Тема 2.3. Карбоновые кислоты

 

Функциональная группа. Классификация кислот (по числу гидроксильных групп и по радикалу). Особенности химического строения. Одноосновные предельные кислоты. Строение. Гомологический ряд и общая формула. Изомерия. Номенклатура. Общие способы получения кислот. Физические и химические свойства: диссоциация и действие на индикаторы, образование солей, ангидридов, сложных эфиров, галогенопроизводных. Взаимное влияние атомов в молекуле кислоты, его объяснение на основе электронных представителей.

Отдельные представители одноосновных кислот. Муравьиная кислота: особенности строения и свойства, применение. Уксусная кислота: получение, и применение. Высокомолекулярные кислоты (пальмитиновая, стеариновая). Бензойная кислота: строение, применение.

 

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

Карбоновые кислоты отличаются от других классов органических соединений наличием в молекуле функциональной карбоксильной группы

,

или сокращенно – СООН. Поскольку карбоновые кислоты и их производные чрезвычайно широко распространены в составе пищевых продуктов и играют очень важную роль в производстве товаров широкого потребления, изучение их следует начать с классификации.

Помните, что наиболее важными признаками классификации являются:

а) число функциональных групп;

б) строение углеродного радикала.

Общие химические свойства кислот обусловлены строением карбоксильной группы = С – ОН.

При изучении высокомолекулярных кислот обратите внимание на то, что натриевые и калиевые соли этих кислот являются мылами. Запомните, что ис-пользование высокомолекулярных кислот, получаемых окислением парафинов нефти для получения мыла, позволяет экономить большое количество твердого жира – ценного пищевого продукта. Обратите внимание на то, что у мыла есть ряд недостатков, которые ограничивают возможности его использования, поэтому в быту, и в промышленности пользуются для стирки синтетическими моющими средствами.

Ароматические кислоты сочетают свойства функциональных групп (карбоксильной, фенольной) со специфическими свойствами бензольного кольца.

При изучении их свойств нужно обратить внимание на способность большинства из них оказывать губительное действие на микроорганизмы, что позволяет использовать их в качестве консервирующих веществ в производстве пищевых продуктов. Нужно отметить, что консервирующим действием обладают многие кислоты. В промышленности для этих целей используют бензойную, и уксусную кислоты.

 

ПОСЛЕ ИЗУЧЕНИЯ ТЕМЫ ОБУЧАЮЩИЙСЯ ДОЛЖЕН ЗНАТЬ И УМЕТЬ:

- Состав, строение, изомерию, номенклатуру, гомологический ряд, свойства получения и применения карбоновых кислот.

- Экспериментально получить и изучить свойства карбоновых кислот.

 

ВОПРОСЫ ДЛЯ КОНТРОЛЯ:

1. Среди предложенных ниже формул органических соединений выпишите столбиком формулы кислот, дайте им названия, подчеркните функциональные группы:

, , ,

, , ,

, , , , ,

, , ,

2. Составьте уравнения реакций следующих превращений:

а)

б)

в)

Под формулами веществ напишите их названия.

3. Для муравьиной кислоты составьте уравнения реакций взаимодействия:

а) с цинком;

б) гидроксидом натрия;

в) карбонатом кальция;

г) с этиловым спиртом.

Назовите продукты реакций.

 

Тема 2.4. Жиры.

 

Жиры. Строение и типы глицеридов, входящих в состав пищевых жиров. Классификация жиров. Физические свойства жиров. Химические свойства: гидролиз, гидронезация, окисление. Влияние температуры на гидролиз жира. Изменение жиров при тепловой обработке. Причины и химизм порчи жиров.

 

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

Приступая к изучению этой темы, повторите темы «Спирты» и «Карбоновые кислоты», поскольку сложные эфиры являются производными и спиртов и кислот одновременно. Об этом их общая формула

, где R – радикал килоты, R₁ – радикал спирта.

Необходимо понять, что сложные эфиры могут быть образованы различными спиртами (одноатомными, многоатомными, непредельными) и различными кислотами (предельными, непредельными, многоосновными), поэтому состав сложных эфиров отличается большим разнообразием, и их свойства тоже будут различны.

В основу практического использования сложных эфиров низкомолекулярных кислот и спиртов положены их физические свойства: приятный цветочный или фруктовый запах, способность растворять жиры, лаки, смолы и т. п. Обратите внимание на то, что сложные эфиры непредельных кислот (метилметакрилат) и непредельных спиртов (винилацетат) можно подвергнуть полимеризации для получения синтетических смол.

Надо знать, что особую группу сложных эфиров составляют глицериды. Это эфиры трехатомного спирта глицерина и различных кислот. Глицериды могут быть полными и неполными, однокислотными и разнокислотными.

Запомните, что полные разнокислотные глицериды составляют основу природных жиров.

Обратите внимание на особенность состава природных жиров – все они являются смесью полных, в основном, разнокислотных, глицеридов. Образующие их кислоты имеют ряд особенностей:

а) у них всегда прямая цепочка углеродных атомов;

б) число углеродных атомов, в большинстве случаев, четное;

в) кислоты, главным образом, высокомолекулярные, как предельные и также непредельные.

Нужно запомнить важнейшие из предельных и непредельных кислот, участвующих в образовании природных жиров.

Особенности строения кислотных остатков определяют пространственную конфигурацию молекул глицеридов и оказывают существенное влияние на физические и химические свойства жиров, определяют области их практического использования.

При рассмотрении физических свойств обратите внимание на отношение жиров к органическим растворителям. Это важно при получении растительных масел экстракционным способом. Отметьте способность жиров эмульгироваться. Это свойство используется в производстве майонеза, маргарина, мороженого, при изготовлении косметических кремов на жировой основе.

При изучении химических свойств жиров обратите внимание на процессы гидролиза, щелочного омыления, а также на способность жидких жиров к реакциям присоединения, окисления, полимеризации.

При рассмотрении процесса гидролиза отметьте его большое биологическое значение. Запомните ферменты, катализирующие гидролиз. Уясните роль ферментов в процессах происходящих при хранении жиров. Особенно внимательно изучите химическую сущность прокисания, прогоркания и осаливания жиров. Это главные причины порчи жиров при хранении.

Нужно знать, что прогоркание жира – это окислительный процесс носящий характер цепной реакции. Промежуточные продукты реакции – перекиси, оксиды, образующиеся при окислении непредельных кислот, усиливают, катализируют дальнейший процесс окисления.

Реакция щелочного омыления лежит в основе производства мыла из жиров. Обратите внимание на условия этой реакции. Отметьте, что подобный способ производства мыла нерационален, так как требует расходования для технических целей пищевого сырья.

Замена пищевых жиров синтетическими веществами при производстве мыла – одна из важнейших задач, стоящих перед химической промышленностью. Это дает возможность высвободить для нужд потребления значительные ресурсы сельскохозяйственных продуктов.

 

ПОСЛЕ ИЗУЧЕНИЯ ТЕМЫ ОБУЧАЮЩИЙСЯ ДОЛЖЕН ЗНАТЬ И УМЕТЬ:

- Состав, строение, свойства жиров.

- Практическое значение и биологическую ценность жиров.

- Изменения жиров при тепловой обработке.

- Составлять формулы глицерина, решать задачи с участием глицеридов.

 

ВОПРОСЫ ДЛЯ КОНТРОЛЯ:

1. Напишите структурные формулы важнейших кислот (по 3 примера), образующие глицериды:

а) твердых жиров;

б) жидких жиров.

2. Составьте уравнение реакции получения какого-либо твердого жира из глицерина и жирных кислот.

3. Сколько граммов глицерина образуется при гидролизе 2 молей жидкого жира?

4. Сколько кг твердого мыла можно получить из 89 кг жира, состоящего из тристеарина? Каким количеством синтетической стеариновой кислоты можно заменить жир в производстве такого же количества мыла?

5. Сколько литров водорода, измеренного при нормальных условиях, потребуется для полной гидрогенизации 3 молей жира, состоящего из триглицеридов линолевой кислоты?

 

Тема 2.5. Углеводы.

 

Понятие об углеводах. Классификация углеводов. Моносахариды: глюкоза, строение. Открытие и цикличные формы. Распространение в природе, получение. Физические и химические свойства (окисление и восстановление, образование сахаратов и сложных эфиров). Брожение моносахаридов.

Полисахариды сахароподобные. Дисахариды: сахароза, мальтоза, лактоза, трегалоза. Состав, строение, распространение в природе. Физические свойства. Инверсия сахара и использование инвертного сахара. Карамелизация сахарозы. Образование меланоидинов в продуктах растительного и животного происхождения при нагревании (образование желтовато-коричневой корочки на поверхности продуктов при их обжарке, запекании, топлении молока, переваривании варения и фруктово-ягодных пюре, окраска бульонов).

Несахароподобные полисахариды. Крахмал: состав, строение, содержание в продуктах питания. Амилаза и амилопектин. Ферментативный (выпечка хлеба, варка картофеля) и кислотный (варка киселей из кислых фруктов, запекание яблок, приготовление соусов с добавлением томата) гидролиз крахмала. Практическое использование продуктов гидролиза. Декстринизация крахмала при пассировании муки, при жарке, выпечке и запекании, образование корочки на поверхности кулинарных изделий. Клейстеризация крахмала под действием воды и температуры, её практическое значение.

Первая стадия клейстеризации: переход суспензии крахмала в золь;

Вторая стадия клейстеризации: резкое увеличение вязкости клейстера за счет увеличения степени набухания;

Третья стадия клейстеризации: резкое падение вязкости вследствие разрушения крахмалоподобных пузырьков. Крахмальные золи: основа киселей (полужидких и средней густоты), супов-пюре, соусов с мукой. Крахмальные гели – основа густых киселей.

 

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

Изучение углеводов следует начать с выяснения их огромного биологического, пищевого и технического значения. Обратите внимание на образование углеводов в процессе фотосинтеза и отметьте в основном их растительное происхождение.

Далее остановитесь на классификации углеводов и запомните главный признак классификации – отношение к реакции гидролиза: её дают полисахариды (сложные углеводы) и не дают моносахариды (простые сахара).

Строение моносахаридов удобнее рассмотреть на примере глюкозы и фруктозы, т. к. все простые сахара являются либо многоатомными спиртоальдегидами (как глюкоза), либо многоатомными спирткетонами (как фруктоза).

При изучении свойств простых Сахаров учтите, что они определяются:

а) наличие в молекуле различных функциональных групп (альдегидной или кетонной и спиртовых гидроксилов);

б) присутствие в молекулах асимметрических углеродных атомов;

в) способностью простых сахаров образовывать циклическую форму.

Обратите внимание на то, что открытая и циклическая форма простых сахаров находятся в подвижном равновесии, т. е. постоянно переходят одна в другую. Это явление носит название таутомерии.

Изучая дисахариды, обратите внимание на особенности их строения и специфические свойства. Для студентов технологического отделения наиболее важными являются такие свойства, как карамелизация и гидролиз, особенно гидролиз (инверсия) сахарозы.

При рассмотрении несахароподобных полисахаридов помните, что они – природные полимеры, поэтому их свойства определяются особенностями строения макромолекул.

При изучении свойств крахмала нужно отметить важнейшие из них – клейстеризацию и гидролиз. Обратите внимание на то, что гидролиз крахмала может протекать как при нагревании в кислой среде, так и под действием ферментов. Конечным продуктом кислотного гидролиза является глюкоза, ферментативный гидролиз дает мальтозу. Кислотный и ферментативный гидролиз, наряду с клейстеризацией, определяют разнообразные области применения крахмала, в частности, изготовление из него искусственных круп (саго, например), глюкозы для пищевых и медицинских целей, патоки, пищевого этилового спирта и т. п.

 

ПОСЛЕ ИЗУЧЕНИЯ ТЕМЫ ОБУЧАЮЩИЙСЯ ДОЛЖЕН ЗНАТЬ И УМЕТЬ:

- Состав, строение, распространение в природе, классификацию углеводов.

- Моносахариды и полисахариды, их физические и химические свойства.

- Значение процессов карамелизации, клейстеризации, декстринизации и гидролиза в кулинарной практике.

- Экспериментально изучить свойства моносахаридов и дисахаридов, ферментативный и кислотный гидролиз крахмала.

 

ВОПРОСЫ ДЛЯ КОНТРОЛЯ:

1. Напишите структурную формулу глюкозы открытой и циклической форм. Подчеркните гликозидный гидроксил.

2. Напишите формулы открытой и циклической форм фруктозы. Отметьте гликозидный гидроксил.

3. Составьте уравнение реакции, подтверждающих строение глюкозы.

4. Составьте уравнения реакций восстановления глюкозы. Назовите конечный продукт реакции.

5. Составьте уравнения реакций спиртового и молочнокислого брожения глюкозы. Сколько молочной кислоты можно получить при брожении 270 г глюкозы?

6. Составьте уравнения реакций гидролиза всех известных вам дисахаридов. Укажите условия реакций.

7. Сколько грамм инвертного сахара можно получить из 2 молей сахарозы?

8. Составьте уравнения реакций следующих превращений: крахмал – глюкоза – этиловый спирт – уксусноэтиловый эфир.

9. Сколько глюкозы можно получить из 81 кг крахмала при 60 %-ном выходе?