Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте

В пробирку поместите 1 каплю 15% раствора винной кислоты и 2 капли 5% раствора гидроксида калия. Потрите внутреннюю стенку пробирки стеклянной палочкой до начала выпадения белого кристаллического осадка. Добавьте в пробирку еще 4-5 капель раствора гидроксида калия. Что вы наблюдаете? Сделайте вывод о растворимости кислого и среднего тартрата калия. Напишите схемы проведенных реакций.

Раствор тартрата калия сохраните для следующего опыта.

Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте

В пробирку поместите по 2 капли 2% раствора сульфата меди (II) и 10% раствора гидроксида натрия. К полученному голубому осадку гидроксида меди (II) добавьте раствор тартрата калия, полученный в предыдущем опыте. Что вы наблюдаете? О наличии какого фрагмента в молекуле винной кислоты свидетельствует данная реакция? Запишите её схему.

Продукт данной реакции носит название реактива Фелинга и применяется для обнаружения глюкозы в моче.

Блок информации

Граф 16

Классификация кислород- и азотсодержащих гетерофункциональных соединений

 

 

Граф 17

Свойства α-гидроксикислот

 

 

H₂SO₄, t^o

 

(R’CO)₂O

 

 

NaOH

[O]

R’OH, H⁺

 

 

Граф 18

Специфические свойства α-, β-, γ-гидроксикислот

 

 

t^o

 

α -H₂O β -H₂O γ -H₂O

 

 

Граф 19

Свойства α-аминокислот

 

 

Ba(OH)₂

t^o

HCl C₆H₅N=C=S

 

 

 

HNO₂ Cu(OH)₂

 

R’-Cl

 

(R’CO)₂O

 

Граф 20

Специфические свойства α-, β-, γ-аминокислот

 

 

t^o

α -H₂O β -NH₃ γ -H₂O

 

 

Приложение

Вопросы для тестового контроля

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

1.

Тривиальное название IUPAC

1. молочная кислота а) 2-оксипропионовая г) 3-аминопентановая

2. β-аминомасляная кислота б) 2-оксипропановая д) 3-аминобутановая

в) 2-аминобутановая

 

2.

а) β-оксимасляная

б) γ-оксимасляная

в) винная

г) яблочная

д) лимонная

е) молочная

 

 

3.

1. γ-оксимасляная кислота

2. ацетоуксусная кислота

 

 

4.

Название кислоты по IUPAC

 

а) пировиноградная г) 4-аминобутановая

б) 2-оксопропановая д) ацетоуксусная

в) γ-аминомасляная е) 2-оксипропановая

 

5.

 

1. норадреналин

2. адреналин

 

 

6. IUPAC Тривиальное название

1. 2-гидроксипропановая кислота а) яблочная г) винная

2. 4-аминобутановая кислота б) молочная д) β-аминомасляная

в) γ-аминовалериановая е) γ-аминомасляная

 

 

7.

 

8.

 

9.

 

10.

 

11.

 

 

12.

 

 

13.

14.

 

15.

 

 

16.

 

 

 

17.

 

18.

 

19.

соединение продукт, полученный при нагревании

1. α-оксикислота а) лактид г) α,β-непредельная кислота

2. γ-аминокислота б) лактам д) дикетопиперазин

в) лактон

 

20.

соединение продукт, полученный при нагревании

1. α-аминокислота а) лактид г) α,β-непредельная кислота

2. β-оксикислота б) лактам д) дикетопиперазин

в) лактон

 

21.

соединение продукт, полученный при нагревании

1. α-оксикислота а) лактид г) α,β-непредельная кислота

2. γ-оксикислота б) лактам д) дикетопиперазин

в) лактон

 

22.

соединение продукт, полученный при нагревании

1. α-аминокислота а) лактид г) α,β-непредельная кислота

2. β-аминокислота б) лактам д) дикетопиперазин

в) лактон

 

23.

соединение продукт, полученный при нагревании

1. β-аминокислота а) лактид г) α,β-непредельная кислота

2. γ-аминокислота б) лактам д) дикетопиперазин

в) лактон

 

24.

таутомер щавелевоуксусной соединения, с которыми он

кислоты вступает в реакцию

1. кето-таутомер а) HCN в) Br₂/H₂O

2. енольный таутомер б) FeCl₃ г) NH₂NH₂

 

25.

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

26.

ТАУТОМЕРНЫЕ ФОРМЫ АЦЕТОУКСУСНОГО ЭФИРА:

 

 

27.

ТАУТОМЕРНЫЕ ФОРМЫ ЩАВЕЛЕВОУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ:

 

 

28.

ПРИ НАГРЕВАНИИ МОЛОЧНОЙ КИСЛОТЫ

С КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ H₂SO₄ ОБРАЗУЮТСЯ:

 

 

29.

В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ ОБРАЗУЕТСЯ:

 

 

30.

В РЕЗУЛЬТАТЕ ЩЕЛОЧНОГО ГИДРОЛИЗА γ-БУТИРОЛАКТОНА ОБРАЗУЕТСЯ:

 

31.

ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ ЯВЛЯЕТСЯ:

 

 

 

32.

ПРИ НАГРЕВАНИИ α-ОКСИМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ

С КОНЦЕНТРИРОВАНОЙ H₂SO₄ ОБРАЗУЮТСЯ:

 

33.

В РЕЗУЛЬТАТЕ КИСЛОТНОГО (HCl) ГИДРОЛИЗА γ-БУТИРОЛАКТАМА
ОБРАЗУЕТСЯ:

 

34.

ПРИ НАГРЕВАНИИ α-АМИНОПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ

В ПРИСУТСТВИИ Ba(OH)₂ ОБРАЗУЕТСЯ:

 

1. метиламин 3. пропиламин 5. пропеновая кислота

2. этиламин 4. изопропиламин

 

 

35.

ПРИ НАГРЕВАНИИ α-ОКСИМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ ОБРАЗУЕТСЯ:

 

36.

В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ ОБРАЗУЕТСЯ:

 

 

37.

ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ

ЯВЛЯЕТСЯ

 

 

38.

К «КЕТОНОВЫМ ТЕЛАМ» ОТНОСЯТ:

1. ацетон 4. β-оксимасляную кислоту

2. ацетоуксусную кислоту 5. α-оксимасляную кислоту

3. щавелевоуксусную кислоту

 

39.

ДЛЯ КАЧЕСТВЕННОГО ОБНАРУЖЕНИЯ ВИННОЙ КИСЛОТЫ

ИСПОЛЬЗУЮТ РЕАКЦИИ С:

1. CaCl₂ 3. KOH 5. NaOH

2. Cu(OH)₂ 4. конц. H₂SO₄

 

40.

ПРОЕКЦИОННАЯ ФОРМУЛА МЕЗОВИННОЙ КИСЛОТЫ:

 

 

41. РАЦЕМИЧЕСКАЯ СМЕСЬ – ЭТО:

1. смесь равных количеств энантиомеров

2. смесь равных количеств диастереомеров

3. оптически неактивный стереоизомер

4. смесь мезоформ

 

42. КОЛИЧЕСТВО ХИРАЛЬНЫХ ЦЕНТРОВ

В ДАННОЙ МОЛЕКУЛЕ:

1. один 3. три

2. два 4. четыре

 

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО (ЦИФРУ)!

43.

ХИРАЛЬНЫЙ ЦЕНТР МОЛЕКУЛЫ ОБОЗНАЧЕН ЦИФРОЙ

 

_______.

 

44.

СОЕДИНЕНИЕ СУЩЕСТВУЕТ В ВИДЕ

 

______ СТЕРЕОИЗОМЕРОВ.

 

45.

СТЕРЕОИЗОМЕРЫ, ПОХОЖИЕ КАК ПРЕДМЕТ И НЕСОВМЕСТИМОЕ С НИМ ЗЕРКАЛЬНОЕ ОТРАЖЕНИЕ, НАЗЫВАЮТСЯ __________________________ .

 

46.

 

В МОЛЕКУЛЕ ДАННОГО СОЕДИНЕНИЯ ______ ХИРАЛЬНЫХ ЦЕНТРА.

ЭТО СОЕДИНЕНИЕ СУЩЕСТВУЕТ В ВИДЕ ______ СТЕРЕОИЗОМЕРОВ.

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

47.

а) D-молочная кислота

б) L-молочная кислота

в) D-винная кислота

г) L-винная кислота

д) мезовинная кислота

 

48.

 

а) энантиомеры

б) диастереомеры

в) мезоформа

г) не являются стереоизомерами

 

Занятие № 10

ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ БЕНЗОЛЬНОГО РЯДА. БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ
ПЯТИЧЛЕННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Мотивация цели.Гетерофункциональные соединения ароматического и гетероциклического рядов являются родоначальниками важнейших групп биологически активных соединений, в том числе лекарственных препаратов. На их основе получены жаропонижающие средства (ацетилсалициловая кислота, фенацетин, парацетамол, амидопирин), антибактериальные препараты (сульфаниламиды), анестетики и анальгетики (анестезин, новокаин, анальгин). Структурной основой многих витаминов, аминокислот, гормонов, антибиотиков, алкалоидов также являются гетерофункциональные производные бензольного и гетероциклического ряда.

Цель самоподготовки. Необходимо усвоить строение и свойства важнейших гетерофункциональных производных бензольного ряда и пятичленных гетероциклов, а также их значение для биологии и медицины.

План изучения темы

1. п-Аминофенол и его производные (Самостоятельная работа
№ 5).

2. п-Аминобензойная кислота и её производные (Самостоятельная работа № 6).

3. Сульфаниловая кислота и её производные.

3.1. Кислотно-основные свойства сульфаниловой кислоты.

3.2. Строение амида сульфаниловой кислоты. Общая структура сульфаниламидов.

3.3. Биологическая роль сульфаниламидов. Объяснение механизма их антимикробного действия.

4. Салициловая кислота и её производные. Объяснение повышенных кислотных свойств салициловой кислоты в сравнении с бензойной.

4.1. Получение лекарственных препаратов – салицилата натрия, метилсалицилата, фенилсалицилата, ацетилсалициловой кислоты. Их медицинское применение.

4.2. Определение доброкачествености ацетилсалициловой кислоты.

4.3. п-Аминосалициловая кислота – противотуберкулёзное средство.

5. Определение понятия «гетероциклические соединения». Классификация гетероциклов.

6. Общая характеристика реакционной способности пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом.

6.1. Строение пиррола, фурана и тиофена. Их ароматичность. Понятие «π-избыточные системы».

6.2. Сравнение активности этих гетероциклов и бензола в реакциях электрофильного замещения. Ацидофобные свойства. Особенности реакций нитрования и сульфирования.

7. Пиррол и его производные.

7.1. Кислотно-основные свойства.

7.2. Реакции гидрирования пиррола. Основные свойства продуктов гидрирования.

7.3. Тетрапиррольные производные (порфин, гем). Их биологическая роль.

7.4. Индол (бензопиррол). Кислотно-основные свойства. Окислительное (до серотонина) и неокислительное (до триптамина) окисление триптофана.

8. Производные фурана.

8.1. Фурфурол. Свойства как альдегида.

8.2. Получение фурацилина (семикарбазона 5-нитрофурфурола) из фурфурола. Биологическое действие препаратов – производных
5-нитрофурана.

9. Общая характеристика реакционной способности пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами (азолов).

9.1. Строение пиразола, имидазола, тиазола. Их ароматичность.

9.2. Кислотно-основные свойства. Прототропная таутомерия пиразола и имидазола.

10. Биологически важные производные пиразолона-3(5). (Самостоятельная работа № 7).

11. Производные имидазола (гистидин, гистамин) и бензимидазола (дибазол).

12. Реакция гидрирования тиазола. Тиазолидин – структурный фрагмент пенициллинов.

Рекомендуемая литература

А - с. 271-297.

А* - с. 271-290

А** - с. 255-274.

Б – тема 2.2, обучающая задача 1 (с. 160-163), тема 2.3, обучающая задача 1 (с. 164-166).

Вопросы для самоконтроля(задания, обозначенные *, обязательны для выполнения в письменном виде)

1. Приведите строение биполярного иона сульфаниловой кислоты.

2. Приведите общую структурную формулу сульфаниламидов и формулу норсульфазола.

 

4*. Приведите схемы реакций получения натрия салицилата, метилсалицилата, фенилсалицилата.

5. Приведите схему реакции получения ацетилсалициловой кислоты. Какая реакция может с ней протекать при хранении при повышенной влажности? Как проверяют доброкачественность ацетилсалициловой кислоты?

6*. Объясните, почему пиррол, порфин, имидазол, пиразол являются ароматическими соединениями. Сравните поведение имидазола и пиррола в присутствии конц. серной кислоты.

7. Приведите схемы реакций окислительного и неокислительного декарбоксилирования триптофана, декарбоксилирования гистидина.

Назовите полученные биогенные амины.

План работы на предстоящем занятии.

1. Разбор основных вопросов темы, выполнение упражнений.

2. Тестовый контроль.

3. Выполнение лабораторной работы:

- Гидролиз ацетилсалициловой кислоты.

4. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.

Лабораторная работа