Тривиальная номенклатура

Глава 5

Классификация и номенклатура

Классификация органических соединений

Органические вещества можно рассматривать как углеводороды и их производные, полученные путем введения функциональных групп.

Ø Функциональная группа – атом или группа атомов, связанные ковалентной связью с углеродным скелетом и определяющие химические свойства соединения.

Наиболее распространенными являются классификации органических соединений по строению углеродной цепи, по степени ненасыщенности и по типу функциональной группы.

· По строению углеродной цепи органические соединения подразделяют на:

§ ациклические (алифатические) соединения – углеродная цепь линейная или разветвленная;

§ карбоциклические соединения – углеродная цепь замкнута в цикл;

§ гетероциклические соединения – углеродный цикл содержит один или несколько гетероатомов (наиболее часто азот, кислород, серу).

· По степени ненасыщенности выделяют

§ насыщенные (предельные) и

§ ненасыщенные (непредельные) соединения.

Последние в свою очередь подразделяют на вещества, содержащие двойные (этиленовые соединения) и тройные (ацетиленовые соединения) связи.

Кроме того, среди карбо- и гетероциклических соединений выделяют ароматические соединения, обладающие специфическим строением и свойствами (см. Бензол и далее).

· По типу функциональной группы органические соединения подразделяются на несколько классов (см. таблицу 5). Так как, именно природа функциональной группы в основном определяет химические свойства данного класса соединений, то часто углеводородную часть молекулы обозначают общим знаком -R. Для обозначения Алифатические и ароматические радикалы обозначаются, соответственно, –Alk и -Ar.

· По количеству и однородности функциональных групп производные углеводородов подразделяют на:

§ монофункциональные - имеют в составе одну функциональную группу, например С₂Н₅ОН;

§ полифункциональные - имеют в составе несколько одинаковых функциональных групп, например НОСН₂СН₂ОН;

§ гетерофункциональные - имеют в составе несколько различных функциональных групп, например НОСН₂СН₂Br.

Таблица 5.1

Классификация органических соединений по функциональным группам

Внутри каждого класса соединения образуют гомологические ряды. Примеры таких рядов будут приведены в соответствующих главах.

Ø Гомологический ряд – группа родственных веществ схожих между собой по строению и свойствам, состав которых отличается на группу СН₂ (гомологическую разность).

5.2. Ранние Номенклатуры органических соединений

Тривиальная номенклатура

В начале развития органической химии соединения получали случайные (тривиальные) названия. Обычно такие названия не отражали структуру соединения. Названия этого типа часто свидетельствовали об источнике их получения, например, из лимона выделены лимонная кислота и терпен лимонен.

лимонная кислота

лимонен

Названия других веществ отражали их физические свойства: вкус – глюкоза, глицерин, глицин имеют сладкий вкус (с греч. glykys– сладкий); запах – кетон малины; цвет – белый и красный стрептоцид.

глюкоза	глицерин	глицин
кетон малины	белый стрептоцид	красный стрептоцид

Ряд названий связаны с именами ученых, открывших эти соединения или предложившие для них структуры (кетон Михлера, бензол Ладенбурга).

кетон Михлера[1]

бензол Ладенбурга[2]