кетоногруппы. Общие формулы этого типа соединений можно представить так:

, .

Обратите внимание на то, что карбонильная группа С = O имеет двойную связь.

Эта связь сильно поляризована, поскольку кислород значительно более электроотрицателен по сравнению с углеродом. Полярность связей в карбонильной группе делает её очень реакционноспособной. Отметьте, что для неё характерны различные типы реакций, важнейшие из которых:

а) присоединение, б) окисление, в) конденсация.

По-разному относятся альдегиды и кетоны к реакции полимеризации: альдегиды полимеризуются за счет разрыва двойной связи карбонила, для кетонов такие реакции не характерны. При полимеризации альдегидов могут образоваться как линейные полимеры, так и соединения с циклическим строением.

При изучении свойств важнейших представителей альдегидов обучающимся надо обратить внимание на ароматические альдегиды: коричный и бензойный и отметить использование этих альдегидов и их производных (например, ванилина) в качестве душистых веществ в производстве пищевых продуктов.

ПОСЛЕ ИЗУЧЕНИЯ ТЕМЫ ОБУЧАЮЩИЙСЯ ДОЛЖЕН ЗНАТЬ И УМЕТЬ:

- Состав, строение, свойства и применение спиртов.

- Состав, строение, номенклатуру, гомологический ряд, физические и химические свойства альдегидов, реакции окисления и восстановления.

- Реакции полимеризации и поликонденсации на примере формальдегида.

ВОПРОСЫ ДЛЯ КОНТРОЛЯ:

1. Напишите рациональные формулы следующих спиртов: метилового, этилового, аллилового, глицерина. Подчеркните функциональные группы одной чертой, а углеводородный радикал – двумя.

2. Составьте структурные формулы изомеров бутилового спирта и назовите их по международной номенклатуре.

3. Составьте уравнения окисления первичного и вторичного пропилового спирта. Укажите названия полученных веществ.

4. Напишите уравнения реакций взаимодействия этилового спирта с натрием и его превращения в простой эфир.

5. Составьте уравнения реакции взаимодействия глицерина с гидроксидом меди (II). Возможна ли такая же реакция и для этилового спирта?

6. Сколько этилового спирта можно получить из 5 т сжиженного этилена?

7. Метиловый спирт получают синтезом из окиси углерода и водорода. Сколько кг метилового спирта можно получить Из 28 кг окиси углерода?